(2H3)methyl 3,4-di-O-benzyl-α-L-(2-2H)rhamnopyranoside | 219808-94-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2H3)methyl 3,4-di-O-benzyl-α-L-(2-2H)rhamnopyranoside
• 英文别名: (2R,3R,4S,5S,6S)-3-deuterio-6-methyl-4,5-bis(phenylmethoxy)-2-(trideuteriomethoxy)oxan-3-ol
• CAS: 219808-94-3
• 化学式: C₂₁H₂₆O₅
• 分子量: 362.403
• InChiKey: TVXGZVODGVJJEY-NJLDQONZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  57.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2H3)methyl 3,4-di-O-benzyl-α-L-(2-2H)rhamnopyranoside 在 palladium on activated charcoal 2,3,5-三甲基吡啶 、 4 A molecular sieve 、 氢气 、 sodium methylate 、 silver trifluoromethanesulfonate 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 16.25h， 生成 (2H3)methyl α-L-rhamnopyranosyl-(1-> 2)-α-L-(2-2H)rhamnopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of site-specific, deuterium-substituted α-l-Rhap-( 2)-α-l-Rhap-OMe

  摘要：

  The disaccharide alpha-L-Rhap-(1-->2)-alpha-L-(2-H-2)Rhap-OMe has been synthesized. The site-specific deuteration was performed at C-2 by reduction of a suitably protected beta-linked 2-ulose derivative. In addition, alpha-L-Rhap-(1-->2)-alpha-L-(2-H-2)Rhap-O(H-2(3)) was also synthesized. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(98)00254-7
• 作为产物：
  描述：

  Allyl 4-O-benzyl-2,3-O-isopropylidene-α-L-rhamnopyranoside 在 Wilkinson's catalyst 、 硼氘化钠 、 草酰氯 、 sodium hydride 、 二正丁基氧化锡 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 乙酰氯 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 氯仿 、 氘代甲醇 为溶剂， 反应 7.25h， 生成 (2H3)methyl 3,4-di-O-benzyl-α-L-(2-2H)rhamnopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of site-specific, deuterium-substituted α-l-Rhap-( 2)-α-l-Rhap-OMe

  摘要：

  The disaccharide alpha-L-Rhap-(1-->2)-alpha-L-(2-H-2)Rhap-OMe has been synthesized. The site-specific deuteration was performed at C-2 by reduction of a suitably protected beta-linked 2-ulose derivative. In addition, alpha-L-Rhap-(1-->2)-alpha-L-(2-H-2)Rhap-O(H-2(3)) was also synthesized. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(98)00254-7