(-)-8-Phenylmenthyl (R)-2-phenylbutyrate | 158779-92-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (-)-8-Phenylmenthyl (R)-2-phenylbutyrate
• 英文别名: [(1R,2S,5R)-5-methyl-2-(2-phenylpropan-2-yl)cyclohexyl] (2R)-2-phenylbutanoate
• CAS: 158779-92-1
• 化学式: C₂₆H₃₄O₂
• 分子量: 378.555
• InChiKey: DIGZNTAAUZGVET-OTUUDDROSA-N

物化性质

• 沸点：
  468.9±14.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.03±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.6
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (-)-8-Phenylmenthyl (R)-2-phenylbutyrate 在 二异丁基氢化铝 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以92%的产率得到(R)-2-phenyl-butan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  薄荷醇，8-甲基薄荷醇和8-苯基薄荷醇-2-烷基丙二酸酯的非对映选择性阳极杂和均偶联。

  摘要：

  非对映选择性自由基偶联是通过手性助剂实现的。这些自由基是通过五种丙二酸衍生物的阳极脱羧反应生成的。它们是由丙二酸苄酯和四种薄荷醇助剂制备的。在未分开的电池中，在铂电极上与甲醇中的3,3-二甲基丁酸进行共电解，可得到杂耦合产物，产率为22-69％，非对映选择性为5至65％de。没有助酸的电解质以21-50％的产率产生非对映异构体均偶联产物，非对映异构体的比率为1.17：2.00：0.81至7.03：2.00。X射线结构分析和13 C NMR数据证实了新的立体异构中心的立体化学。

  DOI：

  10.3762/bjoc.13.5
• 作为产物：
  描述：

  (-)-8-苯基薄荷醇 在 4-二甲氨基吡啶 、 正丁基锂 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 正己烷 为溶剂， 反应 3.75h， 生成 (-)-8-Phenylmenthyl (R)-2-phenylbutyrate
  参考文献：
  名称：

  Diastereoselective Alkylation of 8-Phenylmenthyl Phenylacetate: Aggregated Lithium Enolate versus "Naked" Enolate

  摘要：

  It is shown that monoalkylation of 8-phenylmenthyl phenylacetate using lithiated bases leads to poor or no diastereoselectivities (50/50 to 69/31) and high yields (75 to 98%) while alkylation using tBu-P4 (a strong and cation free base, known to provide ''naked'' anion) leads to high diastereoselectivities (92/8 to 98/2) and high yields (65 to 95%). It is postulated that, in the case of phenylacetates, the degree of aggregation of the lithium enolate is responsible of the poor diastereoselectivities.

  DOI：

  10.1021/jo00097a041

文献信息

• Solladie-Cavallo Arlette, Csaky Aurelio G., Gantz Ingo, Suffert Jean, J. Org. Chem, 59 (1994) N 18, S 5343-5346
  作者：Solladie-Cavallo Arlette, Csaky Aurelio G., Gantz Ingo, Suffert Jean

  DOI：——

  日期：——