tert-butyl [(1R,2S,6R)-3-butyl-6-(tert-butyldimethylsilyloxy)-2-hydroxycyclohept-3-enyl]carbamate | 512204-04-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: tert-butyl [(1R,2S,6R)-3-butyl-6-(tert-butyldimethylsilyloxy)-2-hydroxycyclohept-3-enyl]carbamate
• 英文别名: tert-butyl N-[(1R,2S,6R)-3-butyl-6-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2-hydroxycyclohept-3-en-1-yl]carbamate
• CAS: 512204-04-5
• 化学式: C₂₂H₄₃NO₄Si
• 分子量: 413.673
• InChiKey: WEXSZGLMGGRQOZ-QRVBRYPASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.54
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  67.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl [(1R,2S,6R)-3-butyl-6-(tert-butyldimethylsilyloxy)-2-hydroxycyclohept-3-enyl]carbamate 、 3,5-二硝基苯甲酰氯 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 3,5-Dinitro-benzoic acid (1R,5S,7S)-7-tert-butoxycarbonylamino-2-butyl-5-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-cyclohept-2-enyl ester
  参考文献：
  名称：

  有机锂诱导的环氧化物烷基化脱对称的研究：由6,7-环氧-8-氮杂双环[3.2.1]辛烷合成对映体富集的β-氨基环庚醇

  摘要：

  在（-）-天冬氨酸或（4S）-2,2'-存在下，使用有机锂合成6,7-环氧-8-氮杂双环[3.2.1]辛烷5的合成和对映选择性α-去质子化描述了（1-乙基亚丙基）双-4-（1-甲基乙基）-4，5-二氢恶唑，以高达85％的收率和82％的ee给出氨基环庚烯醇。研究了不同反应变量对反应曲线的影响，包括有机锂的性质，溶剂，配体，温度和环氧化物的结构。事实证明，反应取决于所有这些变量，特别是取决于底物的结构。混合有机锂系统（Pr i Li / TMSCH 2 Li）已成功用于引入潜在的通用烯丙基硅烷官能团。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2004.04.047
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl 3-hydroxy-8-azabicyclo[3.2.1]oct-6-ene-8-carboxylate 在 咪唑 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 38.0h， 生成 tert-butyl [(1R,2S,6R)-3-butyl-6-(tert-butyldimethylsilyloxy)-2-hydroxycyclohept-3-enyl]carbamate
  参考文献：
  名称：

  有机锂诱导的环氧化物烷基化脱对称的研究：由6,7-环氧-8-氮杂双环[3.2.1]辛烷合成对映体富集的β-氨基环庚醇

  摘要：

  在（-）-天冬氨酸或（4S）-2,2'-存在下，使用有机锂合成6,7-环氧-8-氮杂双环[3.2.1]辛烷5的合成和对映选择性α-去质子化描述了（1-乙基亚丙基）双-4-（1-甲基乙基）-4，5-二氢恶唑，以高达85％的收率和82％的ee给出氨基环庚烯醇。研究了不同反应变量对反应曲线的影响，包括有机锂的性质，溶剂，配体，温度和环氧化物的结构。事实证明，反应取决于所有这些变量，特别是取决于底物的结构。混合有机锂系统（Pr i Li / TMSCH 2 Li）已成功用于引入潜在的通用烯丙基硅烷官能团。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2004.04.047

文献信息

• Enantioselective Alkylative Double Ring Opening of Epoxides: Synthesis of Enantioenriched Unsaturated Diols and Amino Alcohols
  作者：David M. Hodgson、Christopher R. Maxwell、Timothy J. Miles、Edyta Paruch、Matthew A. H. Stent、Ian R. Matthews、Francis X. Wilson、Jason Witherington

  DOI：10.1002/1521-3773(20021115)41:22<4313::aid-anie4313>3.0.co;2-b

  日期：2002.11.15