phenyl 1-thio-α/β-L-fucopyranoside | 127061-11-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: phenyl 1-thio-α/β-L-fucopyranoside
• 英文别名: phenyl 1-thio-L-fucopyranoside；1-thiophenyl-L-fucopyranose；(2S,3S,4R,5S)-2-methyl-6-phenylsulfanyloxane-3,4,5-triol
• CAS: 127061-11-4
• 化学式: C₁₂H₁₆O₄S
• 分子量: 256.323
• InChiKey: YBOVKFRFMWFKCC-AHPIHVOSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  95.2
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  phenyl 1-thio-α/β-L-fucopyranoside 在 碳酸氢钠 、 对甲苯磺酸 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 phenyl 1-oxo-3,4-O-isopropylidene-1-thio-α-L-fucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  吡喃岩藻糖苷的carba-和C-糖基类似物的立体选择性合成

  摘要：

  分别合成了具有亚甲基的吡喃型岩藻糖苷类似物，而不是内型或外型异头氧、carba-和 C-吡喃型岩藻糖苷。为了合成 5a-carba-L-岩藻糖 (1)，研究了两种方法，它们共享一个共同的环醇结构单元 (8)，从 D-甘露醇衍生物的 SmI2 促进的碳环化中获得。第一条路线利用 Stork 自由基环化到 conduritol 衍生物 13 作为关键步骤，但未能得到甲硅烷基醚环。第二条路线提供了目标 1，包括环状硫酸盐 9 的区域选择性消除和双键的立体选择性氢化，由底物上的取代控制。为了合成 1-C-吡喃岩藻糖苷（37、38 和 42），采用了一种基于使用岩藻糖基苯基亚砜（35 和 41）的新方法。通过苯基亚磺酰基-锂交换产生异头碳负离子，其与亲电试剂反应并在异头中心保留构型。所需的岩藻糖亚砜是通过高度立体选择性硫糖基化反应从 L-岩藻糖制备的。

  DOI：

  10.1002/1099-0690(200004)2000:7<1285::aid-ejoc1285>3.0.co;2-z
• 作为产物：
  描述：

  phenyl 2,3,4-tri-O-acetyl-1-thio-L-fucopyranoside 在 甲醇 、 sodium 作用下， 以2.18 g的产率得到phenyl 1-thio-α/β-L-fucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  以六氟化硫为氟化剂电化学合成糖基氟化物

  摘要：

  该手稿描述了 17 种不同糖基氟化物的电化学合成，产量高达 5 g，产量为 73–98%，依赖于使用 SF 6作为廉价且安全的氟化剂。随后进行的循环伏安法和相关机理研究表明，通过 SF 6阴极还原产生的活性氟化物质在这些还原条件下是瞬态的，并且硫和氟化物副产物被 Zn(II) 有效清除以生成良性盐。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.2c00431

文献信息

• METHOD OF SYNTHESIZING SUGAR CHAIN
  申请人：MITSUBISHI CHEMICAL CORPORATION

  公开号：EP1640379A1

  公开（公告）日：2006-03-29

  An object of the present invention is to provide a method for efficiently chemically synthesizing biomolecules including a nucleotide (nucleic acid), a peptide (protein), or a sugar chain, as representative examples. The present invention provides a method of solid-phase synthesis of sugar chain(s) for synthesizing multiple types of sugar chains in at least one sugar chain synthesis reaction system comprising multiple types of monosaccharide units, which is characterized in that it comprises changing the temperature in the sugar chain synthesis reaction system depending on the temperature rising rate that has been determined based on a decrease in side reaction(s) in the reaction system as an indicator.

  本发明的目的是提供一种有效地化学合成生物分子的方法，包括核苷酸（核酸）、肽（蛋白质）或糖链等代表性示例。本发明提供了一种固相合成糖链的方法，用于在至少一个糖链合成反应系统中合成多种类型的糖链，其特征在于根据已确定的反应系统中副反应减少的指标，改变糖链合成反应系统中的温度上升速率。
• Synthesis of Glycosyl Fluorides by Photochemical Fluorination with Sulfur(VI) Hexafluoride
  作者：Sungjin Kim、Yaroslav Khomutnyk、Anton Bannykh、Pavel Nagorny

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c03915

  日期：2021.1.1

  glycosyl fluorides using sulfur(VI) hexafluoride as an inexpensive and safe fluorinating agent and 4,4′-dimethoxybenzophenone as a readily available organic photocatalyst. This mild method was employed to generate 16 different glycosyl fluorides, including the substrates with acid and base labile functionalities, in yields of 43%–97%, and it was applied in continuous flow to accomplish fluorination on an

  本研究描述了一种使用六氟化硫 (VI) 作为廉价且安全的氟化剂和 4,4'-二甲氧基二苯甲酮作为易于获得的有机光催化剂光催化生成糖基氟的新方法。这种温和的方法用于生成 16 种不同的糖基氟化物，包括具有酸和碱不稳定官能团的底物，产率为 43%–97%，并以连续流方式应用，以 7.7 g 的规模和 93% 的产率完成氟化.
• Studies directed toward the total synthesis of polycavernoside A. Enantioselective synthesis of the disaccharide component
  作者：Jeffrey N. Johnston、Leo A. Paquette

  DOI：10.1016/0040-4039(95)00789-f

  日期：1995.6

  Adaptation of the Mukaiyama-Nicolaou protocol to the coupling of a monounprotected thioglycoside to a glycosyl fluoride is capable of delivering the unusual disaccharide present in the title toxin.

