2-chloro-N-(2-methylquinolin-8-yl)benzamide | 876899-41-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 2-chloro-N-(2-methylquinolin-8-yl)benzamide
• CAS: 876899-41-1
• 化学式: C₁₇H₁₃ClN₂O
• mdl: MFCD03395102
• 分子量: 296.756
• InChiKey: DEIJUWMLXWEUAX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  42
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-chloro-N-(2-methylquinolin-8-yl)benzamide 、 邻苯二胺 在 sulfur 作用下， 反应 12.0h， 以44%的产率得到N-(2-(1H-benzo[d]imidazol-2-yl)quinolin-8-yl)-2-chlorobenzamide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis, characterization and ethylene oligomerization of nickel complexes bearing N-(2-(1H-benzo[d]imidazol-2-yl)quinolin-8-yl)benzamide derivatives

  摘要：

  合成并表征了一系列 N-(2-(1-R-1H-苯并[d]咪唑-2-基)喹啉-8-基)-2-R1-4-R2-苯甲酰胺衍生物（5-12）。这些化合物 5-11(5: R = H, R1 = H, R2 = H; 6: R = H, R1 = Cl, R2 = H; 7:R = H, R1 = H, R2 = Cl; 8: R = H, R1 = H, R2 = Br; 9: R = Me, R1 = H, R2 = H; 10: R = Et, R1 = H, R2 = H; 11: R = iPr, R1 = H, R2 = H。然而，二甲基化合物 12 与 NiCl2-6H2O 反应生成了络合物 14a。进一步研究证实，化合物 12 会水解成新的化合物 N-甲基-2-（1-甲基-1H-苯并[d]咪唑-2-基）喹啉-8-胺 14，替代合成证实了 14a 的形成机理。所有镍络合物都通过元素分析和光谱分析进行了表征，代表性化合物（12、5a 和 14a）的分子结构通过单晶 X 射线衍射进行了测定。这些镍（II）配合物在与 Et2AlCl 活化时，在乙烯低聚过程中表现出良好到较高的活性，最高可达 7.6 × 106g mol-1(Ni) h-1。反应条件和配体性质对镍配合物的催化性能有影响。

  DOI：

  10.1039/b822441b
• 作为产物：
  描述：

  8-氨基喹哪啶 、 2-氯苯甲酸 在 亚磷酸三苯酯 作用下， 以 5,5-dimethyl-1,3-cyclohexadiene 为溶剂， 反应 24.0h， 以86%的产率得到2-chloro-N-(2-methylquinolin-8-yl)benzamide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis, characterization and ethylene oligomerization of nickel complexes bearing N-(2-(1H-benzo[d]imidazol-2-yl)quinolin-8-yl)benzamide derivatives

  摘要：

  合成并表征了一系列 N-(2-(1-R-1H-苯并[d]咪唑-2-基)喹啉-8-基)-2-R1-4-R2-苯甲酰胺衍生物（5-12）。这些化合物 5-11(5: R = H, R1 = H, R2 = H; 6: R = H, R1 = Cl, R2 = H; 7:R = H, R1 = H, R2 = Cl; 8: R = H, R1 = H, R2 = Br; 9: R = Me, R1 = H, R2 = H; 10: R = Et, R1 = H, R2 = H; 11: R = iPr, R1 = H, R2 = H。然而，二甲基化合物 12 与 NiCl2-6H2O 反应生成了络合物 14a。进一步研究证实，化合物 12 会水解成新的化合物 N-甲基-2-（1-甲基-1H-苯并[d]咪唑-2-基）喹啉-8-胺 14，替代合成证实了 14a 的形成机理。所有镍络合物都通过元素分析和光谱分析进行了表征，代表性化合物（12、5a 和 14a）的分子结构通过单晶 X 射线衍射进行了测定。这些镍（II）配合物在与 Et2AlCl 活化时，在乙烯低聚过程中表现出良好到较高的活性，最高可达 7.6 × 106g mol-1(Ni) h-1。反应条件和配体性质对镍配合物的催化性能有影响。

  DOI：

  10.1039/b822441b

文献信息

• [EN] QUINOLINES AND THEIR USE FOR TREATING ENDOPLASMIC RETICULUM STRESS-CAUSED DISEASES<br/>[FR] QUINOLÉINES ET LEUR UTILISATION POUR TRAITER LES MALADIES DUES AU STRESS DU RÉTICULUM ENDOPLASMIQUE
  申请人：CELLADON CORP

  公开号：WO2016032569A1

  公开（公告）日：2016-03-03

  Provided herein are quinolines, e.g., a compound of Formula (I) or (IB), pharmaceutical compositions thereof, and methods of their use for treating, preventing, or ameliorating one or more symptoms of an endoplasmic reticulum stress-caused disease. Also provided herein are methods of their use for reducing endoplasmic reticulum stress and modulating the activity of a sarcoplasmic/endoplasmic reticulum Ca2+ ATPase.

  本文提供了喹啉类化合物，例如，化合物的化学式为（I）或（IB），以及其药物组合物，并用于治疗、预防或改善内质网应激引起的一种或多种疾病症状的方法。本文还提供了用于减少内质网应激并调节肌浆/内质网Ca2+ ATP酶活性的方法。
• QUINOLINES THAT MODULATE SERCA AND THEIR USE FOR TREATING DISEASE
  申请人：Dahl Rusell

  公开号：US20190151303A1

  公开（公告）日：2019-05-23

  Provided herein are quinolines, e.g., a compound of Formula I, pharmaceutical compositions thereof, and methods of their use for treating, preventing, or ameliorating one or more symptoms of a neurological disease, neurodegenerative disorder, or diabetes. Also provided herein are methods of their use for modulating the activity of a sarcoplasmic/endoplasmic reticulum C 2+ ATPase.

  本文提供了喹啉，例如Formula I的化合物，其药物组合物，以及用于治疗、预防或缓解神经疾病、神经退行性疾病或糖尿病的一种或多种症状的方法。本文还提供了用于调节肌浆网/内质网C2+ATP酶活性的方法。
• Quinolines that modulate SERCA and their use for treating disease
  申请人：Dahl Russell

  公开号：US10772881B2

  公开（公告）日：2020-09-15

  Provided herein are quinolines, e.g., a compound of Formula I, pharmaceutical compositions thereof, and methods of their use for treating, preventing, or ameliorating one or more symptoms of a neurological disease, neurodegenerative disorder, or diabetes. Also provided herein are methods of their use for modulating the activity of a sarcoplasmic/endoplasmic reticulum C2+ ATPase.

  本文提供了喹啉类化合物，例如式 I 的化合物，其药物组合物，以及使用它们治疗、预防或改善神经系统疾病、神经退行性疾病或糖尿病的一种或多种症状的方法。本文还提供了它们用于调节肌浆/内质网 C2+ ATP 酶活性的方法。
• QUINOLINES AND THEIR USE FOR TREATING ENDOPLASMIC RETICULUM STRESS-CAUSED DISEASES
  申请人：EIGER BIOPHARMACEUTICALS, INC.

  公开号：US20170281611A1

  公开（公告）日：2017-10-05

  Provided herein are quinolines, e.g., a compound of Formula (I) or (IB), pharmaceutical compositions thereof, and methods of their use for treating, preventing, or ameliorating one or more symptoms of an endoplasmic reticulum stress-caused disease. Also provided herein are methods of their use for reducing endoplasmic reticulum stress and modulating the activity of a sarcoplasmic/endoplasmic reticulum Ca 2+ ATPase.