(2S,3R)-3-[[(3aR,4R,6S,7R,7aR)-7-acetamido-4-[[(2R,4S,5R,6R)-5-acetamido-4-acetyloxy-2-methoxycarbonyl-6-[(1S,2R)-1,2,3-triacetyloxypropyl]oxan-2-yl]oxymethyl]-2,2-dimethyl-4,6,7,7a-tetrahydro-3aH-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyran-6-yl]oxy]-2-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)butanoic acid | 172511-64-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2S,3R)-3-[[(3aR,4R,6S,7R,7aR)-7-acetamido-4-[[(2R,4S,5R,6R)-5-acetamido-4-acetyloxy-2-methoxycarbonyl-6-[(1S,2R)-1,2,3-triacetyloxypropyl]oxan-2-yl]oxymethyl]-2,2-dimethyl-4,6,7,7a-tetrahydro-3aH-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyran-6-yl]oxy]-2-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)butanoic acid
• CAS: 172511-64-7
• 化学式: C₅₀H₆₃N₃O₂₂
• 分子量: 1058.06
• InChiKey: QKBGSGOXPUPBFD-OHBZFQEHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  75
• 可旋转键数：
  26
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  321
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  22

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3R)-3-[[(3aR,4R,6S,7R,7aR)-7-acetamido-4-[[(2R,4S,5R,6R)-5-acetamido-4-acetyloxy-2-methoxycarbonyl-6-[(1S,2R)-1,2,3-triacetyloxypropyl]oxan-2-yl]oxymethyl]-2,2-dimethyl-4,6,7,7a-tetrahydro-3aH-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyran-6-yl]oxy]-2-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)butanoic acid 、 三甲基硅烷化重氮甲烷 生成
  参考文献：
  名称：

  用于固相糖肽合成的Tn和唾液酸Tn结构单元的合成

  摘要：

  TN（GalNAcα1→ Ò -Thr）和唾液酸Tn（NeuAcα2→6GalNAcα1→ ö -Thr）在3层5的步骤，分别制备了用于在Fmoc固相合成的糖肽直接使用积木，从p -cresyl 2-叠氮基2-脱氧-3，6-二-O-叔丁基二甲基甲硅烷基-1-硫代-β-D-吡喃半乳糖苷（3）。可以在酸性条件下与糖肽从固相上裂解同时除去用于Tn结构单元的GalNAc部分的甲硅烷基保护基。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(95)01515-9
• 作为产物：
  描述：

  p-methylphenyl 2-deoxy-2-azido-1-thio-β-D-galactopyranoside 在 palladium on activated charcoal N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 水 、 氢气 、 silver trifluoromethanesulfonate 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 生成 (2S,3R)-3-[[(3aR,4R,6S,7R,7aR)-7-acetamido-4-[[(2R,4S,5R,6R)-5-acetamido-4-acetyloxy-2-methoxycarbonyl-6-[(1S,2R)-1,2,3-triacetyloxypropyl]oxan-2-yl]oxymethyl]-2,2-dimethyl-4,6,7,7a-tetrahydro-3aH-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyran-6-yl]oxy]-2-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)butanoic acid
  参考文献：
  名称：

  用于固相糖肽合成的Tn和唾液酸Tn结构单元的合成

  摘要：

  TN（GalNAcα1→ Ò -Thr）和唾液酸Tn（NeuAcα2→6GalNAcα1→ ö -Thr）在3层5的步骤，分别制备了用于在Fmoc固相合成的糖肽直接使用积木，从p -cresyl 2-叠氮基2-脱氧-3，6-二-O-叔丁基二甲基甲硅烷基-1-硫代-β-D-吡喃半乳糖苷（3）。可以在酸性条件下与糖肽从固相上裂解同时除去用于Tn结构单元的GalNAc部分的甲硅烷基保护基。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(95)01515-9