isopropenyl-2-(3-bromo)furan | 404034-62-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 芳基卤化物
• 英文名称: isopropenyl-2-(3-bromo)furan
• 英文别名: 3-Bromo-2-prop-1-en-2-ylfuran
• CAS: 404034-62-4
• 化学式: C₇H₇BrO
• 分子量: 187.036
• InChiKey: XLMUTFNRWXXBQR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  13.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  isopropenyl-2-(3-bromo)furan 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride copper(l) iodide 、 四丁基氟化铵 、 二异丙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 3-(2-aminophenylethynyl)-2-isopropenylfuran
  参考文献：
  名称：

  通过四丁基氟化铵促进的吲哚环的形成来合成呋喃西菲林。

  摘要：

  从2-乙酰基-3-溴呋喃分四步以10％的总收率合成了呋喃西林（一种呋喃[3,2-a]咔唑生物碱）。该合成的关键步骤是由2-（2-丙烯基）-3-（（2-乙氧基羰基氨基）苯基乙炔基）呋喃与四丁基氟化铵（TBAF）形成2-取代的吲哚，该化合物很容易由2-乙炔基苯基氨基甲酸乙酯与通过Sonogashira反应生成3-溴-2-（2-丙烯基）呋喃。

  DOI：

  10.1248/cpb.50.143
• 作为产物：
  描述：

  甲基三苯基溴化膦 、 2-乙酰基-3-溴呋喃 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 15.0h， 以82%的产率得到isopropenyl-2-(3-bromo)furan
  参考文献：
  名称：

  通过四丁基氟化铵促进的吲哚环的形成来合成呋喃西菲林。

  摘要：

  从2-乙酰基-3-溴呋喃分四步以10％的总收率合成了呋喃西林（一种呋喃[3,2-a]咔唑生物碱）。该合成的关键步骤是由2-（2-丙烯基）-3-（（2-乙氧基羰基氨基）苯基乙炔基）呋喃与四丁基氟化铵（TBAF）形成2-取代的吲哚，该化合物很容易由2-乙炔基苯基氨基甲酸乙酯与通过Sonogashira反应生成3-溴-2-（2-丙烯基）呋喃。

  DOI：

  10.1248/cpb.50.143

文献信息

• A Concise Synthesis of Furostifoline by Tetrabutylammonium Fluoride-Promoted Indole Ring Formation.
  作者：Akito Yasuhara、Naoyuki Suzuki、Takao Sakamoto

  DOI：10.1248/cpb.50.143

  日期：——

  Furostifoline, a furo[3,2-a]carbazole alkaloid, was synthesized in 10% overall yield in four steps from 2-acetyl-3-bromofuran. The key step of this synthesis was the 2-substituted indole formation with tetrabutylammonium fluoride (TBAF) from 2-(2-propenyl)-3-((2-ethoxycarbonylamino)phenylethynyl)furan, which was easily prepared from ethyl 2-ethynylphenylcarbamate with 3-bromo-2-(2-propenyl)furan by

  从2-乙酰基-3-溴呋喃分四步以10％的总收率合成了呋喃西林（一种呋喃[3,2-a]咔唑生物碱）。该合成的关键步骤是由2-（2-丙烯基）-3-（（2-乙氧基羰基氨基）苯基乙炔基）呋喃与四丁基氟化铵（TBAF）形成2-取代的吲哚，该化合物很容易由2-乙炔基苯基氨基甲酸乙酯与通过Sonogashira反应生成3-溴-2-（2-丙烯基）呋喃。