(2S,3R)-3-[(2S,3R,4R,5S,6R)-3-Acetylamino-4-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-6-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxymethyl)-5-hydroxy-tetrahydro-pyran-2-yloxy]-2-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)-butyric acid benzyl ester | 172511-59-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2S,3R)-3-[(2S,3R,4R,5S,6R)-3-Acetylamino-4-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-6-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxymethyl)-5-hydroxy-tetrahydro-pyran-2-yloxy]-2-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)-butyric acid benzyl ester
• 英文别名: benzyl (2S,3R)-3-[(2S,3R,4R,5S,6R)-3-acetamido-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-6-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-5-hydroxyoxan-2-yl]oxy-2-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)butanoate
• CAS: 172511-59-0
• 化学式: C₄₆H₆₆N₂O₁₀Si₂
• 分子量: 863.208
• InChiKey: MIHSANXDQMCHSL-WYUWUGLGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.04
• 重原子数：
  60
• 可旋转键数：
  19
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  151
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3R)-3-[(2S,3R,4R,5S,6R)-3-Acetylamino-4-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-6-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxymethyl)-5-hydroxy-tetrahydro-pyran-2-yloxy]-2-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)-butyric acid benzyl ester 在 水 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 (2S,3R)-3-((3aR,4R,6S,7R,7aR)-7-Acetylamino-4-hydroxymethyl-2,2-dimethyl-tetrahydro-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyran-6-yloxy)-2-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)-butyric acid benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  用于固相糖肽合成的Tn和唾液酸Tn结构单元的合成

  摘要：

  TN（GalNAcα1→ Ò -Thr）和唾液酸Tn（NeuAcα2→6GalNAcα1→ ö -Thr）在3层5的步骤，分别制备了用于在Fmoc固相合成的糖肽直接使用积木，从p -cresyl 2-叠氮基2-脱氧-3，6-二-O-叔丁基二甲基甲硅烷基-1-硫代-β-D-吡喃半乳糖苷（3）。可以在酸性条件下与糖肽从固相上裂解同时除去用于Tn结构单元的GalNAc部分的甲硅烷基保护基。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(95)01515-9
• 作为产物：
  描述：

  3,4,6-tri-O-acetyl-2-azido-2-deoxy-alpha-D-galactopyranosyl bromide 在 sodium hydroxide 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 吡啶 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 氯仿 为溶剂， 生成 (2S,3R)-3-[(2S,3R,4R,5S,6R)-3-Acetylamino-4-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-6-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxymethyl)-5-hydroxy-tetrahydro-pyran-2-yloxy]-2-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)-butyric acid benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  用于固相糖肽合成的Tn和唾液酸Tn结构单元的合成

  摘要：

  TN（GalNAcα1→ Ò -Thr）和唾液酸Tn（NeuAcα2→6GalNAcα1→ ö -Thr）在3层5的步骤，分别制备了用于在Fmoc固相合成的糖肽直接使用积木，从p -cresyl 2-叠氮基2-脱氧-3，6-二-O-叔丁基二甲基甲硅烷基-1-硫代-β-D-吡喃半乳糖苷（3）。可以在酸性条件下与糖肽从固相上裂解同时除去用于Tn结构单元的GalNAc部分的甲硅烷基保护基。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(95)01515-9