methyl 2-[2-[(R)-(tert-butoxycarbonylamino)]-3-methylbutanamido]-3-oxobutanoate | 610320-40-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl 2-[2-[(R)-(tert-butoxycarbonylamino)]-3-methylbutanamido]-3-oxobutanoate
• 英文别名: methyl 2-[(R)-2-tert-butoxycarbonylamino-3-methylbutanoylamino]-3-oxobutanoate；methyl 2-((R)-2-(tert-butoxycarbonylamino)-3-methylbutanamido)-3-oxobutanoate；methyl 2-[[(2R)-3-methyl-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]butanoyl]amino]-3-oxobutanoate
• CAS: 610320-40-6
• 化学式: C₁₅H₂₆N₂O₆
• 分子量: 330.381
• InChiKey: PROKWMGPBYUNNB-NFJWQWPMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  111
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-[2-[(R)-(tert-butoxycarbonylamino)]-3-methylbutanamido]-3-oxobutanoate 在 五氟苯基二苯基磷酸酯 、 溶剂黄146 、 N,N-二异丙基乙胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 5,5-dimethyl-1,3-cyclohexadiene 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 147.0h， 生成 (4R,11S,18R,25S)-6,7,13,14,20,21,27,28-octamethyl-4,11,18,25-tetra(propan-2-yl)-3,6,10,13,17,20,24,27,29,30,31,32-dodecazapentacyclo[24.2.1.15,8.112,15.119,22]dotriaconta-1(28),5(32),7,12(31),14,19(30),21,26(29)-octaene-2,9,16,23-tetrone
  参考文献：
  名称：

  Patellamide衍生物的合成和Cu II配位化学：从天然噻唑/恶唑啉到人工咪唑杂环的变化的后果

  摘要：

  据报道，环状伪八肽H 4 pat 1是天然存在的环状肽的二甲基咪唑类似物（patellamide A-F，ascidiacyclamide），其合成和Cu II配位化学反应。恶唑啉和噻唑杂环被二甲基咪唑取代导致固态大环的结构略有不同。用高分辨率电喷雾质谱，分光光度滴定和EPR光谱监测的H 4 pat 1的Cu II配位化学揭示了单核和双核Cu II配合物的存在。二甲基咪唑类似物在铜中显示出高协同性II的配位，即双核复合物的优选形成。H 4 pat 1的双核未桥接Cu II配合物具有不同寻常的EPR特征，让人联想到pa酰胺D：由于两个Cu II离子的“魔角”取向，Cu II中心的偶极-偶极相互作用可忽略不计。密度泛函理论计算（DFT）用于建模Cu II配合物的结构，光谱研究的结构分配得到了无金属大环和双核Cu II配合物的优化和X射线结构的支持。 H 4拍1。二甲基咪唑环的刚性对无金属配体和Cu

  DOI：

  10.1021/ic2004694
• 作为产物：
  描述：

  Boc-D-缬氨酸 、 methyl 2-amino-3-oxobutanoate hydrochloride 在 N-甲基吗啉 、 氯甲酸异丁酯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 20.58h， 以87%的产率得到methyl 2-[2-[(R)-(tert-butoxycarbonylamino)]-3-methylbutanamido]-3-oxobutanoate
  参考文献：
  名称：

  Patellamide衍生物的合成和Cu II配位化学：从天然噻唑/恶唑啉到人工咪唑杂环的变化的后果

  摘要：

  据报道，环状伪八肽H 4 pat 1是天然存在的环状肽的二甲基咪唑类似物（patellamide A-F，ascidiacyclamide），其合成和Cu II配位化学反应。恶唑啉和噻唑杂环被二甲基咪唑取代导致固态大环的结构略有不同。用高分辨率电喷雾质谱，分光光度滴定和EPR光谱监测的H 4 pat 1的Cu II配位化学揭示了单核和双核Cu II配合物的存在。二甲基咪唑类似物在铜中显示出高协同性II的配位，即双核复合物的优选形成。H 4 pat 1的双核未桥接Cu II配合物具有不同寻常的EPR特征，让人联想到pa酰胺D：由于两个Cu II离子的“魔角”取向，Cu II中心的偶极-偶极相互作用可忽略不计。密度泛函理论计算（DFT）用于建模Cu II配合物的结构，光谱研究的结构分配得到了无金属大环和双核Cu II配合物的优化和X射线结构的支持。 H 4拍1。二甲基咪唑环的刚性对无金属配体和Cu

  DOI：

  10.1021/ic2004694

文献信息

• Syntheses and Structures of Imidazole Analogues of Lissoclinum Cyclopeptides
  作者：Gebhard Haberhauer、Frank Rominger

