2,2-Dimethyl-bicyclo<3.2.1>octan-3-on | 55682-09-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2,2-Dimethyl-bicyclo<3.2.1>octan-3-on
• 英文别名: 2,2-Dimethylbicyclo[3.2.1]octan-3-one
• CAS: 55682-09-2
• 化学式: C₁₀H₁₆O
• 分子量: 152.236
• InChiKey: NNAIOKPYAJAWGQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  216.0±8.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.964±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2-Dimethyl-bicyclo<3.2.1>octan-3-on 在 selenium(IV) oxide 作用下， 生成 (+/-)-Carbocamphenilon
  参考文献：
  名称：

  通过多溴酮-铁羰基反应合成天然产物

  摘要：

  总结了多溴酮-铁羰基反应在天然产物合成中的应用。托帕烷生物碱的一般合成已通过还原性的[3 + 4] symN-甲氧基羰基吡咯为关键步骤的-四溴丙酮。来自四溴丙酮和呋喃的8-氧杂双环[3.2.1] oct-6-en-3-one的可用性已经为天然C-核苷（包括普斯古丁，伪胞苷和Showdomycin）的开发提供了一种新的有效途径。也可以得到人工类似物，例如2-硫代癸二氢吡啶，6-氮杂二氢吡啶，假异胞苷等。在适当位置带有异丙基取代基的氧杂环酮用作合成天然肌钙蛋白，nezukone，α-thujaplicin和hinokitiol（β-thujaplicin）的中间体。通过1,1,3-三溴-3-甲基丁-2--2-酮与环戊二烯的[3 + 4]反应制得了碳camp烯酮和camp酸。α的[3 + 2]环缩合，α-二溴代酮和苯乙烯衍生物可一步合成α-cuparenone。衍生自神经醇（或香叶醇）的1，3-二溴-3，7-二甲基辛基6-en-2-

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)91427-9
• 作为产物：
  描述：

  4,4-二甲基二环[3.2.1]辛-6-烯-3-酮 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 生成 2,2-Dimethyl-bicyclo<3.2.1>octan-3-on
  参考文献：
  名称：

  通过多溴酮-铁羰基反应合成天然产物

  摘要：

  总结了多溴酮-铁羰基反应在天然产物合成中的应用。托帕烷生物碱的一般合成已通过还原性的[3 + 4] symN-甲氧基羰基吡咯为关键步骤的-四溴丙酮。来自四溴丙酮和呋喃的8-氧杂双环[3.2.1] oct-6-en-3-one的可用性已经为天然C-核苷（包括普斯古丁，伪胞苷和Showdomycin）的开发提供了一种新的有效途径。也可以得到人工类似物，例如2-硫代癸二氢吡啶，6-氮杂二氢吡啶，假异胞苷等。在适当位置带有异丙基取代基的氧杂环酮用作合成天然肌钙蛋白，nezukone，α-thujaplicin和hinokitiol（β-thujaplicin）的中间体。通过1,1,3-三溴-3-甲基丁-2--2-酮与环戊二烯的[3 + 4]反应制得了碳camp烯酮和camp酸。α的[3 + 2]环缩合，α-二溴代酮和苯乙烯衍生物可一步合成α-cuparenone。衍生自神经醇（或香叶醇）的1，3-二溴-3，7-二甲基辛基6-en-2-

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)91427-9

文献信息

• Ring Enlargement Produced by the Alkaline Fusion of ι-Bromocamphene
  作者：JOSEPH WOLINSKY

  DOI：10.1021/jo01062a014

  日期：1961.3
• Matsubara; Morita, Nippon Kagaku Zasshi, 1955, vol. 76, p. 1101,1103
  作者：Matsubara、Morita

  DOI：——

  日期：——
• Über die Oxydation von Camphen mit Bleitetracetat
  作者：Morizo Ishidate、Noboru Inoue、Hiroyuki Fukushima

  DOI：10.1246/bcsj.17.491

  日期：1942.12
• Matsubara, Nippon Kagaku Zasshi, 1957, vol. 78, p. 730
  作者：Matsubara

  DOI：——

  日期：——
• MCMANUS S. P.; ORTIZ M.; ABRAMOVITCH R. A., J. ORG. CHEM., 1981, 46, NO 2, 336-342
  作者：MCMANUS S. P.、 ORTIZ M.、 ABRAMOVITCH R. A.

  DOI：——

  日期：——