N-(5-N'-methylquinolinium)benzamide trifluoromethanesulfonate | 1523320-94-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: N-(5-N'-methylquinolinium)benzamide trifluoromethanesulfonate
• 英文别名: N-(1-methylquinolin-1-ium-5-yl)benzamide;trifluoromethanesulfonate
• CAS: 1523320-94-6
• 化学式: CF₃O₃S*C₁₇H₁₅N₂O
• 分子量: 412.389
• InChiKey: LURLWKOZANXLEY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.97
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  90.18
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-(quinolin-5-yl)benzamide 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 生成 N-(5-N'-methylquinolinium)benzamide trifluoromethanesulfonate
  参考文献：
  名称：

  Fluorescent anion sensing by bisquinolinium pyridine-2,6-dicarboxamide receptors in water

  摘要：

  我们制备了 N,N′-双（喹啉基）吡啶-2,6-二甲酰胺的三种异构体的 N-甲基喹啉基二icationic 衍生物，并以各自的 N-甲基喹啉鎓苯甲酰胺作为参照化合物，通过晶体结构、光谱和水中的酸碱特性对其进行了表征。用分光光度法测定的二羧酰胺的第一个 pKa 值介于 8.1 和 9.3 之间，对于酰胺类化合物来说是异常低的。3- (1) 和 6- 氨基喹啉 (2) 的二羧酰胺衍生物会受到卤化物、醋酸盐、焦磷酸盐和核苷酸阴离子的有效荧光淬灭，但 5- 氨基喹啉 (3) 衍生物的淬灭效果很小。二羧酰胺的 Stern-Volmer 图的形状表明存在与阴离子的基态络合，而相关的苯甲酰胺则不存在这种络合。通过分析 1 和 2 荧光淬灭效应的浓度曲线，计算出了与阴离子的关联常数 KA。核苷三磷酸酯的淬灭作用比无机阴离子的淬灭作用有效得多。即使是简单的无机阴离子也能与水中的中性酰胺 N-H 给体有效结合，这归因于酰胺的高酸度和受体的预组织刚性结构。

  DOI：

  10.1039/c3ra44363a