(3-carboxy-1-methylindol-2-yl)acetic acid anhydride | 57949-80-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: (3-carboxy-1-methylindol-2-yl)acetic acid anhydride
• 英文别名: 2-(3-carboxy-1-methylindole)acetic acid anhydride；2-(3-carboxy-1-methylindole)acetic anhydride；3-carboxy-1-methylindole-2-acetic anhydride；5-methyl-4,5-dihydro-pyrano[4,3-b]indole-1,3-dione；Pyrano[4,3-b]indole-1,3-dione, 4,5-dihydro-5-methyl-；5-methyl-4H-pyrano[4,3-b]indole-1,3-dione
• CAS: 57949-80-1
• 化学式: C₁₂H₉NO₃
• 分子量: 215.208
• InChiKey: PLQCXFINDKNEEY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  253-254 °C(Solv: acetone (67-64-1))
• 沸点：
  450.8±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.42±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  48.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3-carboxy-1-methylindol-2-yl)acetic acid anhydride 在 一水合肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 4.0h， 以78%的产率得到2-(3-carboethoxy-1-methylindole)acetohydrazide
  参考文献：
  名称：

  Monge, A.; Palop, J. A.; Goni, T., Journal of Heterocyclic Chemistry, 1984, vol. 21, p. 381 - 384

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  methyl 2-(2-methoxy-2-oxoethyl)-1-methyl-1H-indole-3-carboxylate 在 氢氧化钾 、 乙酸酐 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (3-carboxy-1-methylindol-2-yl)acetic acid anhydride
  参考文献：
  名称：

  Bahadur, Gulam A.; Baylei, A. Sydney; Middleton, Nigel W., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1980, p. 1688 - 1692

  摘要：

  DOI：

文献信息

• A mild and facile synthesis of carboxylic anhydrides
  作者：Y. Kita、S. Akai、M. Yoshigi、Y. Nakajima、H. Yasuda、Y. Tamura

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)81751-2

  日期：1984.1

  Reaction of carboxylic acids with trimethylsilylethoxyacetylene in an inert solvent under mild conditions affords the corresponding carboxylic anhydrides in almost quantitative yields.

  在惰性溶剂中，羧酸与三甲基甲硅烷基乙氧基乙炔在温和的条件下反应，以几乎定量的产率得到相应的羧酸酐。
• Synthesis of pyridazino[4,5-<i>b</i>]indole derivatives from 2-(3-carboxy-1-methylindole)acetic acid anhydride
  作者：A. Monge、J. A. Palop、T. Goñi、E. Fernández-Alvarez

  DOI：10.1002/jhet.5570230128

  日期：1986.1

  ethyl-1-oxo-1,2-dihydro-5H/-pyridazino[4,5-b]indoles 3 were obtained (47–67%), and these compounds characterized as the respective benzylidene derivatives 4. Compounds 2 react with amines (aniline, morpholine, piperidine) to give the respective 2-(3-carboxy-1-methylindole)aceta-mide 5 or the respective 2-aryl-4-carboxamido-5-methyl-5H-pyridazino[4,5-b]indole 6, the product obtained depending on the

  2-（3-羧基-1-甲基吲哚）乙酸酐（1）与芳基重氮盐反应，得到85-95％的相应α-肼基酸酐2。用在二甲苯中沸腾的水合肼处理2，得到各自的2-芳基-4-碳肼基-5-甲基-1-氧代-1,2-二氢-5 H /-哒嗪[4,5- b ]吲哚3（ 47-67％），这些化合物的特征分别为亚苄基衍生物4。化合物2与胺（苯胺，吗啉，哌啶）反应，得到相应的2-（3-羧基-1-甲基吲哚）乙酰胺5或相应的2-芳基-4-羧酰胺基-5-甲基-5 H-吡啶并[4，5- b ]吲哚6，取决于芳基取代基的结构而获得的产物。将2b（芳基＝ 4-氯苯基）与5％氢氧化钠煮沸，得到（80％）2-（3-羧基-1-甲基吲哚）乙酸（7）。2b的水解得到7和2-（3-羧基-1-甲基吲哚基）-2-（4-氯苯基肼基）乙酸（8）的混合物。
• Reaction of heteroaromatic analogs of homophthalic anhydride: Synthesis of hetero analogs of peri-hydroxy polycyclic aromatic compounds, isocoumarins, isoquinolinones, and related compounds.
  作者：YASUYUKI KITA、SHINICHIRO MOHRI、TERUHISA TSUGOSHI、HATSUO MAEDA、YASUMITSU TAMURA

