(1R,3S,4S)-3-(2,2-dimethylpropoxy)-1,7,7-trimethylbicyclo[2.2.1]heptan-2-one | 203450-82-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (1R,3S,4S)-3-(2,2-dimethylpropoxy)-1,7,7-trimethylbicyclo[2.2.1]heptan-2-one
• CAS: 203450-82-2
• 化学式: C₁₅H₂₆O₂
• 分子量: 238.37
• InChiKey: IZXPCGXJPUZZOX-ZETOZRRWSA-N

物化性质

• 沸点：
  294.153±23.00 °C(Press: 760.00 Torr)(predicted)
• 密度：
  0.976±0.10 g/cm3(Temp: 25 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,3S,4S)-3-(2,2-dimethylpropoxy)-1,7,7-trimethylbicyclo[2.2.1]heptan-2-one 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 (1R,2S,3S,4S)-3-(2,2-dimethylpropoxy)-1,7,7-trimethylbicyclo[2.2.1]heptan-2-ol 、 (1R,2R,3S,4S)-3-(2,2-dimethylpropoxy)-1,7,7-trimethylbicyclo[2.2.1]heptan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  （1 R，2 S，3 R，4 S）-3-（新戊氧基）异冰片酚的简便立体选择合成

  摘要：

  方便制备（1 R，2 S，3 R，4 S）-3-（新戊氧基）异冰片醇（=（1 R，2 S，3 R，4 S）-3-（2,2-二甲基丙氧基）-1,7,7-三甲基双环[2.2.1]庚-2-醇；1a），一种有价值的手性助剂。从容易获得的樟脑醌（5）开始，合成过程涉及六个步骤，总产率为48％的1a。关键步骤是樟脑醌二缩醛4中受阻较少的1,3-二氧戊环部分的化学选择性水解。

  DOI：

  10.1002/hlca.19980810109
• 作为产物：
  描述：

  (1R,4S)-2,2:3,3-bis(ethylenedioxy)-1,7,7-trimethylbicyclo[2.2.1]heptane 在 盐酸 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 (1R,3S,4S)-3-(2,2-dimethylpropoxy)-1,7,7-trimethylbicyclo[2.2.1]heptan-2-one
  参考文献：
  名称：

  （1 R，2 S，3 R，4 S）-3-（新戊氧基）异冰片酚的简便立体选择合成

  摘要：

  方便制备（1 R，2 S，3 R，4 S）-3-（新戊氧基）异冰片醇（=（1 R，2 S，3 R，4 S）-3-（2,2-二甲基丙氧基）-1,7,7-三甲基双环[2.2.1]庚-2-醇；1a），一种有价值的手性助剂。从容易获得的樟脑醌（5）开始，合成过程涉及六个步骤，总产率为48％的1a。关键步骤是樟脑醌二缩醛4中受阻较少的1,3-二氧戊环部分的化学选择性水解。

  DOI：

  10.1002/hlca.19980810109