3,4-diethyl-5-formyl-2-iodopyrrole | 130248-86-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3,4-diethyl-5-formyl-2-iodopyrrole
• 英文别名: 3,4-ethyl-5-iodo-pyrrole-2-aldehyde；3,4‑diethyl-5-iodo-1H-pyrrole-2-carbaldehyde；2-Iodo-3,4-diethyl-5-formylpyrrole；3,4-Diethyl-5-iodo-1H-pyrrole-2-carbaldehyde
• CAS: 130248-86-1
• 化学式: C₉H₁₂INO
• 分子量: 277.105
• InChiKey: MHXKVPXIOBVITO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  32.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4-diethyl-5-formyl-2-iodopyrrole 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 四丁基氟化铵 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 3,4-二乙基-5-乙炔基-1H-吡咯-2-甲醛
  参考文献：
  名称：

  β-八甲氧基取代的22π和26π拉伸卟啉：合成，表征，光动力学和非线性光学研究

  摘要：

  通过修改先前报道的合成方法，首次报道了三个内消旋扩展的四吡咯芳族大环化合物，包括22π和26π乙炔-枯烯桥联的拉伸八甲氧基卟啉和八甲氧基[22]卟啉-（2.2.2.2）。该策略导致其相应的八乙基类似物的总产率提高。相对于其乙基类似物，甲氧基取代的膨胀卟啉显示出轻微的蓝移吸收，并且荧光非常弱，这可能是由于有效的分子内电荷转移（ICT）。此外，还评估了这些大环的双光子吸收（TPA）截面；这些与增加内消旋作用与卟啉芳香性的核心扩展密切相关在大环外围桥接碳原子以及构象柔性和取代效应。尤其是，八甲氧基拉伸的卟啉比八乙基类似物显示出更强的TPA，这是由于26π-八甲氧基乙炔-异丙基卟啉在1700 nm处观察到的最大TPA横截面为830 GM的情况下，甲氧基具有显着的ICT特性。

  DOI：

  10.1002/chem.201501299
• 作为产物：
  描述：

  2-氰基-3-(3,4-二乙基-5-碘-1H-吡咯-2-基)丙烯酸乙酯 在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 3.0h， 以70%的产率得到3,4-diethyl-5-formyl-2-iodopyrrole
  参考文献：
  名称：

  Jux, Norbert; Koch, Peter; Schmickler, Hans, Angewandte Chemie, 1990, vol. 102, # 12, p. 1429 - 1431

  摘要：

  DOI：

文献信息

• One-Pot Synthesis of Butadiyne-Bridged Bipyrrole Derivatives and Bisporphyrin
  作者：M. V. Nanda Kishore、Pradeepta K. Panda

  DOI：10.1002/ejoc.201700891

  日期：2017.9.25

  A facile one-pot synthesis of butadiyne bridged bipyrroles could be achieved from 2-iodopyrroles and trimethylsilylacetylene via a modified Sonogashira coupling and in-situ aerial oxidative coupling of the acetylenic pyrroles in 31-72% yields, depending upon the substituents on pyrrole. The acetylene bridged diacids obtained from hydrolysis of the corresponding ester derivatives were highly stable

  可以通过修饰的Sonogashira偶联和炔吡咯的原位空中氧化偶联，以31-72％的收率（取决于吡咯上的取代基）由2-碘吡咯和三甲基甲硅烷基乙炔轻松完成一丁二烯桥接的双吡咯的一锅合成。通过水解相应的酯衍生物获得的乙炔桥二酸是高度稳定的，这与大多数报道的低聚吡咯二酸不同。该协议可以很容易地扩展到丁二炔桥联的双卟啉的合成。
• Dipyrrolylnaphthyridine-based Schiff-base cryptands and their selective gas adsorption properties
  作者：Fei Wang、Eric Sikma、Zhiming Duan、Chuanhu Lei、Zhan Zhang、Simon M. Humphrey、Jonathan L. Sessler

  DOI：10.1142/s1088424619501396

  日期：2020.1

  Presented here is the synthesis of three new Schiff-base cryptands, 4–6. Dynamic covalent imine bond formation via the condensation of a dialdehyde (7 or 8) with two different tris-amines allowed for the preparation of 4–6 in 84%, 80% and 83% yield, respectively. These systems were characterized by NMR spectroscopy, mass spectra, and, in the case of 5, single crystal X-ray diffraction analysis. These cages act as selective CO[Formula: see text] gas adsorbing materials in the solid state.

