1,4-methano-1,2,3,4-tetrahydro-6-trifluoromethyl-9-acridinamine | 116230-53-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 1,4-methano-1,2,3,4-tetrahydro-6-trifluoromethyl-9-acridinamine
• 英文别名: 9-amino-6-trifluoromethyl-1,4-methano-1,2,3,4-tetrahydroacridine；9-amino-1,4-methano-1,2,3,4-tetrahydro-6-trifluoromethylacridine；6-(Trifluoromethyl)-3-azatetracyclo[10.2.1.02,11.04,9]pentadeca-2,4(9),5,7,10-pentaen-10-amine
• CAS: 116230-53-6
• 化学式: C₁₅H₁₃F₃N₂
• 分子量: 278.277
• InChiKey: ZUGDUXJVYGTOEV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  391.9±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.404±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  38.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  吗啉 、 1,4-methano-1,2,3,4-tetrahydro-6-trifluoromethyl-9-acridinamine 在 sodium cyanoborohydride 、 苯甲醛 作用下， 以 溶剂黄146 、 甲苯 为溶剂， 生成 9-Benzylamino-1,4-methano-1,2,3,4-tetrahydro-6-trifluoromethylacridine
  参考文献：
  名称：

  9-amino-1,4ethano-1,2,3,4-tetrahydroacridine and related compounds

  摘要：

  已披露的化合物具有以下结构式##STR1##其中R为氢、较低烷基或较低烷基羰基；R.sub.1为氢、较低烷基、较低烷基羰基、芳基、二较低烷基氨基较低烷基、芳基较低烷基、二芳基较低烷基、氧桥芳基较低烷基或氧桥二芳基较低烷基；R.sub.2和R.sub.3独立地为H或CH.sub.3；X为氢、较低烷基、环烷基、较低烷氧基、卤素、羟基、硝基、三氟甲基、甲酰基、较低烷基羰基、芳基羰基、--SH、较低烷基硫基、--NHCOR.sub.4或--NR.sub.5 R.sub.6，其中R.sub.4为氢或较低烷基，R.sub.5和R.sub.6独立地为氢、较低烷基或环烷基；Y和Z独立地为直接键、CR.sub.7 R.sub.8或CR.sub.7 R.sub.8--CR.sub.9 R.sub.10；L和Q独立地为CR'.sub.7 R'.sub.8、CR'.sub.7 R'.sub.8--CR'.sub.9 R'.sub.10、CR'.sub.7.dbd.CR'.sub.9或CR'.sub.7 R'.sub.8--CR'.sub.9 R'.sub.10--CR.sub.11 R.sub.12，其中R.sub.7至R.sub.12和R'.sub.7至R'.sub.10中的每个独立地为H或CH.sub.3；其立体、光学和几何异构体，以及其药学上可接受的酸盐，用于增强记忆。

  公开号：

  US05401749A1
• 作为产物：
  描述：

  降樟脑 、 2-氨基-4-三氟甲基苯腈 在 zinc(II) chloride 作用下， 以 硝基苯 为溶剂， 生成 1,4-methano-1,2,3,4-tetrahydro-6-trifluoromethyl-9-acridinamine
  参考文献：
  名称：

  N-[substituted alkylidene]fused-bicycloalkylidene quinolinamines useful

  摘要：

  披露了具有以下公式的新颖化合物：##STR1## 其中，m为0-3之间的整数；n为1-4之间的整数；R.sub.1是氢、烷基、环烷基、芳基低烷基、芳基、萘基、呋喃基、噻吩基、吡啶基或吡咯基；每个R.sub.2和R.sub.3独立的是氢、低烷基或芳基低烷基，或者R.sub.2和R.sub.3共同形成一个亚甲基或乙基桥；X是氢、低烷基、环烷基、低烷氧基、卤素、羟基、硝基、三氟甲基、甲酰基、低烷氧基羰基、芳基羰基、--SH、低烷基亚硫酰基、--NHCOR.sub.4或--NR.sub.5 R.sub.6，R.sub.4是氢或低烷基，R.sub.5和R.sub.6独立的是氢、低烷基或环烷基；Y是CH.sub.2，CH.dbd.CH，O，S或NR.sub.7，R.sub.7是氢、低烷基或芳基低烷基；前提是所说的亚甲基或乙基桥的数量不超过1，并且当Y是CH.sub.2时，R.sub.2和R.sub.3的一个且仅一个组合必须构成一个亚甲基或乙基桥；其立体、光学和几何异构体，以及药用可接受的酸加成盐，这些化合物用于增强记忆。

  公开号：

  US05037833A1

文献信息

• N-[substituted alkylidene]fused-bicycloalkylidene quinolinamines useful
  申请人：Hoechst-Roussel Pharmaceuticals Inc.

