5,6-dihydro-2,3-dimethoxy-5-methyl-6-oxobenzophenanthridine | 65332-26-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 5,6-dihydro-2,3-dimethoxy-5-methyl-6-oxobenzophenanthridine
• 英文别名: 2,3-dimethoxy-5-methylbenzophenanthridine-6(5H)-one；2,3-dimethoxy-5-methyl-6-oxo-benzophenanthridine；2,3-dimethoxy-5-methylbenzo[c]phenanthridin-6-(5H)-one；2,3-dimethoxy-5-methyl-5H-benzo[c]phenanthridin-6-one；2,3-Dimethoxy-5-methylbenzo[c]phenanthridin-6-one
• CAS: 65332-26-5
• 化学式: C₂₀H₁₇NO₃
• 分子量: 319.36
• InChiKey: GVMREXXQSBNAJW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  533.7±43.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.248±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  38.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,6-dihydro-2,3-dimethoxy-5-methyl-6-oxobenzophenanthridine 在 palladium on activated charcoal lead(IV) acetate 、 盐酸 、 platinum(IV) oxide 、 氢氧化钾 、 lithium aluminium tetrahydride 、 高氯酸 、 氢气 作用下， 以 水 、 溶剂黄146 、 苯 为溶剂， 反应 67.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Ninomiya, Ichiya; Yamamoto, Okiko; Naito, Takeaki, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1983, p. 2165 - 2170

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  N-ethoxycarbonylbenzylideneisoquinoline 在 palladium on activated charcoal phosphorus pentoxide 、 sodium hydride 、 lithium diisopropyl amide 、 三氯氧磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 邻二甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 5,6-dihydro-2,3-dimethoxy-5-methyl-6-oxobenzophenanthridine
  参考文献：
  名称：

  异喹啉中的新型C–N裂解，可将1-苄基异喹啉首次直接转化为苯并[ c ]菲啶，并为2-苯基-1,4-萘醌提供新途径

  摘要：

  的治疗N-乙酯基-1- benzylideneisoquinolines用LDA给出N-乙氧羰基-1-氨基-1-（2-乙烯基苯基）-2- phenylethylenes，其可以容易地转化为N-乙氧甲酰基-1-氨基-2- phenylnaphthalenes。后面这些化合物的Bichler-Napieralski反应可提供相应的苯并[ c ]菲啶，而它们的水解和随后的氧化反应则是形成2-苯基-1,4-萘醌的途径。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)01052-2

文献信息

• (Z)-Ethyl 2-phenyl-1-(2-vinylphenyl)vinylcarbamates. Part 1: Synthesis and preliminary studies on their divergent transformation into benzo[c]phenanthridines and 2-phenyl-1,4-naphthoquinones
  作者：Mónica Treus、Cristian O. Salas、Marcos A. Gonazález、Juan C. Estévez、Ricardo A. Tapia、Ramón J. Estévez

  DOI：10.1016/j.tet.2010.10.035

  日期：2010.12

  Treatment of N-carbethoxy-1-benzylideneisoquinolines with LDA gives N-ethoxycarbonyl-1-amino-1-(2-vinylphenyl)-2-phenylethylenes, which can easily be transformed into N-carbethoxy-1-amino-2-phenylnaphthalenes. Bischler-Napieralski reaction of these latter compounds affords the corresponding benzo[c]phenanthridines, while their hydrolysis and subsequent oxidation constitutes a novel route to 2-phenyl-1,4-naphthoquinones. (c) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• A common and general access to berberine and benzo [c] phenanthridine alkaloids
  作者：René Beugelmans、Michèle Bois-Choussy

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)80496-8

  日期：1992.1

  The S(RN)1 reactions between o-iodobenzamides and the enolate anion from 2-acetyl homoveratric acid lead to key tricyclic compounds which are easily converted to either berberine or benzo [c] phenanthridine ring systems providing thus a high-yielding and versatile access to both classes of alkaloids.
• Harigaya, Yoshihiro; Takamatsu, Seiko; Yamaguchi,Hiroko, Chemical and pharmaceutical bulletin, 1980, vol. 28, # 7, p. 2029 - 2034
  作者：Harigaya, Yoshihiro、Takamatsu, Seiko、Yamaguchi,Hiroko、Kusano, Toshiro、Onda, Masayuki

  DOI：——

  日期：——
• A novel C–N cleavage in isoquinolines allowing the first direct transformation of 1-benzylisoquinolines into benzo[c]phenanthridines and a new route to 2-phenyl-1,4-naphthoquinones
  作者：Mónica Treus、Juan C Estévez、Luis Castedo、Ramón J Estévez

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)01052-2

  日期：2000.8

  can easily be transformed into N-carbethoxy-1-amino-2-phenylnaphthalenes. Bichler–Napieralski reaction of these latter compounds affords the corresponding benzo[c]phenanthridines, while their hydrolysis and subsequent oxidation constitutes a route to 2-phenyl-1,4-naphthoquinones.

  的治疗N-乙酯基-1- benzylideneisoquinolines用LDA给出N-乙氧羰基-1-氨基-1-（2-乙烯基苯基）-2- phenylethylenes，其可以容易地转化为N-乙氧甲酰基-1-氨基-2- phenylnaphthalenes。后面这些化合物的Bichler-Napieralski反应可提供相应的苯并[ c ]菲啶，而它们的水解和随后的氧化反应则是形成2-苯基-1,4-萘醌的途径。
• Ninomiya, Ichiya; Yamamoto, Okiko; Naito, Takeaki, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1983, p. 2165 - 2170
  作者：Ninomiya, Ichiya、Yamamoto, Okiko、Naito, Takeaki

  DOI：——

  日期：——