(2Z,4S,5S,6S)-7-O-benzyloxy-5-hydroxy-2,4,6-trimethylhept-2-enoic acid δ-lactone | 108470-06-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2Z,4S,5S,6S)-7-O-benzyloxy-5-hydroxy-2,4,6-trimethylhept-2-enoic acid δ-lactone
• CAS: 108470-06-0
• 化学式: C₁₇H₂₂O₃
• 分子量: 274.36
• InChiKey: KNMNTWINKABTQX-NOLJZWGESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.35
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  35.53
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2Z,4S,5S,6S)-7-O-benzyloxy-5-hydroxy-2,4,6-trimethylhept-2-enoic acid δ-lactone 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 咪唑 、 chromium(VI) oxide 、 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 氢氧化钾 、 lithium aluminium tetrahydride 、 calcium borohydride 、 草酰氯 、 18-冠醚-6 、 硫酸 、 2,4,6-三氯苯甲酰氯 、 camphor-10-sulfonic acid 、 四丁基氟化铵 、 氢气 、 sodium hydride 、 potassium carbonate 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 、 苯 为溶剂， 反应 57.0h， 生成 methynolide
  参考文献：
  名称：

  从D-葡萄糖高度立体选择性地合成甲氰胺（12元环大环内酯甲霉素的糖苷配基）

  摘要：

  通过立体定向反应和苄基型保护基团，从D-葡萄糖合成的C1-C8和C9-C13片段中，实现了高立体选择性和高效率的甲基萘丙胺（十二元大环内酯间霉素的糖苷配基）的合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)84871-6
• 作为产物：
  描述：

  3-deoxy-1,2-O-isopropylidene-3-C-methyl-α-D-allofuranose 在 吡啶 、 盐酸 、 sodium periodate 、 palladium on activated charcoal 、 lithium aluminium tetrahydride 、 硼烷四氢呋喃络合物 、 3 A molecular sieve 、 氢气 、 sodium hydride 、 potassium carbonate 、 甲基磺酰氯 、 对甲苯磺酰氯 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 96.17h， 生成 (2Z,4S,5S,6S)-7-O-benzyloxy-5-hydroxy-2,4,6-trimethylhept-2-enoic acid δ-lactone
  参考文献：
  名称：

  Highly stereoselective total synthesis of methynolide, the aglycon of the 12-membered macrolide antibiotic methymycin. I. Synthesis of a prelog-djerassi lactone-type chiral intermediate from D-glucose.

  摘要：

  为了高度立体选择性地合成 12 元大环内酯抗生素甲基霉素（1）的苷元--甲基炔内酯（2），我们从 D-葡萄糖合成了一种 Prelog-Djerassi 内酯型手性中间体（7a），该中间体具有四个手性中心，分别对应于 C-2、C-3、C-4 和 C-6 位。在这一合成过程中，成功地应用了几种立体控制反应，如氢硼化、催化氢化等。此外，还证明了 4-甲氧基苄基保护基的作用。

  DOI：

  10.1248/cpb.35.2184