  Mukaiyama-Nicolaou规程适应单未保护的硫代糖苷与糖基氟化物的偶联能够递送标题毒素中存在的异常二糖。
• [EN] METHOD FOR PREPARING 2'-O-FUCOSYLLACTOSE<br/>[FR] PROCÉDÉ DE PRÉPARATION DU 2'-O-FUCOSYLLACTOSE
  申请人：BASF SE

  公开号：WO2017153452A1

  公开（公告）日：2017-09-14

  The present invention relates to a method for preparing 2'-O-fucosyllactose and to the protected fucosyl donor of the formula (I) used in this method. The method comprises reacting the fucose derivative of the formula (I) below with the compound of the general formula (II), in the presence of an activating reagent. In the formulae (I) and (II), the variables are each defined as follows: X is Br or a S-bound radical, namely -SCN, -S(O)n-RX1 or -S-RX2, wherein RX1 preferably is an optionally substituted phenyl, and RX2 preferably is C1-C4-alkyl, 2-oxazolin-2-yl, 2-thiazolin-2-yl, benzoxazol-2-yl, benzothiazol-2-yl or pyridin-2-yl; RSi are the same or different and are radicals of the formula SiRaRbRc, wherein Ra, Rb and Rc preferably are each methyl; R1 is a C(=O)-R11 radical or an SiR12R13R14 radical, wherein R11 is preferably methyl, phenyl or tert-butyl, and R12, R13 and R14 preferably are each methyl; R2 are the same or different and are C1-C8-alkyl or together form a linear C3-C6-alkanediyl, which is unsubstituted or has 1 to 6 methyl groups as substituents; R3 are the same or different and are C1-C8-alkyl or together form a linear C1-C4-alkanediyl, which is unsubstituted or has 1 to 6 methyl groups as substituents.

  本发明涉及一种制备2'-O-岩藻糖乳酸的方法，以及在该方法中使用的公式（I）的保护岩藻糖供体。该方法包括在活化试剂存在下，将下式（I）的岩藻糖衍生物与通用式（II）的化合物反应。在公式（I）和（II）中，变量的定义如下：X为Br或S-结合基团，即-SCN，-S（O）n-RX1或-S-RX2，其中RX1优选为可选取代的苯基，RX2优选为C1-C4-烷基，2-噁唑烷-2-基，2-噻唑烷-2-基，苯并噁唑烷-2-基，苯并噻唑烷-2-基或吡啶-2-基；RSi相同或不同，且为公式SiRaRbRc的基团，其中Ra，Rb和Rc优选为甲基；R1为C（=O）-R11基团或SiR12R13R14基团，其中R11优选为甲基，苯基或叔丁基，R12，R13和R14优选为甲基；R2相同或不同，为C1-C8烷基，或共同形成线性C3-C6烷二基，其未取代或有1至6个甲基取代基；R3相同或不同，为C1-C8烷基，或共同形成线性C1-C4烷二基，其未取代或有1至6个甲基取代基。
• Method for synthesizing sugar chain(s)
  申请人：Kanie Osamu

  公开号：US20060166278A1

  公开（公告）日：2006-07-27

  An object of the present invention is to provide a method for efficiently chemically synthesizing biomolecules including a nucleotide (nucleic acid), a peptide (protein), or a sugar chain, as representative examples. The present invention provides a method of solid-phase synthesis of sugar chain(s) for synthesizing multiple types of sugar chains in at least one sugar chain synthesis reaction system comprising multiple types of monosaccharide units, which is characterized in that it comprises changing the temperature in the sugar chain synthesis reaction system depending on the temperature rising rate that has been determined based on a decrease in side reaction(s) in the reaction system as an indicator.

  本发明的目的是提供一种高效地化学合成生物分子的方法，包括核苷酸（核酸）、肽（蛋白质）或糖链等代表性分子。本发明提供了一种固相合成糖链的方法，用于在至少一个糖链合成反应系统中合成多种类型的糖链，该反应系统包含多种单糖单元，其特征在于根据反应系统中副反应的减少作为指标确定的温度升高速率来改变糖链合成反应系统中的温度。