(3E,4E)-3-(苯基亚甲基)-4-[(3,4,5-三甲氧基苯基)亚甲基]吡咯烷-2,5-二酮 | 152815-51-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 中文名称: (3E,4E)-3-(苯基亚甲基)-4-[(3,4,5-三甲氧基苯基)亚甲基]吡咯烷-2,5-二酮
• 英文名称: (3E,4E)-benzylidene-4-(3,4,5-trimethoxybenzylidene)-pyrrolidine-2,5-dione
• 英文别名: prednisone；T-686；3(E)-benzylidene-4(E)-(3,4,5-trimethoxybenzylidene)-4(E)-(3,4,5-trimethoxybenzylidene)pyrrolidine-2,5-dione；3(E)-benzylidene-4(E)-(3,4,5-trimethoxybenzylidene)pyrrolidine-2,5-dione；2,5-Pyrrolidinedione, 3-(phenylmethylene)-4-((3,4,5-trimethoxyphenyl)methylene)-, (E,E)-；(3E,4E)-3-benzylidene-4-[(3,4,5-trimethoxyphenyl)methylidene]pyrrolidine-2,5-dione
• CAS: 152815-51-5
• 化学式: C₂₁H₁₉NO₅
• 分子量: 365.386
• InChiKey: YQALUFAJAWGTQV-KAVGSWPWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  73.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  sodium;hydride 、 (3E,4E)-3-(苯基亚甲基)-4-[(3,4,5-三甲氧基苯基)亚甲基]吡咯烷-2,5-二酮 、 氯甲基甲基醚 在 ice 、 乙酸乙酯 、 silica gel 、 正己烷 、 氯仿 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 17.0h， 以to give (3E,4E)-1-methoxymethyl-3-benzylidene-4-(3,4,5-trimethoxybenzylidene)-2,5-pyrrolidinedione (3.0 g) as yellow crystals的产率得到(3E,4E)-1-methoxymethyl-3-benzylidene-4-(3,4,5-trimethoxybenzylidene)-2,5-pyrrolidinedione
  参考文献：
  名称：

  Butadiene derivatives and process for using the same

  摘要：

  新颖的丁二烯衍生物的化学式[I]：##STR1## 其中环A是三个低烷氧基苯基，R.sup.1和R.sup.2结合在一起形成公式的一个组：##STR2## 或者R.sup.1和R.sup.2中的一个是低烷氧基，另一个是公式的一个组：-NHR.sup.3，其中R.sup.3是氢，取代或未取代的低烷基，取代或未取代的低烷氧基，取代或未取代的氨基，羟基或吡啶基羧酸，或其盐，这些化合物具有优异的抗血栓活性，可用作抗血栓药物或用于制备其他抗血栓药物的合成中间体。

  公开号：

  US05639789A1
• 作为产物：
  描述：

  dimethyl (E)-benzylidenesuccinate 在 N,N-二甲基甲酰胺 ammonium hydroxide 、 氯化亚砜 、 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 、 氯仿 、 叔丁醇 为溶剂， 生成 (3E,4E)-3-(苯基亚甲基)-4-[(3,4,5-三甲氧基苯基)亚甲基]吡咯烷-2,5-二酮
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 1,4-Diphenylbutadiene Derivatives: Novel Inducer of Tissue-Type Plasminogen Activator (t-PA) in Cultured Bovine Endothelial Cells

  摘要：

  (E,E)-1,4-二苯基丁二烯衍生物通过采用二甲基琥珀酸酯的Stobbe反应作为关键步骤合成。它们的立体异构体也通过交叉偶联反应以立体选择性合成，该反应中使用的乙烯基锡化合物和乙烯基溴化物是通过对丙炔酸酯进行立体选择性的氢锡化反应获得的。为了发现新型的血管内皮细胞纤溶刺激剂，将合成的化合物添加到培养的牛内皮细胞中，以确定条件培养基中纤溶酶原激活剂的活性。在合成的化合物中，有三种化合物被发现能够刺激内皮细胞中纤溶酶原激活剂的活性。此外，这些化合物在大鼠静脉血栓形成模型中抑制了血栓形成。

  DOI：

  10.1248/cpb.54.1686

文献信息

• [EN] BUTADIENE DERIVATIVES AND PROCESS FOR PREPARING THEREOF<br/>[FR] DERIVES DU BUTADIENE ET PROCEDE DE PREPARTATION DE CES DERIVES
  申请人：TANABE SEIYAKU CO., LTD.