  DOI：10.1002/ejoc.200300207

  日期：2003.8

  The syntheses of the cyclic peptides 3−7, which contain imidazole units in their backbones and resemble naturally occurring marine cyclopeptides such as westiellamide and ascidiacyclamide, are described. Structural investigations on the trimer 3 reveal a molecular triangle conformation with all lone pairs of the imidazole nitrogen atoms and the hydrogen atoms of the secondary amides directed to the

  描述了环肽 3-7 的合成，其主链中含有咪唑单元，类似于天然存在的海洋环肽，如韦斯特酰胺和 ascidiacyclamide。对三聚体 3 的结构研究揭示了分子三角形构象，所有孤对咪唑氮原子和仲酰胺的氢原子都指向大环的中心。四聚体 4 和 6 的结构显示出扭曲的分子方形构象，杂环 (4) 和 αCH 基团 (6) 分别位于矩形的角上。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2003)
• Dinuclear Zn^II and mixed Cu^II–Zn^II complexes of artificial patellamides as phosphatase models
  作者：Peter Comba、Annika Eisenschmidt、Lawrence R. Gahan、Graeme R. Hanson、Nina Mehrkens、Michael Westphal

  DOI：10.1039/c6dt03787a

  日期：——

  The patellamides (cyclic pseudo-octapeptides) are produced by Prochloron, a symbiont of the ascidians, marine invertebrate filter feeders. These pseudo-octapeptides are present in the cytoplasm and a possible natural function of putative metal complexes of these compounds is hydrolase activity, however the true biological role is still unknown. The dinuclear CuII complexes of synthetic patellamide derivatives

  所述patellamides（环状伪-octapeptides）所生产的Prochloron中，海鞘类动物，海洋无脊椎动物滤食性的共生体。这些假八肽存在于细胞质中，这些化合物的推定金属络合物可能的天然功能是水解酶活性，但是真正的生物学作用仍是未知的。合成的shown酰胺衍生物的双核Cu II配合物已在体外实验中证明是有效的水解酶模型催化剂。许多水解酶，特别是磷酸酶和碳酸酐酶都是基于Zn II的酶，因此，我们研究了Zn II和混合Zn II/ Cu II溶液化学合成了一系列合成的磷酰胺衍生物，包括溶液的结构和计算工作，尤其着重于以双-（2,4-二硝基苯基）磷酸酯（BDNPP）为底物的模型磷酸酶化学。与经过充分研究的Cu II类似物相比，一系列配体的Zn II复合物形成具有相似结构和稳定性的复合物，并且磷酸酶的反应性也相似。由于复杂的稳定性和磷酸酶活性通常略低相比，这些铜II和由于锌的浓度II
• Synthesis and Cu^II Coordination Chemistry of a Patellamide Derivative: Consequences of the Change from the Natural Thiazole/Oxazoline to the Artificial Imidazole Heterocycles
  作者：Peter Comba、Nina Dovalil、Graeme R. Hanson、Gerald Linti

  DOI：10.1021/ic2004694

  日期：2011.6.6

  The synthesis and CuII coordination chemistry of the cyclic pseudo-octapeptide H4pat1, a dimethyl-imidazole analogue of naturally occurring cyclic peptides (patellamide A–F, ascidiacyclamide) is reported. Substitution of the oxazoline and thiazole heterocycles by dimethyl-imidazoles leads to a slightly different structure of the macrocycle in the solid state. The CuII coordination chemistry of H4pat1

  据报道，环状伪八肽H 4 pat 1是天然存在的环状肽的二甲基咪唑类似物（patellamide A-F，ascidiacyclamide），其合成和Cu II配位化学反应。恶唑啉和噻唑杂环被二甲基咪唑取代导致固态大环的结构略有不同。用高分辨率电喷雾质谱，分光光度滴定和EPR光谱监测的H 4 pat 1的Cu II配位化学揭示了单核和双核Cu II配合物的存在。二甲基咪唑类似物在铜中显示出高协同性II的配位，即双核复合物的优选形成。H 4 pat 1的双核未桥接Cu II配合物具有不同寻常的EPR特征，让人联想到pa酰胺D：由于两个Cu II离子的“魔角”取向，Cu II中心的偶极-偶极相互作用可忽略不计。密度泛函理论计算（DFT）用于建模Cu II配合物的结构，光谱研究的结构分配得到了无金属大环和双核Cu II配合物的优化和X射线结构的支持。 H 4拍1。二甲基咪唑环的刚性对无金属配体和Cu