N-(quinolin-5-yl)benzamide | 42464-81-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: N-(quinolin-5-yl)benzamide
• 英文别名: N-quinolin-5-yl-benzamide；Benzoylamino-5-chinolin；N-quinolin-5-ylbenzamide
• CAS: 42464-81-3
• 化学式: C₁₆H₁₂N₂O
• 分子量: 248.284
• InChiKey: YFAPDQWOPMTKOL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  42
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(quinolin-5-yl)benzamide 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 生成 N-(5-N'-methylquinolinium)benzamide trifluoromethanesulfonate
  参考文献：
  名称：

  Fluorescent anion sensing by bisquinolinium pyridine-2,6-dicarboxamide receptors in water

  摘要：

  我们制备了 N,N′-双（喹啉基）吡啶-2,6-二甲酰胺的三种异构体的 N-甲基喹啉基二icationic 衍生物，并以各自的 N-甲基喹啉鎓苯甲酰胺作为参照化合物，通过晶体结构、光谱和水中的酸碱特性对其进行了表征。用分光光度法测定的二羧酰胺的第一个 pKa 值介于 8.1 和 9.3 之间，对于酰胺类化合物来说是异常低的。3- (1) 和 6- 氨基喹啉 (2) 的二羧酰胺衍生物会受到卤化物、醋酸盐、焦磷酸盐和核苷酸阴离子的有效荧光淬灭，但 5- 氨基喹啉 (3) 衍生物的淬灭效果很小。二羧酰胺的 Stern-Volmer 图的形状表明存在与阴离子的基态络合，而相关的苯甲酰胺则不存在这种络合。通过分析 1 和 2 荧光淬灭效应的浓度曲线，计算出了与阴离子的关联常数 KA。核苷三磷酸酯的淬灭作用比无机阴离子的淬灭作用有效得多。即使是简单的无机阴离子也能与水中的中性酰胺 N-H 给体有效结合，这归因于酰胺的高酸度和受体的预组织刚性结构。

  DOI：

  10.1039/c3ra44363a
• 作为产物：
  描述：

  5-氨基喹啉 、 苯甲酰氯 以 甲苯 为溶剂， 生成 N-(quinolin-5-yl)benzamide
  参考文献：
  名称：

  Fluorescent anion sensing by bisquinolinium pyridine-2,6-dicarboxamide receptors in water

  摘要：

  我们制备了 N,N′-双（喹啉基）吡啶-2,6-二甲酰胺的三种异构体的 N-甲基喹啉基二icationic 衍生物，并以各自的 N-甲基喹啉鎓苯甲酰胺作为参照化合物，通过晶体结构、光谱和水中的酸碱特性对其进行了表征。用分光光度法测定的二羧酰胺的第一个 pKa 值介于 8.1 和 9.3 之间，对于酰胺类化合物来说是异常低的。3- (1) 和 6- 氨基喹啉 (2) 的二羧酰胺衍生物会受到卤化物、醋酸盐、焦磷酸盐和核苷酸阴离子的有效荧光淬灭，但 5- 氨基喹啉 (3) 衍生物的淬灭效果很小。二羧酰胺的 Stern-Volmer 图的形状表明存在与阴离子的基态络合，而相关的苯甲酰胺则不存在这种络合。通过分析 1 和 2 荧光淬灭效应的浓度曲线，计算出了与阴离子的关联常数 KA。核苷三磷酸酯的淬灭作用比无机阴离子的淬灭作用有效得多。即使是简单的无机阴离子也能与水中的中性酰胺 N-H 给体有效结合，这归因于酰胺的高酸度和受体的预组织刚性结构。

  DOI：

  10.1039/c3ra44363a

文献信息

• Regiodivergent Visible Light-Induced C-H Functionalization of Quinolines at C-5 and C-8 under Metal-, Photosensitizer- and Oxidant-Free Conditions
  作者：Percia Beatrice Arockiam、Lucas Guillemard、Joanna Wencel-Delord

  DOI：10.1002/adsc.201700471

  日期：2017.8.7

  activation mode. Further importance of this reaction relies on its capacity to functionalize selectively both C‐5 and C‐8 positions of quinolines. This transformation, perfectly fulfilling green chemistry requirements, allows a truly practical and straightforward access to a variety of unprecedented functionalized amino‐ and amidoquinoline skeletons, presenting attractive features for medicinal and agrochemical

  描述了在C-5和C-8处对喹啉衍生物进行选择性全氟烷基化的一般策略。这种异常温和的自由基转化反应可与大量基材相容，不需要任何过渡金属催化剂或氧化剂。出色的是，在没有光敏剂的情况下，使用简单的家用灯泡进行可见光光感应是独特的激活模式。该反应的进一步重要性取决于其选择性地使喹啉的C-5和C-8位置官能化的能力。完全满足绿色化学要求的这一转变，使人们能够真正，直接地获得各种前所未有的功能化氨基和氨基喹啉骨架，从而为医药和农用化学工业提供诱人的功能。
• An expedient synthesis of novel 2-substituted thiazolo[4,5-f]isoquinolines/quinolines and benzo[1,2-d:4,3-d']bisthiazoles and their potential as inhibitors of COX-1 and COX-2
  作者：Manas Chakrabarty、Ajanta Mukherji、Sulakshana Karmakar、Ratna Mukherjee、Kenichiro Nagai、Athina Geronikaki、Pitta Eleni

  DOI：10.3998/ark.5550190.0011.b22

  日期：——

  efficient, general synthesis of 2-substituted thiazolo[4,5-f]isoquinolines, thiazolo[4,5-f]quinolines and benzo[1,2-d:4,3-d′]bisthiazoles has been accomplished from 5nitroisoquinoline/quinoline and 6-nitrobenzothiazole, respectively, and all the products have been thoroughly identified spectroscopically (IR, H and C NMR, LR/ HR EI/ FAB/ ESI-MS). The synthesis of thiazolo[4,5-f]isoquinolines constitutes the

  2-取代的噻唑并[4,5-f]异喹啉、噻唑并[4,5-f]喹啉和苯并[1,2-d:4,3-d']双噻唑的高效、通用合成已由5硝基异喹啉完成/喹啉和 6-硝基苯并噻唑，所有产品均已通过光谱（IR、H 和 C NMR、LR/HR EI/FAB/ESI-MS）彻底鉴定。噻唑并[4,5-f]异喹啉的合成是此类杂芳烃的首次合成。对涵盖所有三种类型的 18 种化合物进行了 COX-1 和 COX-2 抑制筛选，其中一些表现出中等活性。
• [EN] HETEROARYL BENZAMIDES, COMPOSITIONS AND METHODS OF USE<br/>[FR] HÉTÉROARYL BENZAMIDES, COMPOSITIONS ET PROCÉDÉS D'UTILISATION
  申请人：UNIV LELAND STANFORD JUNIOR

  公开号：WO2011011514A1

  公开（公告）日：2011-01-27

  Provided are certain heteroaryl benzamides, compositions, and methods of their manufacture and use.

  提供了某些杂环芳酰苯胺、组合物及其制备和使用方法。
• [EN] SYNTHETIC LETHAL TARGETING OF GLUCOSE TRANSPORT<br/>[FR] CIBLAGE LÉTHAL SYNTHÉTIQUE DE TRANSPORT DE GLUCOSE
  申请人：IRWIN JOHN

  公开号：WO2012100223A1

  公开（公告）日：2012-07-26

  The present invention provides methods for inhibiting growth and proliferation of HIF pathway proficient cells by administering GLUT1 inhibitors of the invention to HIF pathway proficient cells.