(+/-)-Carbocamphenilon | 53549-12-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (+/-)-Carbocamphenilon
• 英文别名: 4,4-Dimethylbicyclo[3.2.1]octane-2,3-dione
• CAS: 53549-12-5
• 化学式: C₁₀H₁₄O₂
• 分子量: 166.22
• InChiKey: UHONRUDDOVMSCJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+/-)-Carbocamphenilon 在 potassium permanganate 作用下， 生成 (+/-)-camphenic acid
  参考文献：
  名称：

  通过多溴酮-铁羰基反应合成天然产物

  摘要：

  总结了多溴酮-铁羰基反应在天然产物合成中的应用。托帕烷生物碱的一般合成已通过还原性的[3 + 4] symN-甲氧基羰基吡咯为关键步骤的-四溴丙酮。来自四溴丙酮和呋喃的8-氧杂双环[3.2.1] oct-6-en-3-one的可用性已经为天然C-核苷（包括普斯古丁，伪胞苷和Showdomycin）的开发提供了一种新的有效途径。也可以得到人工类似物，例如2-硫代癸二氢吡啶，6-氮杂二氢吡啶，假异胞苷等。在适当位置带有异丙基取代基的氧杂环酮用作合成天然肌钙蛋白，nezukone，α-thujaplicin和hinokitiol（β-thujaplicin）的中间体。通过1,1,3-三溴-3-甲基丁-2--2-酮与环戊二烯的[3 + 4]反应制得了碳camp烯酮和camp酸。α的[3 + 2]环缩合，α-二溴代酮和苯乙烯衍生物可一步合成α-cuparenone。衍生自神经醇（或香叶醇）的1，3-二溴-3，7-二甲基辛基6-en-2-

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)91427-9
• 作为产物：
  描述：

  4,4-二甲基二环[3.2.1]辛-6-烯-3-酮 在 palladium on activated charcoal selenium(IV) oxide 、 氢气 作用下， 生成 (+/-)-Carbocamphenilon
  参考文献：
  名称：

  通过多溴酮-铁羰基反应合成天然产物

  摘要：

  总结了多溴酮-铁羰基反应在天然产物合成中的应用。托帕烷生物碱的一般合成已通过还原性的[3 + 4] symN-甲氧基羰基吡咯为关键步骤的-四溴丙酮。来自四溴丙酮和呋喃的8-氧杂双环[3.2.1] oct-6-en-3-one的可用性已经为天然C-核苷（包括普斯古丁，伪胞苷和Showdomycin）的开发提供了一种新的有效途径。也可以得到人工类似物，例如2-硫代癸二氢吡啶，6-氮杂二氢吡啶，假异胞苷等。在适当位置带有异丙基取代基的氧杂环酮用作合成天然肌钙蛋白，nezukone，α-thujaplicin和hinokitiol（β-thujaplicin）的中间体。通过1,1,3-三溴-3-甲基丁-2--2-酮与环戊二烯的[3 + 4]反应制得了碳camp烯酮和camp酸。α的[3 + 2]环缩合，α-二溴代酮和苯乙烯衍生物可一步合成α-cuparenone。衍生自神经醇（或香叶醇）的1，3-二溴-3，7-二甲基辛基6-en-2-

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)91427-9

文献信息

• Ring Enlargement Produced by the Alkaline Fusion of ι-Bromocamphene
  作者：JOSEPH WOLINSKY

  DOI：10.1021/jo01062a014

  日期：1961.3
• Lipp; Goetzen; Reinartz, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1927, vol. 453, p. 13
  作者：Lipp、Goetzen、Reinartz

  DOI：——

  日期：——
• Hintikka, Chemische Berichte, 1914, vol. 47, p. 512
  作者：Hintikka

  DOI：——

  日期：——
• Hintikka, Chemisches Zentralblatt, 1919, vol. 90, # I, p. 840
  作者：Hintikka

  DOI：——

  日期：——
• Hirsjaervi et al., Suomen Kemistilehti B, 1957, vol. 30, p. 72
  作者：Hirsjaervi et al.

  DOI：——

  日期：——