(2'R,3'R)-methyl 2,3-O-(2',3'-dimethoxybutane-2',3'-diyl)-α-D-glucopyranoside | 176798-28-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2'R,3'R)-methyl 2,3-O-(2',3'-dimethoxybutane-2',3'-diyl)-α-D-glucopyranoside
• 英文别名: methyl [(2'R,3'R)-2,3-dimethoxybutane-2',3'-diyl]-α-D-glucopyranoside；(2R,3R,4aR,5S,7R,8R,8aS)-7-(hydroxymethyl)-2,3,5-trimethoxy-2,3-dimethyl-5,7,8,8a-tetrahydro-4aH-pyrano[3,4-b][1,4]dioxin-8-ol
• CAS: 176798-28-0
• 化学式: C₁₃H₂₄O₈
• 分子量: 308.329
• InChiKey: SKMDFLHBENPLHE-IATRAZAYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.8
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  95.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2'R,3'R)-methyl 2,3-O-(2',3'-dimethoxybutane-2',3'-diyl)-α-D-glucopyranoside 在 potassium tert-butylate 、 三氟乙酸 、 sodium iodide 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 二甲基亚砜 、 丙酮 为溶剂， 反应 44.0h， 生成 methyl 4-O-(5',5'-dicarboxypentyl)-α-D-glucopyranoside disodium salt
  参考文献：
  名称：

  新型糖官能化铂配合物的合成和水解研究。

  摘要：

  顺铂及其某些衍生物是治疗癌症最活跃的细胞抑制剂。不幸的是，铂络合物的施用总是表明副作用，并且经常出现肿瘤细胞的原发性或发达抗性。因此，加快了特别是天然配体的新型类似物的开发。通过与ω-卤代醚的醚合成，Finkelstein反应，丙二酸酯的进一步处理和最终的脱保护，然后制备二钠盐，来获得糖基官能化的配体。随后的络合产生了新的铂衍生物，研究了其在水溶液介质中的稳定性。

  DOI：

  10.1016/j.carres.2011.08.024
• 作为产物：
  描述：

  methyl [(2'R,3'R)-2,3-dimethoxybutane-2',3'-diyl]-6-O-triphenylmethyl-α-D-glucopyranoside 在 4-甲基苯磺酸吡啶 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 72.0h， 以76%的产率得到(2'R,3'R)-methyl 2,3-O-(2',3'-dimethoxybutane-2',3'-diyl)-α-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of triazole-linked pseudo-starch fragments

  摘要：

  Rapid assembly of starch fragment analogues was achieved using 'click chemistry'. Specifically, a pentadecasaccharide and two hexadecasaccharide mimics containing two parallel maltoheptaosyl chains linked via [1,2,3]-triazoles to glucose or maltose core were synthesised using Cu(l)-catalyzed [3+2] dipolar cycloaddition of azidosaccharides and 4,6-di-O-propargylated methyl alpha-D-glucopyranoside and 6,6'- and 4',6'-di-O-propargylated p-methoxyphenyl beta-maltoside. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.carres.2006.09.026

文献信息

• The parallel synthesis of a disaccharide library using a solid phase, peptide-templated strategy
  作者：Jessica Burt、Tony Dean、Stuart Warriner

  DOI：10.1039/b313571c

  日期：——

  A novel strategy for the synthesis of oligosaccharides, involving the use of a solid phase peptide template, has been successfully applied to the construction of a twelve member disaccharide library.

  一种新的寡糖合成策略，使用固相肽模板，已经成功应用于构建一个十二个成员的二糖库。
• Peptide-Templated Saccharide Synthesis on a Solid Support
  作者：David R. Greenwell、Abdel F. Ibnouzaki、Stuart L. Warriner

  DOI：10.1002/1521-3773(20020402)41:7<1215::aid-anie1215>3.0.co;2-v

  日期：2002.4.2
• Butane 2,3-Bisacetal Protection of Vicinal Diequatorial Diols
  作者：Jean-Luc Montchamp、Feng Tian、Matthew E. Hart、J. W. Frost

  DOI：10.1021/jo960170n

  日期：1996.1.1
• An approach to (+)-pancratistatin from D-glucose: A conformational lock solves a stereochemical problem
  作者：Lana M. Grubb、April L. Dowdy、Heather S. Blanchette、Gregory K. Friestad、Bruce P. Branchaud

  DOI：10.1016/s0040-4039(99)00334-2

  日期：1999.4

  In previous work we discovered that reductive Pd-mediated aryl-enone cyclization of an advanced intermediate resulted in epimerization of a critical stereocenter. Analysis of conformational and steric effects could rationalize the result. Based on that analysis it was anticipated that a conformational lock could suppress the undesired epimerization. Results reported herein confirm that expectation. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.