  公开号：WO1997036864A1

  公开（公告）日：1997-10-09

  (EN) A novel butadiene derivative of formula (1-a) wherein Ring A is heterocycle, or benzene being optionally substituted by lower alkyl, alkoxy, nitro, hydroxy, substituted or unsubstituted amino or halogen, Ring B is heterocycle, or benzene being optionally substituted by lower alkoxy, lower alkylenedioxy or di-lower alkylamino, R1 and R2 are each H or lower alkyl, one of -COR32 and -COR42 is carboxyl, and the other is carboxyl being optionally esterified, or the corresponding amide or pyrrolidine derivatives, or a pharmaceutically acceptable salt thereof. Said compounds show excellent PAI-1 inhibitory activity and are useful in the prophylaxis or treatment of various thromboses such as myocardial infarction, intra-atrial thrombus in atrial fibrillation, cerebral infarction, angina pectoris, stroke, pulmonary infarction, deep venous thrombus (DVT), disseminated intravascular coagulation syndrome (DIC), diabetic complications, restenosis after percutaneous transluminal coronary angioplasty (PTCA), etc.(FR) La présente invention concerne un nouveau dérivé du butadiène de formule générale suivante (1-a): dans laquelle l'anneau A est hétérocyclique, ou dont le benzène peut être éventuellement substitué par les éléments alkyl faible, alkoxy, nitro hydroxy, amino ou halogène substitué ou non substitué, l'anneau B est hétérocyclique, ou dont le benzène peut être éventuellement substitué par les éléments alkoxy faible, alkylénédioxy faible ou dialkylamino faible, R1 et R2 étant chacun H ou alkyl faible, une liaison de COR32 et COR42 étant carboxyl et l'autre étant carboxyl éventuellement estérifié, ou l'amide correspondant ou des dérivés de pyrrolidine, ou un sel acceptable par celle-ci du point de vue pharmaceutique. Lesdits composés présentent une excellente activité PAI-1 et servent notamment dans la prophylaxie ou le traitement de diverses thromboses, telles l'infarctus du myocarde, la thrombose coronarienne dans les fibrillations auriculaires, l'infarctus cérébral, l'angine de poitrine, les accidents cérébro-vasculaires, l'infarctus cérébral, la thrombose veineuse profonde (TVP), la coagulation intravasculaire disséminée (CIVD), les complications diabétiques, la resténose survenant après l'angioplastie percutanée transluminale, etc.

  一种新的丁二烯衍生物，其化学式为(1-a)，其中环A为杂环，或苯环可选择地被低烷基、烷氧基、硝基、羟基、取代或未取代氨基或卤素取代，环B为杂环，或苯环可选择地被低烷氧基、低烷基二氧基或双低烷基氨基取代，R1和R2分别为H或低烷基，-COR32和-COR42中的一个为羧基，另一个为羧基可选择酯化的羧基，或相应的酰胺或吡咯烷衍生物，或其制药上可接受的盐。所述化合物表现出优异的PAI-1抑制活性，可用于预防或治疗各种血栓症，例如心肌梗死、房颤中的房内血栓、脑梗死、心绞痛、中风、肺梗死、深静脉血栓(DVT)、弥漫性血管内凝血综合症(DIC)、糖尿病并发症、经皮冠状动脉成形术(PTCA)后的再狭窄等。
• Succinimide derivatives and process for preparing the same
  申请人：Tanabe Seiyaku Co., Ltd.

  公开号：US05514815A1

  公开（公告）日：1996-05-07

  Novel succinimide derivatives of formula I!: ##STR1## wherein Ring A is tri-lower alkoxyphenyl, R.sup.1 and R.sup.2 combine each other to form a group of the formula: >N--R.sup.3 or one of R.sup.1 and R.sup.2 is lower alkoxy, and the other is group of the formula: --NHR.sup.3, in which R.sup.3 is hydrogen, substituted or unsubstituted lower alkyl, substituted or unsubstituted lower alkoxy, substituted or unsubstituted amino, hydroxy or pyridylcarbonyl, or salts thereof, these compounds have excellent antithrombotic activity and are useful as antithrombotic drug, or synthetic intermediate for preparing other antithrombotic drug.

  化合物I的新型琥珀酰亚胺衍生物：##STR1## 其中环A为三个低烷氧基苯基，R.sup.1和R.sup.2结合形成公式：>N--R.sup.3的基团，或者R.sup.1和R.sup.2中的一个是低烷氧基，另一个是公式：--NHR.sup.3的基团，其中R.sup.3为氢、取代或未取代的低烷基、取代或未取代的低烷氧基、取代或未取代的氨基、羟基或吡啶基羰基，或其盐。这些化合物具有出色的抗血栓活性，可用作抗血栓药物或用于制备其他抗血栓药物的合成中间体。
• 3-Phenyl-Pyrazole Derivatives as Modulators of the 5-Ht2A Serotonin Receptor Useful for the Treatment of Disorders Related Thereto
  申请人：Teegarden Bradley