  公开号：US05037833A1

  公开（公告）日：1991-08-06

  There are disclosed novel compounds having the formula, ##STR1## wherein, m is an integer of 0-3; n is an integer of 1-4; R.sub.1 is hydrogen, alkyl, cycloalkyl, arylloweralkyl, aryl, naphthyl, furyl, thienyl, pyridinyl or pyrrolyl; each R.sub.2 and R.sub.3 are independently hydrogen, loweralkyl or arylloweralkyl, or alternatively R.sub.2 and R.sub.3 taken together form a methylene or ethylene bridge; X is hydrogen, loweralkyl, cycloalkyl, loweralkoxy, halogen, hydroxy, nitro, trifluoromethyl, formyl, loweralkoxycarbonyl, arylcarbonyl, --SH, loweralkylthio, --NHCOR.sub.4 or --NR.sub.5 R.sub.6, R.sub.4 being hydrogen or loweralkyl, and R.sub.5 and R.sub.6 being independently hydrogen, loweralkyl or cycloalkyl; Y is CH.sub.2, CH.dbd.CH, O, S or NR.sub.7, R.sub.7 being hydrogen, loweralkyl or arylloweralkyl; with the proviso that the number of said methylene or ethylene bridge shall not exceed 1 and that when Y is CH.sub.2, one and only one combination of R.sub.2 and R.sub.3 must constitute a methylene or ethylene bridge; stereo, optical and geometrical isomers thereof, and pharmaceutically acceptable acid addition salts thereof, which are useful for enhancing memory.

  披露了具有以下公式的新颖化合物：##STR1## 其中，m为0-3之间的整数；n为1-4之间的整数；R.sub.1是氢、烷基、环烷基、芳基低烷基、芳基、萘基、呋喃基、噻吩基、吡啶基或吡咯基；每个R.sub.2和R.sub.3独立的是氢、低烷基或芳基低烷基，或者R.sub.2和R.sub.3共同形成一个亚甲基或乙基桥；X是氢、低烷基、环烷基、低烷氧基、卤素、羟基、硝基、三氟甲基、甲酰基、低烷氧基羰基、芳基羰基、--SH、低烷基亚硫酰基、--NHCOR.sub.4或--NR.sub.5 R.sub.6，R.sub.4是氢或低烷基，R.sub.5和R.sub.6独立的是氢、低烷基或环烷基；Y是CH.sub.2，CH.dbd.CH，O，S或NR.sub.7，R.sub.7是氢、低烷基或芳基低烷基；前提是所说的亚甲基或乙基桥的数量不超过1，并且当Y是CH.sub.2时，R.sub.2和R.sub.3的一个且仅一个组合必须构成一个亚甲基或乙基桥；其立体、光学和几何异构体，以及药用可接受的酸加成盐，这些化合物用于增强记忆。
• 9-Amino-1,4-ethano-1,2,3,4-tetrahydroacridine and related compounds, intermediates and a process for the preparation thereof and their use as medicaments
  申请人：HOECHST-ROUSSEL PHARMACEUTICALS INCORPORATED

  公开号：EP0278499A2

  公开（公告）日：1988-08-17

  There are disclosed compounds having the formula wherein R is hydrogen, loweralkyl or loweralkylcarbonyl; R₁ is hydrogen, loweralkyl, loweralkylcarbonyl, aryl, diloweralkylaminoloweralkyl, arylloweralkyl, diarylloweralkyl, oxygen-bridged arylloweralkyl or oxygen-bridged diarylloweralkyl; R₂ and R₃ are independently H or CH₃; X is hydrogen, loweralkyl, cycloalkyl, loweralkoxy, halogen, hydroxy, nitro, trifluoromethyl, formyl, loweralkylcarbonyl, arylcarbonyl, -SH, loweralkylthio, -NHCOR₄ or -NR₅R₆ where R₄ is hydrogen or loweralkyl, and R₅ and R₆ are independently hydrogen, loweralkyl or cycloalkyl; Y and Z are independently a direct bond, CR₇R₈ or CR₇R₈-CR₉R₁₀; and P and Q are independently CR₇ʹR₈ʹ, CR₇ʹR₈ʹ-CR₉ʹR₁₀ʹ or CR₇ʹR₈ʹ-CR₉ʹR₁₀ʹ-CR₁₁R₁₂, where each of R₇ through R₁₂ and R₇ʹ through R₁₀ʹ is independently H or CH₃; stereo, optical and geometrical isomers thereof, and pharmaceutically acceptable acid addition salts thereof, which are useful for enhancing memory.

