2-乙酰基-3-溴呋喃 | 22037-29-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 2-乙酰基-3-溴呋喃
• 英文名称: 2-Acetyl-3-bromofuran
• 英文别名: 3-bromo-2-acetylfuran；1-(3-bromofuran-2-yl)ethanone
• CAS: 22037-29-2
• 化学式: C₆H₅BrO₂
• mdl: MFCD19611108
• 分子量: 189.008
• InChiKey: QPZZLTOSEPARRM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  43.5-44 °C
• 沸点：
  222 °C
• 密度：
  1.624 g/cm3

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.166
• 拓扑面积：
  30.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2932190090
• 危险性防范说明：
  P261,P264,P270,P271,P280,P301+P312,P302+P352,P304+P340,P305+P351+P338,P330,P332+P313,P337+P313,P362,P403+P233,P405,P501
• 危险性描述：
  H302,H312,H315,H319,H332,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-乙酰基-3-溴呋喃 在 四(三苯基膦)钯 、 盐酸羟胺 、 sodium acetate 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 2-acetyl-3-p-methoxyphenylfuran oxime
  参考文献：
  名称：

  UV衍生自碳酸肟肟亚胺基的菲啶合成。

  摘要：

  已发现肟肟酸盐是在紫外线照射下干净，直接生成亚胺基的极好前体。合适地官能化的亚氨基进行环化，产生各种菲啶，以​​及取代的喹啉和异喹啉。碳酸盐肟的EPR和X射线分析提供了对该机理的深入了解。

  DOI：

  10.1039/c1cc12720a
• 作为产物：
  描述：

  3-溴呋喃 在 乙酸酐 、 三氯化铁 作用下， 以 乙醚 、 硝基甲烷 为溶剂， 生成 2-乙酰基-3-溴呋喃
  参考文献：
  名称：

  Compounds

  摘要：

  取代半胍酮，硫代半胍酮和异硫代半胍酮及其盐，其中间体，其合成，以及利用这些化合物控制杂草。

  公开号：

  US05098466A1
• 作为试剂：
  描述：

  、 3-溴呋喃 、 乙酸酐 、 2-乙酰基-3-溴呋喃 、 乙二醇 、 对甲苯磺酸 在 甲烷 、 碳酸氢钠 、 2-乙酰基-3-溴呋喃 、 水 作用下， 以 硝基甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 47.0h， 以to give 2-(3-bromo-2-furyl)-2-methyl-1,3-dioxolane的产率得到3-Brom-2-acetyldioxolan-furan
  参考文献：
  名称：

  Compounds

  摘要：

  取代的半卡巴肼、硫代半卡巴肼、异硫半卡巴肼及其盐，其中间体，合成方法以及所述化合物用于除草的用途。

  公开号：

  US05098466A1

文献信息

• Exploiting Hydrazones To Improve the Efficiency of 6π-Electrocyclization Reactions of 1-Azatrienes
  作者：Matthew P. Ball-Jones、Jasper Tyler、Helena Mora-Radó、Werngard Czechtizky、María Méndez、Joseph P. A. Harrity

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b02455

  日期：2019.9.6

  The greater geometric lability of hydrazones compared to that of oxime ethers is used as a basis to overcome the reluctance of Z-oxime ether azatrienes to undergo electrocyclization toward the synthesis of borylated (heteroaromatic) pyridines and ring-fused analogues. Such hydrazones now allow access to previously inaccessible tri- and tetrasubstituted 3-borylpyridines in high yields.

  与肟醚相比，具有更大的几何不稳定性，被用作克服Z-肟醚氮杂三烯不愿意进行电环化以合成硼酸化（杂芳族）吡啶和环稠合类似物的基础。这种现在可以以高收率获得以前难以获得的三和四取代的3-硼基吡啶。
• Rhodium(II)-Catalyzed Cyclization of Bis(N-tosylhydrazone)s: An Efficient Approach towards Polycyclic Aromatic Compounds
  作者：Ying Xia、Zhenxing Liu、Qing Xiao、Peiyuan Qu、Rui Ge、Yan Zhang、Jianbo Wang

  DOI：10.1002/anie.201201374

  日期：2012.6.4

  Ahead of the PAC: Polycyclic aromatic compounds (PACs) can be easily accessed by the combination of Suzuki–Miyaura cross‐coupling and a [Rh2(OAc)4]‐catalyzed carbene reaction using easily available bis(N‐tosylhydrazone)s as intermediates (see scheme; Ts=4‐toluenesulfonyl).

  在PAC之前：通过将Suzuki–Miyaura交叉偶联和[Rh 2（OAc）4 ]催化的卡宾反应结合使用，可轻松获得多环芳族化合物（PAC），方法是使用双（N-甲苯磺酰hydr）作为中间体（参见方案； Ts = 4-甲苯磺酰基）。
• Metal-free visible light-promoted synthesis of isothiazoles: a catalytic approach for N–S bond formation from iminyl radicals under batch and flow conditions
  作者：María Jesús Cabrera-Afonso、Sara Cembellín、Adnane Halima-Salem、Mateo Berton、Leyre Marzo、Abdellah Miloudi、M. Carmen Maestro、José Alemán

  DOI：10.1039/d0gc02618b

  日期：——

  applying photoredox catalysis. This simple strategy features mild conditions, broad scope and wide functional group tolerance representing a new enviromentally friendly option to prepare these highly valuable heterocycles. Furthermore, the synthetic value of the method is highlighted by the preparation of a natural product derivative and the implementation of the reaction in a continuous flow setup.

  已经开发了一种可持续的合成异噻唑的方法，该方法使用α-氨基氧酸助剂并应用光氧化还原催化。这种简单的策略具有温和的条件，广阔的范围和广泛的官能团耐受性，代表了制备这些极有价值的杂环的新的环境友好选择。此外，该方法的合成价值通过天然产物衍生物的制备和在连续流动装置中的反应的实施而突出。
• Synthesis of Functionalized Polycyclic Aromatic Compounds via a Formal [2 + 2]-Cycloaddition
  作者：Yuuki Nagamoto、Yousuke Yamaoka、Shun Fujimura、Yoshiji Takemoto、Kiyosei Takasu

  DOI：10.1021/ol403757e

  日期：2014.2.7

  A base-promoted formal [2 + 2]-cycloaddition of 2-acyl-2′-vinyl-1,1′-biaryls was developed to provide polycyclic cyclobutanols as a step toward the synthesis of substituted polycyclic aromatic hydrocarbons and their heterocyclic analogues.

  开发了碱促进的2-酰基-2'-乙烯基-1,1'-联芳基的正式[2 + 2]-环加成反应，以提供多环环丁醇，作为合成取代的多环芳烃及其杂环类似物的步骤。
• An Efficient Gold-Catalyzed Domino Process for the Construction of Tetracyclic Ketoethers
  作者：Tobias Groß、Peter Metz

  DOI：10.1002/chem.201302985

  日期：2013.10.25

  Au, yeah! Catalytic amounts of gold(III)chloride allow a mild and efficient oxidative domino cyclization/cycloaddition of enyne carbonyl compounds 1 and 4 to give the tetracycles 2 or 5, respectively, in the presence of pyridine N‐oxide 3 (see scheme; DCE = 1,2‐dichloroethane).

  哦，是的！在吡啶N-氧化物3存在下，催化量的氯化金（III）可以温和有效地氧化烯炔羰基化合物1和4进行氧化多米诺环化/环加成，分别生成四环2或5（参见方案; DCE = 1,2-二氯乙烷）。