  公开号：US20070244086A1

  公开（公告）日：2007-10-18

  The present invention relates to certain 3-phenyl-pyrazole derivatives of Formula (Ia) and pharmaceutical compositions thereof that modulate the activity of the 5-HT 2A serotonin receptor. Compounds and pharmaceutical compositions thereof are directed to methods useful in the treatment of platelet aggregation, coronary artery disease, myocardial infarction, transient ischemic attack, angina, stroke, atrial fibrillation, reducing the risk of blood clot formation, asthma or symptoms thereof, agitation or a symptom, behavioral disorders, drug induced psychosis, excitative psychosis, Gilles de la Tourette's syndrome, manic disorder, organic or NOS psychosis, psychotic disorder, psychosis, acute schizophrenia, chronic schizophrenia, NOS schizophrenia and related disorders, and sleep disorders, sleep disorders, diabetic-related disorders, progressive multifocal leukoencephalopathy and the like. The present invention also relates to the methods for the treatment of 5-HT 2A serotonin receptor mediated disorders in combination with other pharmaceutical agents administered separately or together.

  本发明涉及某些3-苯基吡唑衍生物（Ia式）及其药物组成物，其调节5-HT2A 5-羟色胺受体的活性。该化合物及其药物组成物针对的方法有用于治疗血小板聚集、冠状动脉疾病、心肌梗死、短暂性脑缺血发作、心绞痛、中风、心房颤动、减少血栓形成风险、哮喘或其症状、激动或症状、行为障碍、药物诱导的精神病、兴奋性精神病、吉尔·德·拉·图雷特综合征、躁狂障碍、器质性或非器质性精神病、精神病、急性精神分裂症、慢性精神分裂症、非特异性精神分裂症及相关疾病、睡眠障碍、糖尿病相关疾病、进行性多灶性白质脑病等。本发明还涉及用于治疗5-HT2A 5-羟色胺受体介导的疾病的方法，该方法与其他药物剂量分别或同时给药。
• Pyrazole Derivatives as Modulators of the 5-Ht2a Serotonin Receptor Useful for the Treatment of Disorders Related Thereto
  申请人：Strah-Pleynet Sonja

  公开号：US20080015223A1

  公开（公告）日：2008-01-17

  The present invention relates to certain pyrazole derivatives of Formula (Ia) and pharmaceutical compositions thereof that modulate the activity of the 5-HT2A serotonin receptor. Compounds and pharmaceutical compositions thereof are directed to methods useful in the treatment of platelet aggregation, coronary artery disease, myocardial infarction, transient ischemic attack, angina, stroke, atrial fibrillation, reducing the risk of blood clot formation, asthma or symptoms thereof, agitation or a symptom, behavioral disorders, drug induced psychosis, excitative psychosis, Gilles de la Tourette's syndrome, manic disorder, organic or NOS psychosis, psychotic disorder, psychosis, acute schizophrenia, chronic schizophrenia, NOS schizophrenia and related disorders, sleep disorders, diabetic-related disorders, progressive multifocal leukoencephalopathy and the like. The present invention also relates to the methods for the treatment of 5-HT2A serotonin receptor mediated disorders in combination with other pharmaceutical agents administered separately or together.

  本发明涉及式（Ia）的某些吡唑衍生物及其制药组合物，其调节5-HT2A 5-羟色胺受体的活性。该化合物和制药组合物适用于治疗血小板聚集、冠状动脉疾病、心肌梗死、短暂性脑缺血发作、心绞痛、中风、房颤、降低血栓形成的风险、哮喘或其症状、激动或症状、行为障碍、药物诱导性精神病、兴奋性精神病、Gilles de la Tourette综合症、躁狂障碍、器质性或NOS精神病、精神病性障碍、精神病、急性精神分裂症、慢性精神分裂症、NOS精神分裂症及相关疾病、睡眠障碍、糖尿病相关疾病、进行性多灶性白质脑病等的治疗方法。本发明还涉及与其他分开或联合给药的制药剂一起治疗5-HT2A 5-羟色胺受体介导的疾病的方法。
• CRYSTALLINE FORMS OF CERTAIN 3-PHENYL-PYRAZOLE DERIVATIVES AS MODULATORS OF THE 5-HT2A SEROTONIN RECEPTOR USEFUL FOR THE TREATMENT OF DISORDERS RELATED THERETO
  申请人：Stirn Scott

  公开号：US20120252813A1

  公开（公告）日：2012-10-04

  Provided are certain solvates of 3-methoxy-N-[3-(2-methyl-2H-pyrazol-3-yl)-4-(2-morpholin-4-yl-ethoxy)-phenyl]-benzamide or a pharmaceutically acceptable salt thereof. Also provided are pharmaceutical compositions comprising such solvates and methods for their use.

  提供了3-甲氧基-N-[3-(2-甲基-2H-吡唑-3-基)-4-(2-吗啡啉-4-基-乙氧基)-苯基]-苯甲酰胺或其药学上可接受的盐的某些溶剂化物。还提供了包含这种溶剂化物的制药组合物以及使用它们的方法。