5,5'-(ethyne-1,2-diyl)bis(3,4-diethyl-pyrrole-2-aldehyde) | 130248-87-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 5,5'-(ethyne-1,2-diyl)bis(3,4-diethyl-pyrrole-2-aldehyde)
• 英文别名: 5-[2-(3,4-diethyl-5-formyl-1H-pyrrol-2-yl)ethynyl]-3,4-diethyl-1H-pyrrole-2-carbaldehyde
• CAS: 130248-87-2
• 化学式: C₂₀H₂₄N₂O₂
• 分子量: 324.423
• InChiKey: JEPUWAXTQZSEEE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  225 °C (decomp)
• 沸点：
  531.4±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.15±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  65.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,5'-(ethyne-1,2-diyl)bis(3,4-diethyl-pyrrole-2-aldehyde) 在 5%-palladium/activated carbon 、 氢气 、 四氯化钛 、 copper(l) chloride 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 27.0h， 生成 2,3,8,9,14,15,20,21-octaethyl[22]porphyrin-(2.2.2.2)
  参考文献：
  名称：

  β-八甲氧基取代的22π和26π拉伸卟啉：合成，表征，光动力学和非线性光学研究

  摘要：

  通过修改先前报道的合成方法，首次报道了三个内消旋扩展的四吡咯芳族大环化合物，包括22π和26π乙炔-枯烯桥联的拉伸八甲氧基卟啉和八甲氧基[22]卟啉-（2.2.2.2）。该策略导致其相应的八乙基类似物的总产率提高。相对于其乙基类似物，甲氧基取代的膨胀卟啉显示出轻微的蓝移吸收，并且荧光非常弱，这可能是由于有效的分子内电荷转移（ICT）。此外，还评估了这些大环的双光子吸收（TPA）截面；这些与增加内消旋作用与卟啉芳香性的核心扩展密切相关在大环外围桥接碳原子以及构象柔性和取代效应。尤其是，八甲氧基拉伸的卟啉比八乙基类似物显示出更强的TPA，这是由于26π-八甲氧基乙炔-异丙基卟啉在1700 nm处观察到的最大TPA横截面为830 GM的情况下，甲氧基具有显着的ICT特性。

  DOI：

  10.1002/chem.201501299
• 作为产物：
  描述：

  3,4-diethyl-5-formyl-2-iodopyrrole 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 四丁基氟化铵 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 5,5'-(ethyne-1,2-diyl)bis(3,4-diethyl-pyrrole-2-aldehyde)
  参考文献：
  名称：

  β-八甲氧基取代的22π和26π拉伸卟啉：合成，表征，光动力学和非线性光学研究

  摘要：

  通过修改先前报道的合成方法，首次报道了三个内消旋扩展的四吡咯芳族大环化合物，包括22π和26π乙炔-枯烯桥联的拉伸八甲氧基卟啉和八甲氧基[22]卟啉-（2.2.2.2）。该策略导致其相应的八乙基类似物的总产率提高。相对于其乙基类似物，甲氧基取代的膨胀卟啉显示出轻微的蓝移吸收，并且荧光非常弱，这可能是由于有效的分子内电荷转移（ICT）。此外，还评估了这些大环的双光子吸收（TPA）截面；这些与增加内消旋作用与卟啉芳香性的核心扩展密切相关在大环外围桥接碳原子以及构象柔性和取代效应。尤其是，八甲氧基拉伸的卟啉比八乙基类似物显示出更强的TPA，这是由于26π-八甲氧基乙炔-异丙基卟啉在1700 nm处观察到的最大TPA横截面为830 GM的情况下，甲氧基具有显着的ICT特性。

  DOI：

  10.1002/chem.201501299

文献信息

• One-Pot Synthesis of Butadiyne-Bridged Bipyrrole Derivatives and Bisporphyrin
  作者：M. V. Nanda Kishore、Pradeepta K. Panda

  DOI：10.1002/ejoc.201700891

  日期：2017.9.25

  A facile one-pot synthesis of butadiyne bridged bipyrroles could be achieved from 2-iodopyrroles and trimethylsilylacetylene via a modified Sonogashira coupling and in-situ aerial oxidative coupling of the acetylenic pyrroles in 31-72% yields, depending upon the substituents on pyrrole. The acetylene bridged diacids obtained from hydrolysis of the corresponding ester derivatives were highly stable

  可以通过修饰的Sonogashira偶联和炔吡咯的原位空中氧化偶联，以31-72％的收率（取决于吡咯上的取代基）由2-碘吡咯和三甲基甲硅烷基乙炔轻松完成一丁二烯桥接的双吡咯的一锅合成。通过水解相应的酯衍生物获得的乙炔桥二酸是高度稳定的，这与大多数报道的低聚吡咯二酸不同。该协议可以很容易地扩展到丁二炔桥联的双卟啉的合成。
• Jux, Norbert; Koch, Peter; Schmickler, Hans, Angewandte Chemie, 1990, vol. 102, # 12, p. 1429 - 1431
  作者：Jux, Norbert、Koch, Peter、Schmickler, Hans、Lex, Johann、Vogel, Emanuel

  DOI：——

  日期：——
• JUX, NORBERI;KOCH, PETER;SCHMICKLER, HANS;LEX, JOHANN;VOGEL, EMANUEL, ANGEW. CHEM., 102,(1990) N2, C. 1429-1431
  作者：JUX, NORBERI、KOCH, PETER、SCHMICKLER, HANS、LEX, JOHANN、VOGEL, EMANUEL

  DOI：——

  日期：——
• US5132101A
  申请人：——

  公开号：US5132101A

  公开（公告）日：1992-07-21
• β-Octamethoxy-Substituted 22π and 26π Stretched Porphycenes: Synthesis, Characterization, Photodynamics, and Nonlinear Optical Studies
  作者：Anup Rana、Sangsu Lee、Dongho Kim、Pradeepta K. Panda

  DOI：10.1002/chem.201501299

  日期：2015.8.17

  aromatic macrocycles, including 22π and 26π acetylene–cumulene bridged stretched octamethoxyporphycenes and octamethoxy[22]porphyrin‐(2.2.2.2), are reported, for the first time, by modification of previously reported synthetic methods. This strategy led to an enhancement in the overall yield of their corresponding octaethyl analogues. The methoxy‐substituted expanded porphycenes display slightly blueshifted

  通过修改先前报道的合成方法，首次报道了三个内消旋扩展的四吡咯芳族大环化合物，包括22π和26π乙炔-枯烯桥联的拉伸八甲氧基卟啉和八甲氧基[22]卟啉-（2.2.2.2）。该策略导致其相应的八乙基类似物的总产率提高。相对于其乙基类似物，甲氧基取代的膨胀卟啉显示出轻微的蓝移吸收，并且荧光非常弱，这可能是由于有效的分子内电荷转移（ICT）。此外，还评估了这些大环的双光子吸收（TPA）截面；这些与增加内消旋作用与卟啉芳香性的核心扩展密切相关在大环外围桥接碳原子以及构象柔性和取代效应。尤其是，八甲氧基拉伸的卟啉比八乙基类似物显示出更强的TPA，这是由于26π-八甲氧基乙炔-异丙基卟啉在1700 nm处观察到的最大TPA横截面为830 GM的情况下，甲氧基具有显着的ICT特性。