  DOI：10.1248/cpb.33.4723

  日期：——

  The reactions of heterohomophthalic anhydrides, 3-carboxy-1-methylindole-2-acetic anhydride (4), 2-carboxybenzo [b] furan-3-acetic anhydride (5), 2-carboxythiophene-3-acetic anhydride (6), and 3-carboxy-1, 4-dimethylpyrrole-2-acetic anhydride (23) with carbon-carbon multiple bonds (C=C and C≡C), acylating agents, and cyclic imines are described. Treatment of the anhydrides (4-6) with various compounds containing carbon-carbon multiple bonds (7-10) in the presence of a strong base caused cycloaddition with spontaneous extrusion of carbon dioxide to give the corresponding linearly condensed peri-hydroxy heteroaromatic compounds (11-19), regioselectively. Base-catalyzed acylation of 4 with acetic anhydride and β, β-dimethylacryloyl chloride gave 3, 5-dimethylpyrano [4, 3-b] indol-1 (5H)-one (21) and 3, 3, 11-trimethyl-3, 4-dihydropyrano [4', 3' : 2, 3]-pyrano [4, 5-b] indole-1, 6 (11H)-dione (22), respectively. Reaction of the anhydrides (4, 6, and 23) with 3, 4-dihydroisoquinoline (24) gave the corresponding condensation products, 14-carboxy-13-methyl-5, 6, 14, 14a-tetrahydrobenz [a] indolo [3, 2-g] quinolizin-8 (13H)-one (25), 12-carboxy-5, 6, 12, -12a-tetrahydrobenzo [a] thieno [2, 3-g] quinolizin-8-one (26) and 12-carboxy-11-methyl-5, 6, 12, 12a-tetrahydrobenzo [a] pyrrolo [3, 2-g] quinolizin-8 (11H)-one (27), in high yields.

  杂环邻苯二甲酸酐、3-羧基-1-甲基吲哚-2-乙酸酐 (4)、2-羧基苯并[b]呋喃-3-乙酸酐 (5)、2-羧基噻吩-3-乙酸酐 (6)、3-羧基-1, 4-二甲基吡咯-2-乙酸酐 (23) 与碳-碳多键（C=C 和 C≡C）、酰化剂和环状亚胺的反应、和 3-羧基-1，4-二甲基吡咯-2-乙酸酐（23）的碳-碳多键（C=C 和 C≡C）、酰化剂和环状亚胺。在强碱存在下，将酸酐（4-6）与各种含有碳碳多键的化合物（7-10）进行处理，可引起环化反应，并自发挤出二氧化碳，从而得到相应的线性缩合过羟基杂芳香族化合物（11-19），且具有区域选择性。在碱催化下，4 与乙酸酐和 β，β-二甲基丙烯酰氯发生酰化反应，分别得到 3，5-二甲基吡喃并[4，3-b]吲哚-1 (5H)-酮（21）和 3，3，11-三甲基-3，4-二氢吡喃并[4'，3' : 2，3]吡喃并[4，5-b]吲哚-1，6 (11H)-二酮（22）。酸酐（4、6 和 23）与 3，4-二氢异喹啉（24）反应得到相应的缩合产物，即 14-羧基-13-甲基-5，6，14，14a-四氢苯并[a]吲哚并[3，2-g]喹嗪-8 (13H)-酮（25）、高产率的 12-羧基-5，6，12，-12a-四氢苯并[a]噻吩并[2，3-g]喹嗪-8-酮 (26) 和 12-羧基-11-甲基-5，6，12，12a-四氢苯并[a]吡咯并[3，2-g]喹嗪-8 (11H)-one (27)。
• Strong base induced cycloaddition of 3-carboxy-1-methylindole-2-acetic anhydride and 2-carboxybenzo[b]furan-3-acetic anhydride: synthesis of polycyclic peri-hydroxylated indole and benzofuran compounds
  作者：Y. Tamura、S. Mohri、H. Maeda、T. Tsugoshi、M. Sasho、Y. Kita

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)99870-8

  日期：1984.1

  Generation of indole- and benzofuran-2,3-orthoquinodimethane-like intermediates is described. The cycloaddition reaction of these intermediates to dienophiles provided an efficient one-pot synthesis of polycyclic perihydroxylated indole and benzofuran compounds.

  描述了吲哚-和苯并呋喃-2,3-邻喹啉二甲烷样中间体的产生。这些中间体与亲双烯体的环加成反应提供了多环过羟基化的吲哚和苯并呋喃化合物的有效一锅合成。
• 2-(4-Piperidinyl)-1H-pyrido[4,3-b]indol-1 ones and related compounds, intermediates and a process for their preparation
  申请人：HOECHST-ROUSSEL PHARMACEUTICALS INCORPORATED

  公开号：EP0481254A2

  公开（公告）日：1992-04-22

  The present application relates to novel 2-(4-piperidinyl)-1H-pyrido[4,3-b]indol-1-ones of formula wherein R¹ is hydrogen, optionally substituted phenyl or phenylalkyl, R² is hydrogen, alkyl, furanylalkyl, thienylalkyl, pyrrolylalkyl, pyridinylalkyl, optionally substituted phenylalkyl or a group of formula wherein R³ is alkyl, haloalkyl, haloalkyl or optionally substituted phenyl or phenylalkyl; X is hydrogen, alkyl, alkoxy, halogen, or trifluoromethyl; m is 0, 1, or 2; n is 1 or 2. The compounds of the invention show antipsychotic acitvity and can therefore be used as medicaments.

  本申请涉及新型 2-(4-哌啶基)-1H-吡啶并[4,3-b]吲哚-1-酮，其式为 其中 R¹ 是氢、任选取代的苯基或苯基烷基，R² 是氢、烷基、呋喃基烷基、噻吩基烷基、吡咯基烷基、吡啶基烷基、任选取代的苯基烷基或式基团 其中 R³ 是烷基、卤代烷基、卤代烷基或任选取代的苯基或苯基烷基；X 是氢、烷基、烷氧基、卤素或三氟甲基；m 是 0、1 或 2；n 是 1 或 2。 本发明的化合物具有抗精神病活性，因此可用作药物。