(3E,5E)-heptadien-2-yl acetate | 80639-20-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (3E,5E)-heptadien-2-yl acetate
• 英文别名: (E,E)-2-acetoxyhepta-3,5-diene；[(3E,5E)-hepta-3,5-dien-2-yl] acetate
• CAS: 80639-20-9
• 化学式: C₉H₁₄O₂
• 分子量: 154.209
• InChiKey: RXXCCKOMLFLLKU-YTXTXJHMSA-N

物化性质

• 沸点：
  201.4±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.916±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl N-(trifluoroacetyl)glycinate 、 (3E,5E)-heptadien-2-yl acetate 在 zinc(II) chloride 、 lithium hexamethyldisilazane 、 bis(η3-allyl-μ-chloropalladium(II)) 、 三苯基膦 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 0.75h， 生成 、 、
  参考文献：
  名称：

  螯合烯醇的钯催化二烯化

  摘要：

  碳酸二烯基酯与螯合氨基酸酯烯醇化物在 –78 °C 下的无异构化反应提供了有关这些二烯基化机制的重要信息。The formation of regioisomeric products can be explained by competing SN2/SN2′ reactions, and the product distribution can be influenced by the proper choice of the reaction conditions. 手性烯丙基底物显示出显着的手性转移。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2008)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200800519
• 作为产物：
  描述：

  (E,E)-4-acetoxyhepta-2,5-diene 在 双(乙腈)氯化钯(II) 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.17h， 以100%的产率得到(3E,5E)-heptadien-2-yl acetate
  参考文献：
  名称：

  Pd II催化的3-乙酰氧基-1,4-二烯异构化为1-乙酰氧基-2,4-二烯异构化：立体化学和制备方面

  摘要：

  Pd II催化的3-乙酰氧基-1,4-二烯快速重排为1-乙酰氧基-2,4-二烯[例如（2 E，5 Z）-4-乙酰氧基癸二-2,5-二烯→（3 E，5 Z）-2-乙酰氧基癸基-3,5-二烯（约80％）]以立体选择和区域选择的方式发生。

  DOI：

  10.1039/c39810001030

文献信息

• Complexations of 1,4-dienes to rhodium(I) pentane-2,4-dionates; thermal rearrangements of the complexes
  作者：Rajindra Aneja、Bernard T. Golding、Colin Pierpoint

  DOI：10.1039/dt9840000219

  日期：——

  bis(ethylene)(pentane-2,4-dionato)rhodium(I) each dienol rearranged to give an enone as, the main product [e.g.(E,E)-hepta-2,5-dien-4-ol →(E)-hept-2-en-4-one (85%)]. Their acetates rearranged to isomeric conjugated dienes [e.g.(Z,Z)-4-acetoxyhepta-2,5-diene →(3E,5Z)-2-acetoxyhepta-3,5-diene]. The hepta-2,5-dienes were recovered unchanged. The mechanisms of the rearrangements observed are explained in terms of

  作为包含“跳过的”二烯片段（–CH CHCH 2 CH CH–），一系列七，2，5-二烯，七，2，5-二烯-4-醇和七，2的天然产物的模型，已经制备了5-二烯-4-醇乙酸酯。这些二烯中的一些与双（乙烯）（戊烷-2,4-去离子）铑（I）或双（乙烯）（1,1,1,5,5,5-六氟戊烷-2,4-去离子）反应铑（I）生成1：1配合物，例如[（（E，E）-庚-2,5-二烯]（1,1,1,5,5,5-六氟戊烷-2,4-去离子基）铑（我）。其他二烯，例如（Z，Z）-庚-2，5-二烯形成2∶1的络合物，其中对于每个二烯分子，一个双键与铑配位，而另一个不配位。（Z，Z）-二烯不形成1：1配合物，因为在这种配合物中每个双键的末端取代基之间将存在严重的空间相互作用。对于二烯醇和某些烯丙醇（例如丙-2-烯-1-醇）的配合物，已获得证据表明，每个OH和其最近的戊烷-2,4- CO之间存在稳定的分子内氢键。长老。当在苯中与5摩尔％的双（乙烯）（戊烷-2