4-(4-methoxyphenyl)hydrazono-5-methyl-1,3-dioxo-1,3,4,5-tetrahydro-5H-pyrano<4,3-b>indole | 107363-62-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 4-(4-methoxyphenyl)hydrazono-5-methyl-1,3-dioxo-1,3,4,5-tetrahydro-5H-pyrano<4,3-b>indole
• 英文别名: 4-(4-methoxyphenyl)hydrazono-5-methyl-1,3-dioxo-1,3,4,5-tetrahydro-5H-pyrano[4,3-b]indole；4-[(4-methoxyphenyl)diazenyl]-5-methyl-4H-pyrano[4,3-b]indole-1,3-dione
• CAS: 107363-62-2
• 化学式: C₁₉H₁₅N₃O₄
• 分子量: 349.346
• InChiKey: GXOZHCWVVQQNGL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.16
• 拓扑面积：
  82.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(4-methoxyphenyl)hydrazono-5-methyl-1,3-dioxo-1,3,4,5-tetrahydro-5H-pyrano<4,3-b>indole 在 一水合肼 作用下， 以 xylene 为溶剂， 反应 1.0h， 以62%的产率得到2-(4-methoxyphenyl)-4-carbohydrazido-5-methyl-1-oxo-1,2-dihydro-5H-pyridazino<4,5-b>indole
  参考文献：
  名称：

  由2-（3-羧基-1-甲基吲哚）乙酸酐合成哒嗪并[4,5- b ]吲哚衍生物

  摘要：

  2-（3-羧基-1-甲基吲哚）乙酸酐（1）与芳基重氮盐反应，得到85-95％的相应α-肼基酸酐2。用在二甲苯中沸腾的水合肼处理2，得到各自的2-芳基-4-碳肼基-5-甲基-1-氧代-1,2-二氢-5 H /-哒嗪[4,5- b ]吲哚3（ 47-67％），这些化合物的特征分别为亚苄基衍生物4。化合物2与胺（苯胺，吗啉，哌啶）反应，得到相应的2-（3-羧基-1-甲基吲哚）乙酰胺5或相应的2-芳基-4-羧酰胺基-5-甲基-5 H-吡啶并[4，5- b ]吲哚6，取决于芳基取代基的结构而获得的产物。将2b（芳基＝ 4-氯苯基）与5％氢氧化钠煮沸，得到（80％）2-（3-羧基-1-甲基吲哚）乙酸（7）。2b的水解得到7和2-（3-羧基-1-甲基吲哚基）-2-（4-氯苯基肼基）乙酸（8）的混合物。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570230128
• 作为产物：
  描述：

  (3-carboxy-1-methylindol-2-yl)acetic acid anhydride 、 甲氧苯胺 在 盐酸 、 sodium nitrite 作用下， 生成 4-(4-methoxyphenyl)hydrazono-5-methyl-1,3-dioxo-1,3,4,5-tetrahydro-5H-pyrano<4,3-b>indole
  参考文献：
  名称：

  由2-（3-羧基-1-甲基吲哚）乙酸酐合成哒嗪并[4,5- b ]吲哚衍生物

  摘要：

  2-（3-羧基-1-甲基吲哚）乙酸酐（1）与芳基重氮盐反应，得到85-95％的相应α-肼基酸酐2。用在二甲苯中沸腾的水合肼处理2，得到各自的2-芳基-4-碳肼基-5-甲基-1-氧代-1,2-二氢-5 H /-哒嗪[4,5- b ]吲哚3（ 47-67％），这些化合物的特征分别为亚苄基衍生物4。化合物2与胺（苯胺，吗啉，哌啶）反应，得到相应的2-（3-羧基-1-甲基吲哚）乙酰胺5或相应的2-芳基-4-羧酰胺基-5-甲基-5 H-吡啶并[4，5- b ]吲哚6，取决于芳基取代基的结构而获得的产物。将2b（芳基＝ 4-氯苯基）与5％氢氧化钠煮沸，得到（80％）2-（3-羧基-1-甲基吲哚）乙酸（7）。2b的水解得到7和2-（3-羧基-1-甲基吲哚基）-2-（4-氯苯基肼基）乙酸（8）的混合物。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570230128