28-Acetoxy-20(29)-lupen-3-one oxime | 56855-57-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 28-Acetoxy-20(29)-lupen-3-one oxime
• 英文别名: 28-O-acetyl-3-oximinolup-20(29)-en；3-oxime-28-O-acetyl-betulin；3-oxime-28-O-acetylbetulin
• CAS: 56855-57-3
• 化学式: C₃₂H₅₁NO₃
• 分子量: 497.762
• InChiKey: XYULXMLIRWBOTK-MOFGVCBJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.04
• 重原子数：
  36.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  58.89
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  28-Acetoxy-20(29)-lupen-3-one oxime 在 甲醇 、 titanium(III) chloride 、 氰基磷酸二乙酯 、 ammonium acetate 、 sodium cyanoborohydride 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 39.75h， 生成
  参考文献：
  名称：

  [EN] BETULASTATIN COMPOUNDS
  [FR] COMPOSÉS DE BÉTULASTATINE

  摘要：

  本公开涉及Betulastatin化合物、包含这种化合物的药物组合物和工具包，以及使用这种化合物或药物组合物的方法。

  公开号：

  WO2019094709A1
• 作为产物：
  描述：

  3-oxo-28-O-acetylbetulin 在 盐酸羟胺 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以95%的产率得到28-Acetoxy-20(29)-lupen-3-one oxime
  参考文献：
  名称：

  Azepanobetulin 的 О- 和 N- 酰基衍生物的合成和细胞毒性

  摘要：

  已经进行了以 47% 的总产率从桦木脑中合成 zepanobetulin 的五阶段。zepanobetulin 与酸酐或酰氯（乙酸、邻苯二甲酸、烟碱）的酰化和甲苯磺酰化导致 azepanobetulin 的 О- 和 N- 衍生物的合成。Azepanobetulin、其 28-甲苯磺酸盐、3а-N,28-О-二烟酸酯和 3-N,28-О-二乙酸盐对大量癌细胞显示出抗肿瘤活性，而单-С28-酰化物无效。与 azepanobetulin 相比，其 azepanone 类似物不具有细胞毒性。白血病和结肠肿瘤细胞对 azepanobetulin 及其双酰化物最为敏感。Azepanobetulin 对黑色素瘤细胞系非常有效。28-О-para-Tosylazepanobetulin 对 9 种癌症类型表现出抗肿瘤活性，并对 31 种细胞系产生杀细胞作用。

  DOI：

  10.1134/s106816201904006x

文献信息

• Glycosylation of Triterpene Alcohols and Acids of the Lupane and A-Secolupane Series
  作者：Eva Klinotová、Václav Křeček、Jiří Klinot、Magdalena Endová、Jana Eisenreichová、Miloš Buděšínský、Martin Štícha

  DOI：10.1135/cccc19971776

  日期：——

  A series of 3- and 28-glucosides and glucosyl esters of betulinic acid (1a), 28-hydroxy-3,4-secolupa-4(23),20(29)-dien-3-oic acid (22a), dimethyl ester of 28-hydroxy-2,3-secolup-20(29)-en-2,3-dioic acid (43a), their 20(29)-dihydro derivatives (1b, 22b, 43b) and several other triterpenes of the lupane (12a, 12b) and 3,4-secolupane series (18a, 18b, 32a) has been prepared by reaction of tetra-O-acetyl-α-D-glucopyranosyl bromide in acetonitrile in the presence of mercury(II) cyanide and subsequent deacetylation of the obtained tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl derivatives. In several cases attempted glucosylation in the presence of silver silicate afforded predominantly the corresponding 1,2-orthoacetates of α-D-glucopyranose.

  一系列3-和28-葡萄糖苷和葡萄糖酯的萜烯酸（1a），28-羟基-3,4-环戊二烯-3-酸（22a），28-羟基-2,3-环戊烷-20-二烯-2,3-二酸二甲酯（43a），它们的20（29）-二氢衍生物（1b，22b，43b）和几种其他狼毒萜烯（12a，12b）和3,4-环戊烷系列（18a，18b，32a）已经通过在乙腈中存在汞（II）氰化物的情况下反应四个-O-乙酰-α-D-葡萄糖吡喃溴化物，并随后脱乙酰化所得的四个-O-乙酰-β-D-葡萄糖吡喃衍生物制备。在几种情况下，尝试在银硅酸盐存在下进行葡萄糖化主要得到相应的α-D-葡萄糖吡喃的1,2-正交醋酸酯。
• Antineoplastic Agents. 606. The Betulastatins
  作者：George R. Pettit、Noeleen Melody、Jean-Charles Chapuis

  DOI：10.1021/acs.jnatprod.7b00536

  日期：2018.3.23

  The medicinal potential of the plant pentacyclic triterpene betulin has generated long-term interest focused on various SAR research avenues. The present approach was based on producing further analogues (chimeras) arising from a studied modification of betulin bonded to the Dov-Val-Dil-Dap unit of the powerful anticancer drug dolastatin 10, which provided betulastatins 1 (7b), 2 (11b), 3 (16b), and

  植物五环三萜甜菜碱的药用潜力引起了人们对各种SAR研究途径的长期关注。本方法基于产生进一步的类似物（嵌合体），该类似物是由于研究到的与强力抗癌药物dolastatin 10的Dov-Val-Dil-Dap单元结合的甜菜碱的修饰而产生的，从而提供了betulastatins 1（7b），2（11b） ，3（16b）和4（18b）。Betulastatin 1、2和4对六种癌细胞系表现出中等水平的癌细胞生长抑制作用。证明Betulastatin 3是最有效的癌细胞生长抑制剂（GI 50 0.01μg/ mL），似乎值得进一步发展，因为推测的抗癌作用机制混合物可能被证明是有用的。
• Synthesis, cytotoxic evaluation, and molecular docking studies of the semi-synthetic “triterpenoid-steroid” hybrids
  作者：Irina A. Tolmacheva、Alexey V. Nazarov、Daria V. Eroshenko、Victoria V. Grishko

  DOI：10.1016/j.steroids.2018.10.005

  日期：2018.12

  being represented in the nature by various structures and biogenetically related to steroids, can largely expand the spectrum of biologically active steroidal agents via synthesis of the so‐called “triterpenoid‐steroid” hybrids. In the presented work, the nitrile anion cyclizations of 3,4‐secolupane and 3,4‐seco‐oleanane nitriles and follow‐up synthetic transformations of the cyclized products with formation

  HIGHLIGHT3,4-Secotriterpenoids 转化为不含 4,4-二甲基的 A-环衍生物。进行了 A 环的 C2、C3、C4 和 C5 官能化。化合物 15、19 在 MTT 测试中对 7 个最活跃癌细胞系。分子对接显示15、19个与CDK6和HER2/neu活性位点吻合。摘要 用于药物发现和提高药物有效性的类固醇的合成转化已成为现代药物化学和药物科学的重要组成部分。五环三萜类化合物在自然界中以各种结构为代表，在生物遗传学上与类固醇有关，通过合成所谓的“三萜类固醇”杂化物，可以在很大程度上扩展具有生物活性的类固醇药物的范围。在目前的工作中，3,4-secolupane 和 3 的腈阴离子环化，研究了 4-seco-oleanane 腈和环化产物的后续合成转化，形成了无 gemm-二甲基的 A 环“三萜类固醇”杂化物。此外，在环A的C3、C4和/或C5位置，以及在羽烷三萜类化