(2'R,3'R)-methyl 2,3-O-(2',3'-dimethoxybutane-2',3'-diyl)-α-D-glucopyranoside | 176798-28-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2'R,3'R)-methyl 2,3-O-(2',3'-dimethoxybutane-2',3'-diyl)-α-D-glucopyranoside
• 英文别名: methyl [(2'R,3'R)-2,3-dimethoxybutane-2',3'-diyl]-α-D-glucopyranoside；(2R,3R,4aR,5S,7R,8R,8aS)-7-(hydroxymethyl)-2,3,5-trimethoxy-2,3-dimethyl-5,7,8,8a-tetrahydro-4aH-pyrano[3,4-b][1,4]dioxin-8-ol
• CAS: 176798-28-0
• 化学式: C₁₃H₂₄O₈
• 分子量: 308.329
• InChiKey: SKMDFLHBENPLHE-IATRAZAYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.8
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  95.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2'R,3'R)-methyl 2,3-O-(2',3'-dimethoxybutane-2',3'-diyl)-α-D-glucopyranoside 在 potassium tert-butylate 、 三氟乙酸 、 sodium iodide 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 二甲基亚砜 、 丙酮 为溶剂， 反应 44.0h， 生成 methyl 4-O-(5',5'-dicarboxypentyl)-α-D-glucopyranoside disodium salt
  参考文献：
  名称：

  新型糖官能化铂配合物的合成和水解研究。

  摘要：

  顺铂及其某些衍生物是治疗癌症最活跃的细胞抑制剂。不幸的是，铂络合物的施用总是表明副作用，并且经常出现肿瘤细胞的原发性或发达抗性。因此，加快了特别是天然配体的新型类似物的开发。通过与ω-卤代醚的醚合成，Finkelstein反应，丙二酸酯的进一步处理和最终的脱保护，然后制备二钠盐，来获得糖基官能化的配体。随后的络合产生了新的铂衍生物，研究了其在水溶液介质中的稳定性。

  DOI：

  10.1016/j.carres.2011.08.024
• 作为产物：
  描述：

  methyl [(2'R,3'R)-2,3-dimethoxybutane-2',3'-diyl]-6-O-triphenylmethyl-α-D-glucopyranoside 在 4-甲基苯磺酸吡啶 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 72.0h， 以76%的产率得到(2'R,3'R)-methyl 2,3-O-(2',3'-dimethoxybutane-2',3'-diyl)-α-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of triazole-linked pseudo-starch fragments

  摘要：

  Rapid assembly of starch fragment analogues was achieved using 'click chemistry'. Specifically, a pentadecasaccharide and two hexadecasaccharide mimics containing two parallel maltoheptaosyl chains linked via [1,2,3]-triazoles to glucose or maltose core were synthesised using Cu(l)-catalyzed [3+2] dipolar cycloaddition of azidosaccharides and 4,6-di-O-propargylated methyl alpha-D-glucopyranoside and 6,6'- and 4',6'-di-O-propargylated p-methoxyphenyl beta-maltoside. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.carres.2006.09.026

文献信息

• The parallel synthesis of a disaccharide library using a solid phase, peptide-templated strategy
  作者：Jessica Burt、Tony Dean、Stuart Warriner

  DOI：10.1039/b313571c

  日期：——

  A novel strategy for the synthesis of oligosaccharides, involving the use of a solid phase peptide template, has been successfully applied to the construction of a twelve member disaccharide library.

  一种新的寡糖合成策略，使用固相肽模板，已经成功应用于构建一个十二个成员的二糖库。
• Peptide-Templated Saccharide Synthesis on a Solid Support
  作者：David R. Greenwell、Abdel F. Ibnouzaki、Stuart L. Warriner

  DOI：10.1002/1521-3773(20020402)41:7<1215::aid-anie1215>3.0.co;2-v

  日期：2002.4.2
• Butane 2,3-Bisacetal Protection of Vicinal Diequatorial Diols
  作者：Jean-Luc Montchamp、Feng Tian、Matthew E. Hart、J. W. Frost

  DOI：10.1021/jo960170n

  日期：1996.1.1
• An approach to (+)-pancratistatin from D-glucose: A conformational lock solves a stereochemical problem
  作者：Lana M. Grubb、April L. Dowdy、Heather S. Blanchette、Gregory K. Friestad、Bruce P. Branchaud

  DOI：10.1016/s0040-4039(99)00334-2

  日期：1999.4

  In previous work we discovered that reductive Pd-mediated aryl-enone cyclization of an advanced intermediate resulted in epimerization of a critical stereocenter. Analysis of conformational and steric effects could rationalize the result. Based on that analysis it was anticipated that a conformational lock could suppress the undesired epimerization. Results reported herein confirm that expectation. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Synthesis and hydrolysis studies of novel glyco-functionalized platinum complexes
  作者：Janina Möker、Joachim Thiem

  DOI：10.1016/j.carres.2011.08.024

  日期：2012.2

  and some of its derivatives are among the most active cytostatics for cancer treatment. Unfortunately, application of platinum complexes always indicates side effects, and frequently primary or developed resistance of tumour cells appear. Therefore, development of novel analogues especially with natural ligands is expedited. Glyco-functionalized ligands were obtained via ether synthesis with omega-halo

  顺铂及其某些衍生物是治疗癌症最活跃的细胞抑制剂。不幸的是，铂络合物的施用总是表明副作用，并且经常出现肿瘤细胞的原发性或发达抗性。因此，加快了特别是天然配体的新型类似物的开发。通过与ω-卤代醚的醚合成，Finkelstein反应，丙二酸酯的进一步处理和最终的脱保护，然后制备二钠盐，来获得糖基官能化的配体。随后的络合产生了新的铂衍生物，研究了其在水溶液介质中的稳定性。