| 156732-98-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• CAS: 156732-98-8
• 化学式: C₂₅H₄₆O₂
• 分子量: 378.639
• InChiKey: QZBOZWDBLFWLAW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.59
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  21.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  在 palladium on activated charcoal 四丁基氢氧化铵 、 氢气 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (+/)-1-(3'-methoxycarbonylprop-1'-yl)-2-octadecylcyclopropane
  参考文献：
  名称：

  3-（2-十八烷基环丙烯-1-基）丙酸甲酯和3-（2-十八烷基环丙烯-1-基）戊酸甲酯和环丙烷脂肪酸的合成可能是霉菌酸生物合成的抑制剂。

  摘要：

  （Z）-Tetracos-5-烯酸是分枝杆菌分支杆菌酸生物合成中的关键中间体。最近，显示出其环丙烯类似物的甲基酯4-（2-十八烷基环丙烯-1-基）丁酸甲酯可作为霉菌酸生物合成的抑制剂。合成了相关的类似物5-（2-十八烷基环丙烯-1-基）戊酸甲酯和3-（2-十八烷基环丙烯-1-基）丙酸甲酯，以及相关的环丙烷酯甲基（Z）-4-（2 -十八烷基环丙烷-1-基）丁酸酯和（Z）-5-（2-十八烷基环丙烷-1-基）戊酸酯。3-（2-十八烷基环丙烯-1-基）丙酸甲酯的合成涉及通过碘化作用保护环丙烯环，以使醇氧化成羧酸。通过使用活化锌的新的温和程序将二碘环丙烷脱保护。

  DOI：

  10.1016/0009-3084(94)02315-8
• 作为产物：
  描述：

  硬脂基溴 在 六甲基磷酰三胺 、 sodium hydroxide 、 正丁基锂 、 四乙基溴化铵 、 氢溴酸 、 十六烷基三甲基溴化铵 、 二甲基亚砜 、 乙二胺 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 12.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  The synthesis of methyl 4-(2-octadecylcyclopropen-l-yl)butanoate: a possible inhibitor in mycolic acid biosynthesis

  摘要：

  The high molecular weight 2-alkyl-3-hydroxy mycolic acids are key structural components of the cell envelope of pathogenic mycobacteria such as Mycobacterium tuberculosis. It has been shown recently that (Z)-tetracos-5-enoic acid is a key initial intermediate in mycolic acid biosynthesis in extracts of Mycobacterium smegmatis. This acid is presumably for-med by desaturation of tetracosanoate, and previous studies on oleic acid biosynthesis suggest that a cyclopropene analogue may be a potential inhibitor. This communication describes the synthesis of methyl 4-(2-octadecylcyclopropen-1-yl)butanoate, which is shown elsewhere to be an inhibitor of the initial stages of mycolic acid synthesis.

  DOI：

  10.1016/0009-3084(93)90028-2