(R)-4-methyl-4-p-tolyl-2-cyclopenten-1-one | 101693-57-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (R)-4-methyl-4-p-tolyl-2-cyclopenten-1-one
• 英文别名: (S)-4-p-tolyl-4-methylcyclopentenone；(+)-4-(4-methylphenyl)-4-methyl-2-cyclopentenone；(R)-(+)-4-methyl-4-(4-methylphenyl)cyclopent-2-enone；(R)-4-methyl-4-(p-tolyl)cyclopent-2-en-1-one；2-Cyclopenten-1-one, 4-methyl-4-(4-methylphenyl)-, (4R)-；(4R)-4-methyl-4-(4-methylphenyl)cyclopent-2-en-1-one
• CAS: 101693-57-6
• 化学式: C₁₃H₁₄O
• 分子量: 186.254
• InChiKey: JBLBWSFVKVAWRI-ZDUSSCGKSA-N

物化性质

• 沸点：
  279.6±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.049±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-4-methyl-4-p-tolyl-2-cyclopenten-1-one 、 碘甲烷 在 sodium hydride 作用下， 生成 (S)-4,5,5-trimethyl-4-p-tolylcyclopentenone
  参考文献：
  名称：

  Chiral bicyclic lactams for asymmetric synthesis of quaternary carbons. The total synthesis of (-)-.alpha.-cuparenone

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00359a030
• 作为产物：
  描述：

  2-(p-methylphenyl)-1,3-propanediol 在 18-冠醚-6 盐酸 、 叔丁基过氧化氢 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 重铬酸吡啶 、 氟硼酸钠 、 正丁基锂 、 sodium amalgam 、 porcine pancreatic lipase 、 四溴化碳 、 Celite 、 三氟化硼乙醚 、 二异丁基氢化铝 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 六甲基磷酰三胺 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 、 二甲基亚砜 、 苯 为溶剂， 生成 (R)-4-methyl-4-p-tolyl-2-cyclopenten-1-one
  参考文献：
  名称：

  New asymmetric construction of the benzylic quaternary stereogenic centre: an enantiocontrolled access to (−)-α-cuparenone

  摘要：

  通过采用一种新的不对称构建方法学，用于形成苄基四级立体中心，现已实现了(-)-α-cuparenone的高效且对映选择性的形式全合成。

  DOI：

  10.1039/a702667f

文献信息

• Highly Chemo-, Enantio-, and Regioselective Synthesis of α,α-Disubstituted Furanones by Cu-Catalyzed Conjugate Addition
  作者：Kohei Endo、Sayuri Yakeishi、Ryotaro Takayama、Takanori Shibata

  DOI：10.1002/chem.201403446

  日期：2014.6.17

  A highly chemo‐, enantio‐, and regioselective synthesis of furanones bearing an α,α‐disubstituted quaternary stereogenic center is reported. The Cu‐catalyzed enantioselective conjugate addition of organoaluminum reagents to unsaturated ketoesters at room temperature and subsequent lactonization took place. Synthetic transformations of furanones represent facile approaches to various cyclic or acyclic

  据报道，带有α，α-二取代的季位立体中心的呋喃酮具有高度的化学，对映和区域选择性合成能力。在室温下，铜催化的有机铝试剂对不饱和酮酯的对映选择性共轭加成反应，随后发生内酯化反应。呋喃酮的合成转化代表了各种容易实现的方法，这些方法可携带带有季位立体中心的各种环状或无环化合物。
• Synthesis of Cyclopentenones with C4-Quaternary Stereocenters via Stereospecific [3,3]-Sigmatropic Rearrangement and Applications in Total Synthesis of Sesquiterpenoids
  作者：Weiping Zhou、Arnaud Voituriez

  DOI：10.1021/jacs.1c07966

  日期：2021.10.27

  A cationic gold(I)-catalyzed asymmetric [3,3]-sigmatropic rearrangement of sulfonium leads after cyclization to cyclopentenones with a C4-quaternary stereocenter. Starting with simple vinyl sulfoxides and propargyl silane, numerous compounds were isolated with moderate to good yields and excellent enantiomeric excesses (26 examples). The application of this simple methodology allowed the efficient

  锍的阳离子金 (I) 催化不对称 [3,3]-σ 重排在环化后生成具有 C4-季立体中心的环戊烯酮。从简单的乙烯基亚砜和炔丙基硅烷开始，以中等至良好的收率和优异的对映异构体过量分离了许多化合物（26 个实例）。应用这种简单的方法可以有效地合成五种天然倍半萜类化合物，包括 enokipodin A 和 B、hitoyopodin A、lagopodin A 和 isocuparene-3,4-diol。
• An enantiodivergent route to α-cuparenone utilizing chiral cyclopentenol having a latent meso structure
  作者：Hiromi Nakashima、Masayuki Sato、Takahiko Taniguchi、Kunio Ogasawara

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)00235-5

  日期：2000.4

  An efficient enantiodivergent route to α-cuparenone, a sesquiterpene isolated in both enantiomeric forms, has been developed utilizing a chiral cyclopentanoid starting material having a latent meso structure.

  利用具有潜在内消旋结构的手性环戊烷类原料，已经开发出一种有效的对映发散途径，以两种对映体形式分离出的倍半萜烯-α-cuparenone 。
• Gharpure, Milind M.; Rao, A.S., Synthetic Communications, 1989, vol. 19, # 9-10, p. 1813 - 1824
  作者：Gharpure, Milind M.、Rao, A.S.

  DOI：——

  日期：——
• Okano, Kouji; Suemune, Hiroshi; Sakai, Kiyoshi, Chemical and pharmaceutical bulletin, 1988, vol. 36, p. 1379 - 1385
  作者：Okano, Kouji、Suemune, Hiroshi、Sakai, Kiyoshi

  DOI：——

  日期：——