  本文介绍了三种新型希夫碱隐色体 4-6 的合成。通过二醛（7 或 8）与两种不同的三胺缩合形成动态共价亚胺键，制备出了 4-6，收率分别为 84%、80% 和 83%。核磁共振光谱、质谱以及单晶 X 射线衍射分析对这些体系进行了表征。这些笼在固态下可作为选择性 CO[式：见正文]气体吸附材料。
• A hexapyrrolic molecular cage and the anion-binding studies in chloroform
  作者：Xinyun Zhao、Shenglun Xiong、Jun Zhang、Junming Pu、Wenjing Ding、Xi Chen、Qing He、Zhan Zhang

  DOI：10.1016/j.molstruc.2023.136232

  日期：2023.12

  An ester–imine cage was synthesized from hexapyrrolic tripodal precursor and characterized with NMR spectroscopy and X–ray crystallography. This novel molecular cage displays good stability in wet organic solvents and exhibits moderate to strong affinity (103–106 M–6) for anions in chloroform. Theoretical calculations support the relative strong binding between the cage and SO42−.

  由六吡咯三足前驱体合成了酯-亚胺笼，并通过核磁共振波谱和 X 射线晶体学进行了表征。这种新颖的分子笼在湿有机溶剂中表现出良好的稳定性，并且在氯仿中对阴离子表现出中等至强的亲和力（10 3 –10 6 M– 6 ）。理论计算支持笼子和SO 4 2−之间相对较强的结合。
• Reversible Macrocycle-to-Macrocycle Interconversion Driven by Solvent Selection
  作者：Fei Wang、Xiangling Shi、Yi Zhang、Wei Zhou、Aimin Li、Yuanchu Liu、Jonathan L. Sessler、Qing He

  DOI：10.1021/jacs.3c01066

  日期：2023.5.24

  of solvent. Reaction of 3 and 14 in methanol, ethanol, or chloroform gave the [1 + 1] macrocycle as the sole product. In contrast, condensation of 3 and 14 in dimethyl sulfoxide (DMSO), N,N-dimethylformamide (DMF), or acetonitrile (MeCN) yielded the [2 + 2] macrocycle as the major product in the form of a precipitate. Reversible interconversion between the [1 + 1] and [2 + 2] macrocycles could be achieved

  大环到大环的相互转换很有趣，因为它们可以允许访问各种结构。然而，不同大小的大环化合物之间的可逆相互转化仍然难以控制。在此，我们报告了一系列自组装大环化合物的简单一锅法合成，这些大环化合物由容易制备的α,α'-连接的低聚吡咯二醛和各种烷基二胺组成。吡啶桥连的低聚吡咯二醛3和简单的烷基二胺的缩合证明与溶剂无关，总是产生 [2 + 2] 大环产物。然而，当3与 2,2'-oxybis(ethylamine) 14缩合时，会根据溶剂的选择获得 ([1 + 1] 或 [2 + 2]) 产物。3的反应和14在甲醇、乙醇或氯仿中得到 [1 + 1] 大环作为唯一产物。相比之下，3和14在二甲基亚砜 (DMSO)、N,N-二甲基甲酰胺 (DMF) 或乙腈 (MeCN) 中缩合，得到 [2 + 2] 大环化合物作为沉淀物形式的主要产物。[1 + 1] 和 [2 + 2] 大环之间的可逆相互转化可以通过调整溶
• “One-pot” synthesis of oligopyrrolic dialdehydes
  作者：Fei Wang、Yi Zhang、Wei Zhou、Zhiqing Long、Shenglun Xiong、Qinpeng Zhang、Jonathan L. Sessler、Qing He

  DOI：10.1039/d4nj00933a

  日期：——

  The controlled preparation of oligopyrroles can be enabling for both chemistry and materials science. In this study, we present a straightforward one-pot synthesis that allows access to a series of α,α′-linked arene-bridged oligopyrrolic dialdehydes. The method relies on the Pd(0)-catalyzed tandem Suzuki cross-coupling of heterocyclic precursors. Access to the present diformyl oligopyrroles enables

  低聚吡咯的受控制备可以为化学和材料科学提供支持。在这项研究中，我们提出了一种简单的一锅合成方法，可以得到一系列 α,α'-连接的芳烃桥接的低聚吡咯二醛。该方法依赖于 Pd(0) 催化的杂环前体串联铃木交叉偶联。通过 NMR 光谱和质谱研究以及单晶 X 射线衍射分析证实，利用现有的二甲酰低聚吡咯可以构建新的大环化合物。