2-Cyclohepta-2,4-dienyl-2-prop-2-ynyl-malonic acid dimethyl ester | 178858-58-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 2-Cyclohepta-2,4-dienyl-2-prop-2-ynyl-malonic acid dimethyl ester
• 英文别名: Dimethyl 2-cyclohepta-2,4-dien-1-yl-2-prop-2-ynylpropanedioate；dimethyl 2-cyclohepta-2,4-dien-1-yl-2-prop-2-ynylpropanedioate
• CAS: 178858-58-7
• 化学式: C₁₅H₁₈O₄
• 分子量: 262.306
• InChiKey: UQCQNCAIVGXYEH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Cyclohepta-2,4-dienyl-2-prop-2-ynyl-malonic acid dimethyl ester 在 platinum(II) chloride 水 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 18.0h， 以62%的产率得到(+/-)-(3aS,4R,78R)-dimethyl 2,3,3a,4,8,8a-hexahydro-4-hydroxy-3-methyleneazulene-1,1(7H)-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  通过二氯化铂催化的环二烯炔的分子内羟基或烷氧基化反应合成茚满和天青醇衍生物

  摘要：

  二氯化铂催化的环己二烯酮的羟基或烷氧基环化反应生成茚满醇衍生物，而环庚二烯的羟基或烷氧基环化反应则生成氮杂烯醇衍生物。环化反应通过环丙基铂碳烯中间体进行，并允许直接立体控制稠合双环骨架的三个连续的立体中心。由PtCl 2催化的环己二炔二醇的环化反应获得的瞬态反应性中间体可以被羟基分子内捕获，从而提供具有极高非对映选择性的氧杂三环[5.4.0.0 4,8 ]十一烷环骨架。

  DOI：

  10.1021/jo702424w
• 作为产物：
  描述：

  2-Cyclohepta-2,4-dienyl-malonic acid dimethyl ester 、 3-溴丙炔 在 sodium hydride 作用下， 生成 2-Cyclohepta-2,4-dienyl-2-prop-2-ynyl-malonic acid dimethyl ester
  参考文献：
  名称：

  钯（II）催化的碳环化：乙烯基钯在共轭二烯的1,4-氧化中

  摘要：

  已经实现了钯催化的涉及碳-碳键形成的共轭二烯的1，4-氧化。该反应使用具有包含末端或内部三键的碳链的无环和环状二烯来进行。通过炔的氯钯钯反应形成的乙烯基钯物质在Heck型反应中插入了二烯的双键之一。在三键上钯和氯化物的加成是非立体选择性的，而在二烯上碳和氯化物的全部1，4-加成是高度立体选择性的，并且是反式的。氯化钯的立体选择性取决于氯化物的浓度，并随底物而变化。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(96)00265-7

文献信息

• Synthesis of Indenol- and Azulenol Derivatives via Platinum Dichloride-Catalyzed Intramolecular Hydroxy- or Alkoxycyclization of Cyclic Dienynes
  作者：Ming-Chang P. Yeh、Wen-Cheng Tsao、Sau-Tin Cheng

  DOI：10.1021/jo702424w

  日期：2008.4.1

  cyclization reaction proceeds via a cyclopropyl platinacarbene intermediate and allows for the direct stereocontrol of three contiguous stereogenic centers of the fused bicyclic skeletons. The transient reactive intermediate obtained from PtCl2-catalyzed cyclization reaction of a cyclohexadienyndiol can be trapped intramolecularly by a hydroxyl group to afford an oxatricyclo[5.4.0.04,8]undecane ring skeleton

  二氯化铂催化的环己二烯酮的羟基或烷氧基环化反应生成茚满醇衍生物，而环庚二烯的羟基或烷氧基环化反应则生成氮杂烯醇衍生物。环化反应通过环丙基铂碳烯中间体进行，并允许直接立体控制稠合双环骨架的三个连续的立体中心。由PtCl 2催化的环己二炔二醇的环化反应获得的瞬态反应性中间体可以被羟基分子内捕获，从而提供具有极高非对映选择性的氧杂三环[5.4.0.0 4,8 ]十一烷环骨架。
• Palladium(II)-catalyzed carbocyclization: Vinylpalladium in 1,4-oxidation of conjugated dienes
  作者：Ylva I.M. Nilsson、Roberto G.P. Gatti、Pher G. Andersson、Jan-E. Bäckvall

  DOI：10.1016/0040-4020(96)00265-7

  日期：1996.5

  containing a terminal or internal triple bond. A vinylpalladium species formed by chloropalladation of the alkyne inserts one of the double bonds of the diene in a Heck-type reaction. The addition of palladium and chloride over the triple bond is non-stereoselective while the overall 1,4-addition by carbon and chloride over the diene is highly stereoselective and occurs anti. The stereoselectivity of the

  已经实现了钯催化的涉及碳-碳键形成的共轭二烯的1，4-氧化。该反应使用具有包含末端或内部三键的碳链的无环和环状二烯来进行。通过炔的氯钯钯反应形成的乙烯基钯物质在Heck型反应中插入了二烯的双键之一。在三键上钯和氯化物的加成是非立体选择性的，而在二烯上碳和氯化物的全部1，4-加成是高度立体选择性的，并且是反式的。氯化钯的立体选择性取决于氯化物的浓度，并随底物而变化。