3-carboxy-1-methylindol-2-ylacetic acid | 57949-76-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3-carboxy-1-methylindol-2-ylacetic acid
• 英文别名: 2-(3-carboxy-1-methylindole)acetic acid；2-(Carboxymethyl)-1-methylindole-3-carboxylic acid
• CAS: 57949-76-5
• 化学式: C₁₂H₁₁NO₄
• 分子量: 233.224
• InChiKey: YHBKHKRMKIEQPI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  262 °C
• 沸点：
  506.4±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.38±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  79.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-carboxy-1-methylindol-2-ylacetic acid 在 (乙氧基乙炔基)(三甲基)硅烷 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 (3-carboxy-1-methylindol-2-yl)acetic acid anhydride
  参考文献：
  名称：

  温和简便地合成羧酸酐

  摘要：

  在惰性溶剂中，羧酸与三甲基甲硅烷基乙氧基乙炔在温和的条件下反应，以几乎定量的产率得到相应的羧酸酐。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)81751-2
• 作为产物：
  描述：

  (3-carboxy-1-methylindol-2-yl)acetic acid anhydride 在 盐酸 、 sodium hydroxide 、 sodium nitrite 作用下， 反应 1.5h， 生成 3-carboxy-1-methylindol-2-ylacetic acid
  参考文献：
  名称：

  由2-（3-羧基-1-甲基吲哚）乙酸酐合成哒嗪并[4,5- b ]吲哚衍生物

  摘要：

  2-（3-羧基-1-甲基吲哚）乙酸酐（1）与芳基重氮盐反应，得到85-95％的相应α-肼基酸酐2。用在二甲苯中沸腾的水合肼处理2，得到各自的2-芳基-4-碳肼基-5-甲基-1-氧代-1,2-二氢-5 H /-哒嗪[4,5- b ]吲哚3（ 47-67％），这些化合物的特征分别为亚苄基衍生物4。化合物2与胺（苯胺，吗啉，哌啶）反应，得到相应的2-（3-羧基-1-甲基吲哚）乙酰胺5或相应的2-芳基-4-羧酰胺基-5-甲基-5 H-吡啶并[4，5- b ]吲哚6，取决于芳基取代基的结构而获得的产物。将2b（芳基＝ 4-氯苯基）与5％氢氧化钠煮沸，得到（80％）2-（3-羧基-1-甲基吲哚）乙酸（7）。2b的水解得到7和2-（3-羧基-1-甲基吲哚基）-2-（4-氯苯基肼基）乙酸（8）的混合物。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570230128

文献信息

• A mild and facile synthesis of carboxylic anhydrides
  作者：Y. Kita、S. Akai、M. Yoshigi、Y. Nakajima、H. Yasuda、Y. Tamura

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)81751-2

  日期：1984.1

  Reaction of carboxylic acids with trimethylsilylethoxyacetylene in an inert solvent under mild conditions affords the corresponding carboxylic anhydrides in almost quantitative yields.

  在惰性溶剂中，羧酸与三甲基甲硅烷基乙氧基乙炔在温和的条件下反应，以几乎定量的产率得到相应的羧酸酐。
• Double-Carboxylation of Two C–H Bonds in 2-Alkylheteroarenes Using LiO-<i>t</i>-Bu/CsF
  作者：Masanori Shigeno、Keita Sasaki、Kanako Nozawa-Kumada、Yoshinori Kondo

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b01386

  日期：2019.6.21

  in 2-alkylheteroarenes using a combination of LiO-t-Bu and CsF. A diverse range of substrates, namely benzothiophene, thiophene, benzofuran, furan, and indole derivatives, are efficiently converted into the doubly carboxylated products. A variety of functionalities (i.e., methyl, methoxy, halogen, cyano, ester, ketone, and amide moieties) are well tolerated.

  我们描述了使用LiO- t -Bu和CsF的组合，在2-烷基杂芳烃中的两个C–H键（即在苄基和β位置）的双羧基化。各种各样的底物，即苯并噻吩，噻吩，苯并呋喃，呋喃和吲哚衍生物，都可以有效地转化为双羧基化产物。多种功能（例如，甲基，甲氧基，卤素，氰基，酯，酮和酰胺部分）具有良好的耐受性。
• Bahadur, Gulam A.; Baylei, A. Sydney; Middleton, Nigel W., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1980, p. 1688 - 1692
  作者：Bahadur, Gulam A.、Baylei, A. Sydney、Middleton, Nigel W.、Peach, Josephine M.

  DOI：——

  日期：——
• 418. Synthesis of indoleacetic acids
  作者：Frederick E. King、Philibert L'Ecuyer

  DOI：10.1039/jr9340001901

  日期：——
• Monge, A.; Palop, J. A.; Goni, T., Journal of Heterocyclic Chemistry, 1984, vol. 21, p. 381 - 384
  作者：Monge, A.、Palop, J. A.、Goni, T.、Martinez, A.、Fernandez-Alvarez, E.

  DOI：——

  日期：——