(2S,3R)-ethyl 2-hydroxy-5-phenyl-3-(tosylamino)pentanoate | 154701-96-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2S,3R)-ethyl 2-hydroxy-5-phenyl-3-(tosylamino)pentanoate
• 英文别名: ethyl (2S,3R)-2-hydroxy-3-[(4-methylphenyl)sulfonylamino]-5-phenylpentanoate
• CAS: 154701-96-9
• 化学式: C₂₀H₂₅NO₅S
• 分子量: 391.488
• InChiKey: FBUYKOGDKHHMDE-MOPGFXCFSA-N

物化性质

• 沸点：
  565.6±60.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.231±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  101
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3R)-ethyl 2-hydroxy-5-phenyl-3-(tosylamino)pentanoate 在 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 24.0h， 以89%的产率得到(2S,3R)-2-hydroxy-5-phenyl-3-(tosylamino)pentanoic acid
  参考文献：
  名称：

  β-氨基酸，它们的α-羟基衍生物以及Bestatin和Microginin的N端组分的对映选择性合成

  摘要：

  通过甲苯磺酸化，酸酐形成和用NaBH 4还原而得到的L-天冬氨酸被转化为（3S）-3-（甲苯磺酰基氨基）丁烷-4-醇化物（8；方案1）。的Tretment 8用乙醇三甲基碘硅烷，得到Ñ -保护的脱氧碘β -高丝氨酸乙酯9。后者在连续的亲核置换过程中，用二烷基铜锂（10a-e），碱性水解（11a-e）和甲苯磺酰基的还原去除，产生了相应的4-取代的（3 R）-3-氨基丁酸12a。 -e（ee> 99％）。8的亲电羟基化（19；方案3），随后的碘酯化（21；方案4），以及在皂化和脱保护后，进行亲核烷基化和苯基化，得到一系列的4-取代的（2 S，3 R）-3-氨基-2-羟基丁酸24分别包括Bestatin和Microginin（de> 95％）的N端酸24e（= 3）和24f（= 4）。

  DOI：

  10.1002/hlca.19960790426
• 作为产物：
  描述：

  (S)-4-<(tolylsulfonyl)amino>-γ-butyrolactone 在 copper(I) bromide dimethylsulfide complex 、 碘代三甲硅烷 、 sodium hexamethyldisilazane 、 2-(Phenylsulfonyl)-3-phenyloxaziridin 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 13.5h， 生成 (2S,3R)-ethyl 2-hydroxy-5-phenyl-3-(tosylamino)pentanoate
  参考文献：
  名称：

  β-氨基酸，它们的α-羟基衍生物以及Bestatin和Microginin的N端组分的对映选择性合成

  摘要：

  通过甲苯磺酸化，酸酐形成和用NaBH 4还原而得到的L-天冬氨酸被转化为（3S）-3-（甲苯磺酰基氨基）丁烷-4-醇化物（8；方案1）。的Tretment 8用乙醇三甲基碘硅烷，得到Ñ -保护的脱氧碘β -高丝氨酸乙酯9。后者在连续的亲核置换过程中，用二烷基铜锂（10a-e），碱性水解（11a-e）和甲苯磺酰基的还原去除，产生了相应的4-取代的（3 R）-3-氨基丁酸12a。 -e（ee> 99％）。8的亲电羟基化（19；方案3），随后的碘酯化（21；方案4），以及在皂化和脱保护后，进行亲核烷基化和苯基化，得到一系列的4-取代的（2 S，3 R）-3-氨基-2-羟基丁酸24分别包括Bestatin和Microginin（de> 95％）的N端酸24e（= 3）和24f（= 4）。

  DOI：

  10.1002/hlca.19960790426

文献信息

• A concise diastereospecific synthesis of 3-amino-2-hydroxy acids
  作者：Charles W. Jefford、Bo Wang Jian、Lu Zhi-Hui

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)60398-2

  日期：1993.11