5-methoxythiazolo[5,4-b]pyridine-2-carbonitrile | 1417816-65-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 5-methoxythiazolo[5,4-b]pyridine-2-carbonitrile
• 英文别名: 2-cyano-5-methoxy-thiazolo[5,4-b]pyridine；5-Methoxy-[1,3]thiazolo[5,4-b]pyridine-2-carbonitrile；5-methoxy-[1,3]thiazolo[5,4-b]pyridine-2-carbonitrile
• CAS: 1417816-65-9
• 化学式: C₈H₅N₃OS
• 分子量: 191.213
• InChiKey: YMRZEYHXZUTFHB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  87
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-methoxythiazolo[5,4-b]pyridine-2-carbonitrile 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 作用下， 反应 1.5h， 生成 2-cyano-5-acetoxy-thiazolo[5,4-b]pyridine
  参考文献：
  名称：

  用于生物发光成像的吡啶酮荧光素和突变荧光素酶

  摘要：

  构建生物发光：已经开发出两种含有吡啶酮基序并表现出不同发射光谱的荧光素类似物。还鉴定出与其中一种类似物一起提供增强光输出的荧光素酶突变体。这些酶和底物丰富了越来越多的生物发光成像工程工具。

  DOI：

  10.1002/cbic.201700542
• 作为产物：
  描述：

  5-氨基-2-甲氧基吡啶 在 copper(l) iodide 、 四丁基溴化铵 、 sodium thiosulfate 、 palladium dichloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.5h， 生成 5-methoxythiazolo[5,4-b]pyridine-2-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  用于生物发光成像的吡啶酮荧光素和突变荧光素酶

  摘要：

  构建生物发光：已经开发出两种含有吡啶酮基序并表现出不同发射光谱的荧光素类似物。还鉴定出与其中一种类似物一起提供增强光输出的荧光素酶突变体。这些酶和底物丰富了越来越多的生物发光成像工程工具。

  DOI：

  10.1002/cbic.201700542

文献信息

• The conversion of [(4-chloro-5H-1,2,3-dithiazol-5-ylidene)amino]azines into azine fused thiazole-2-carbonitriles
  作者：Panayiotis A. Koutentis、Maria Koyioni、Sophia S. Michaelidou

  DOI：10.1039/c2ob26993g

  日期：——

  The thermolysis of several N-(4-chloro-5H-1,2,3-dithiazol-5-ylidene)pyridin-n-amines (where n = 2, 3 and 4) gives a mixture of thiazolopyridine-2-carbonitriles in low to moderate yields. Introduction, by design, of a chlorine substituent at the C2 or C4 position of N-(4-chloro-5H-1,2,3-dithiazol-5-ylidene)pyridin-3-amine and other selected azines enables a BnEt3NI mediated ANRORC style ring transformation that provides fourteen heteroazine fused thiazole-2-carbonitriles in moderate to near quantitative yields. The synthesis described herein therefore provides a facile high yielding two-step route to heteroazine fused thiazole-2-carbonitriles starting from 4,5-dichloro-1,2,3-dithiazolium chloride (Appel salt) and ortho- or para-chloro substituted meta-aminoazines.

  通过热解几种 N-(4-氯-5H-1,2,3-二噻唑-5-亚基)吡啶-n-胺（其中 n = 2、3 和 4），可以得到一种噻唑并吡啶-2-甲腈混合物，产率从低到中等。通过设计，在 N-(4-氯-5H-1,2,3-二噻唑-5-亚基)吡啶-3-胺和其他选定的氮杂环胺的 C2 或 C4 位置引入氯取代基，可以实现 BnEt3NI 介导的 ANRORC 式环转化，以中等至接近定量的产率提供 14 种杂环胺融合的噻唑-2-碳腈。因此，本文所述的合成方法提供了一条从 4,5-二氯-1,2,3-二噻唑氯化物（阿佩尔盐）和正氯或对氯取代的偏氨基嗪开始的两步法杂嗪融合噻唑-2-甲腈的简便高产路线。