2-(1-甲基吲哚-2-基)乙酸乙酯 | 57666-10-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: 2-(1-甲基吲哚-2-基)乙酸乙酯
• 英文名称: Ethyl 2-(1-methylindole)acetate
• 英文别名: ethyl 2-(1-methyl-1H-indol-2-yl)acetate；1H-Indole-2-acetic acid, 1-methyl-, ethyl ester；ethyl 2-(1-methylindol-2-yl)acetate
• CAS: 57666-10-1
• 化学式: C₁₃H₁₅NO₂
• 分子量: 217.268
• InChiKey: BRJGIYQJMHBKBY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  49 °C(Solv: hexane (110-54-3))
• 沸点：
  346.6±17.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.09±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  31.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(1-甲基吲哚-2-基)乙酸乙酯 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙醚 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 1,3,4,5-tetrahydro-5-methyl-1-phenylpyrano<4,3-b>indole
  参考文献：
  名称：

  Bahadur, Gulam A.; Baylei, A. Sydney; Middleton, Nigel W., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1980, p. 1688 - 1692

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (3-carboxy-1-methylindol-2-yl)acetic acid anhydride 反应 0.05h， 生成 2-(1-甲基吲哚-2-基)乙酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  Bahadur, Gulam A.; Baylei, A. Sydney; Middleton, Nigel W., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1980, p. 1688 - 1692

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Photocatalytic Alkylation of Pyrroles and Indoles with α-Diazo Esters
  作者：Łukasz W. Ciszewski、Jakub Durka、Dorota Gryko

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b02612

  日期：2019.9.6

  electron-rich aromatic compounds with diazo esters. C-2-alkylated indoles and pyrroles are obtained with good yields even though the photocatalyst loading is as low as 0.075 mol %. For EWG-substituted substrates, the addition of a catalytic amount of N,N-dimethyl-4-methoxyaniline is required. Both EWG-EWG- and EWG-EDG-substituted diazo esters are suitable as alkylating agents. The reaction selectivity and mechanistic

  本文介绍了用重氮酯对富电子芳族化合物进行光烷基化的方法。即使光催化剂的负载量低至0.075mol％，也能以良好的产率获得C-2-烷基化的吲哚和吡咯。对于EWG取代的底物，需要添加催化量的N，N-二甲基-4-甲氧基苯胺。EWG-EWG-和EWG-EDG-取代的重氮酯均适合作为烷基化剂。反应选择性和机理实验表明，卡宾/类胡萝卜素中间体不参与反应路径。
• Tridentate Nickel(II)-Catalyzed Chemodivergent C–H Functionalization and Cyclopropanation: Regioselective and Diastereoselective Access to Substituted Aromatic Heterocycles
  作者：Ekta Nag、Sai Manoj N. V. T. Gorantla、Selvakumar Arumugam、Aditya Kulkarni、Kartik Chandra Mondal、Sudipta Roy

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c02138

  日期：2020.8.21

  Schiff-base nickel(II)-phosphene-catalyzed chemodivergent C–H functionalization and cyclopropanation of aromatic heterocycles is reported in moderate to excellent yields and very good regioselectivity and diastereoselectivity. The weak, noncovalent interaction between the phosphene ligand and Ni center facilitates the ligand dissociation, generating the electronically and coordinatively unsaturated active

  据报道，席夫碱镍（II）-膦催化的化学发散C–H官能团和芳族杂环的环丙烷化具有中等至极好的收率，以及非常好的区域选择性和非对映选择性。ligand配体与Ni中心之间的弱，非共价相互作用促进了配体的离解，从而生成了电子和配位不饱和活性催化剂。所报导的反应机理与实验结果和理论计算结果吻合良好，为环丙烷化反应提供了合适的立体控制模型。
• Versatile synthesis of functionalized β- and γ-carbolines <i>via</i> Pd-catalyzed C–H addition to nitriles/cyclization sequences
  作者：Ting-Ting Wang、Di Zhang、Wei-Wei Liao

  DOI：10.1039/c8cc00040a

  日期：——

  The first example of versatile synthesis of functionalized β-carbolines and γ-carbolines via redox-free Pd-catalyzed C–H addition of indole to nitrile/cyclization sequences is reported. A wide range of functionalized β-carbolines and γ-carbolines can be prepared from readily accessible indoles and nitriles in good to excellent yields under the optimal conditions.

  报道了通过无氧化还原的Pd催化的C–H吲哚加至腈/环化序列上的多功能合成功能化的β-咔啉和γ-咔啉的第一个例子。在最佳条件下，可以容易获得的吲哚和腈以良好或优异的收率制备各种功能化的β-咔啉和γ-咔啉。
• Photoaddition reaction of 1,2-dialkyl-indoles and -pyrroles to 1-methyl-2-pyridone via proton transfer from the 2-methylene group of the indole or pyrrole
  作者：Nobuhiro Sakurai、Shigeru Ohmiya

  DOI：10.1039/c39930000297

  日期：——

  4-addition to 1-methyl-2-pyridone in a reaction involving single electron transfer followed by proton transfer from the 2-alkyl group of the indole or pyrrole; bonding takes place between C-3 of the indole, or C-1 of the 2-alkyl group of the indole or pyrrole and C-4 or C-6 of the pyridone, respectively.

  在辐照下，在涉及单电子转移然后从质子的2-烷基转移质子的反应中，1,2-二烷基吲哚和吡咯与1-甲基-2-吡啶酮进行1,2-和1,4-加成。吲哚或吡咯；键分别在吲哚的C-3或吲哚或吡咯的2-烷基的C-1与吡啶酮的C-4或C-6之间发生。
• Oxidative [3+3] Annulation of Atropaldehyde Acetals with 1,3‐Bisnucleophiles: An Efficient Method of Constructing Six‐Membered Aromatic Rings, Including Salicylates and Carbazoles
  作者：Yanlong Gu、Fengtian Wu、Jian Yang

  DOI：10.1002/adsc.201800462

  日期：2018.7.16

  Alkyl acetoacetates, α‐(indol‐2‐yl)acetate, anilines, 1‐methyl‐1H‐pyrazol‐3‐amine, ethyl 5‐amino‐1H‐pyrazole‐3‐carboxylate, and 3‐amino‐1H‐indazole can all be used as 1,3‐bisnucleophiles in this type of transformation. The established reactions can very efficiently construct six‐membered aromatic rings, including salicylates and carbazoles. A four‐step method of synthesizing the anti‐inflammatory agent

  使用N-溴代琥珀酰亚胺或溴化铜（II）作为氧化剂，并使用布朗斯台德酸或路易斯酸作为催化剂，开发了具有各种1,3-双亲核试剂的氧化乙醛缩醛[3 + 3] 。从机械上讲，[3 + 3]圆环可以看作是通过自动串联催化概念建立的氧化试剂诱导的酸-酸催化的多米诺反应。乙酰乙酸烷基酯，α-（吲哚-2-基）乙酸酯，苯胺，1-甲基-1 H-吡唑-3-胺，5-氨基-1 H-吡唑-3-羧酸乙酯和3-氨基-1 H在这种类型的转化中，吲唑都可以用作1,3-双亲核试剂。既定的反应可以非常有效地构建六元芳环，包括水杨酸酯和咔唑。基于氧化性[3 + 3]环化反应，还开发了一种合成抗炎剂二氟乙醛的四步法，收率很高。