  所公开的化合物具有以下式子 其中 R 是氢、低级烷基或低级烷基羰基；R₁ 是氢、低级烷基、低级烷基羰基、芳基、稀释烷基氨基低级烷基、芳基低级烷基、二芳基低级烷基、氧桥接芳基低级烷基或氧桥接二芳基低级烷基；R₂ 和 R₃ 独立地是 H 或 CH₃；X 是氢、低级烷基、环烷基、低级烷氧基、卤素、羟基、硝基、三氟甲基、甲酰基、低级烷基羰基、芳基羰基、-SH、低级烷硫基、-NHCOR₄或 -NR₅R₆，其中 R₄ 是氢或低级烷基，R₅ 和 R₆ 独立地是氢、低级烷基或环烷基；Y 和 Z 独立地为直接键、CR₇R₈ 或 CR₇R₈-CR𠢙R₁₀ ；P和Q独立地为CR₇ʹR₈ʹ，CR₇ʹR₈ʹ-CR₉ʹR₁₀ʹ或CR₇ʹR₈ʹ-CR₉ʹR₁₀ʹ-CR₁₁R₁₂，其中R₇至R₁₂和R₇ʹ至R₁₀ʹ各自独立地为H或CH₃；立体异构体、光学异构体和几何异构体及其药学上可接受的酸加成盐，可用于增强记忆力。
• N-(substituted alkylidene)fused bicycloalkylidene and hetero-alkylidene quinolinamines, a process for their preparation and their use as medicaments
  申请人：HOECHST-ROUSSEL PHARMACEUTICALS INCORPORATED

  公开号：EP0306826A1

  公开（公告）日：1989-03-15

  There are disclosed compounds having the formula wherein n is 1-4; R₁ is hydrogen, alkyl, aryl, arylloweralkyl, naphthyl, furyl, thienyl, pyridinyl or pyrrolyl; A is a direct bond or (CHR₃)m, m being 1-3; X is hydrogen, loweralkyl, cycloalkyl, loweralkoxy, halogen, hydroxy, nitro, trifluoromethyl, formyl, loweralkylcarbonyl, arylcarbonyl, -SH, loweralkylthio, -NHCOR₄ or -NR₅R₆, R₄ being hydrogen or loweralkyl, and R₅ and R₆ being independently hydrogen, loweralkyl or cycloalkyl; Y is CH₂, O, S or NR₇; and each R₂, each R₃ and R₇ are independently hydrogen, loweralkyl or arylloweralkyl or taken two at a time form a methylene or ethylene bridge constituting a part of a five-membered or larger ring, with the proviso that when Y is CH₂, R₂ and R₃ must together constitute a methylene or ethylene bridge; stereo, optical and geometrical isomers thereof, and pharmaceutically acceptable acid addition salts thereof, which are useful for enhancing memory.

  所公开的化合物具有以下式子 其中 n 为 1-4；R₁ 为氢、烷基、芳基、芳下烷基、萘基、呋喃基、噻吩基、吡啶基或吡咯基；A 为直接键或 (CHR₃)m，m 为 1-3；X 是氢、低级烷基、环烷基、低级烷氧基、卤素、羟基、硝基、三氟甲基、甲酰基、低级烷基羰基、芳基羰基、-SH、低级烷硫基、-NHCOR₄ 或 -NR₅R₆，其中 R₄ 是氢或低级烷基，R₅ 和 R₆ 独立地是氢、低级烷基或环烷基；Y 是 CH₂、O、S 或 NR₇；且每个 R₂、每个 R₃ 和 R₇ 独立地为氢、低级烷基或芳基低级烷基，或一次取两个构成亚甲基或亚乙基桥，构成五元或更大环的一部分，但当 Y 为 CH₂ 时，R₂ 和 R₃ 必须一起构成亚甲基或亚乙基桥；其立体异构体、光学异构体和几何异构体，以及其药学上可接受的酸加成盐，可用于增强记忆力。
• 4-aminopyridine derivatives
  申请人：PFIZER INC.

  公开号：EP0311303A2

  公开（公告）日：1989-04-12

  Compounds of the formula wherein A, B, R¹ and R² are defined below. The above compounds inhibit brain acetylcholine­sterase and are useful in the treatment of Alzheimer's disease.

  式中的化合物 其中 A、B、R¹ 和 R² 的定义如下。 上述化合物能抑制脑乙酰胆碱酯酶，可用于治疗阿尔茨海默氏症。
• US4897400A
  申请人：——

  公开号：US4897400A

  公开（公告）日：1990-01-30