Spiro<4,4>non-2-en-1-on | 70640-01-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: Spiro<4,4>non-2-en-1-on
• 英文别名: Spiro[4.4]non-2-en-1-one；spiro[4.4]non-2-en-4-one
• CAS: 70640-01-6
• 化学式: C₉H₁₂O
• 分子量: 136.194
• InChiKey: YHMKBJYUKDTUKV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Spiro<4,4>non-2-en-1-on 、 苄胺 以 正戊烷 为溶剂， 以72 %的产率得到N-benzyl-2-(spiro[2.4]heptan-1-yl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  5,5-二烷基环戊-2-烯酮的光化学缩环和伯胺原位捕获

  摘要：

  如果在 5,5-位被取代，环戊-2-烯酮会顺利地光化学重排为乙烯酮。由于 C5 碳原子从羰基碳原子 (C1) 到碳原子 C3 的 1,3 位移，会伴随形成环丙烷。在这项研究中，环丙基取代的乙烯酮中间体被伯胺原位捕获，从而有效地生成 2,2-二取代的环丙烷乙酸酰胺（24 个实例，产率为 49-95%）。该反应的一个显着特征是光化学重排可以从第一激发单线态 (S 1 ) 或各自的三线态 (T 1). 根据实验结果（三重态猝灭、敏化），XMS-CASPT2 计算支持在单重态和三重态超表面上存在对中间乙烯酮的有效反应途径。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.2c01156
• 作为产物：
  描述：

  1-甲基环戊烷羰酰氯 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 25.0~600.0 ℃ 、2.67 Pa 条件下， 反应 5.0h， 生成 Spiro<4,4>non-2-en-1-on
  参考文献：
  名称：

  α-Alkinon-Cyclisierung的机理：1-（1-甲基环戊基）[3- 13 C] prop-2-inon的合成和热解

  摘要：

  关于α-炔酮环化的机理：1-（1-甲基环戊基）[3- 13 C]丙-2-炔酮的合成和热解

  DOI：

  10.1002/hlca.19830660844

文献信息

• Thermische Cyclisierung von ?-Alkinonen zu 2-Cyclopentenonen
  作者：Martin Karpf、Andr� S. Dreiding

  DOI：10.1002/hlca.19790620324

  日期：1979.4.20

  Thermal Cyclization of α-Alkynones to 2-Cyclopentenones

  α-炔烃的热环化成2-环戊烯酮
• KOLLER, M.;KARPF, M.;DREIDING, A. S., HELV. CHIM. ACTA, 1983, 66, N 8, 2760-2768
  作者：KOLLER, M.、KARPF, M.、DREIDING, A. S.

  DOI：——

  日期：——
• Zum Mechanismus der ?-Alkinon-Cyclisierung: Synthese und Thermolyse von 1-(1-Methylcyclopentyl)[3-13C]prop-2-inon
  作者：Manuel Koller、Martin Karpf、Andr� S. Dreiding

  DOI：10.1002/hlca.19830660844

  日期：1983.12.14

  On the Mechanism of the α-Alkynone Cyclization: Synthesis and Thermolysis of 1-(1-Methylcyclopentyl)[3-13C]prop-2-ynone

  关于α-炔酮环化的机理：1-（1-甲基环戊基）[3- 13 C]丙-2-炔酮的合成和热解
• Photochemical Ring Contraction of 5,5-Dialkylcyclopent-2-enones and <i>in situ</i> Trapping by Primary Amines
  作者：Noah Jeremias、Martin T. Peschel、Constantin Jaschke、Regina de Vivie-Riedle、Thorsten Bach

  DOI：10.1021/acs.joc.2c01156

  日期：——

  2-disubstituted cyclopropaneacetic amides (24 examples, 49–95% yield). A remarkable feature of the reaction is the fact that the photochemical rearrangement can occur from either the first excited singlet (S1) or the respective triplet state (T1). In line with experimental results (triplet quenching, sensitization), XMS-CASPT2 calculations support the existence of efficient reaction pathways to the intermediate

  如果在 5,5-位被取代，环戊-2-烯酮会顺利地光化学重排为乙烯酮。由于 C5 碳原子从羰基碳原子 (C1) 到碳原子 C3 的 1,3 位移，会伴随形成环丙烷。在这项研究中，环丙基取代的乙烯酮中间体被伯胺原位捕获，从而有效地生成 2,2-二取代的环丙烷乙酸酰胺（24 个实例，产率为 49-95%）。该反应的一个显着特征是光化学重排可以从第一激发单线态 (S 1 ) 或各自的三线态 (T 1). 根据实验结果（三重态猝灭、敏化），XMS-CASPT2 计算支持在单重态和三重态超表面上存在对中间乙烯酮的有效反应途径。

表征谱图