3,4-二乙基-5-乙炔基-1H-吡咯-2-甲醛 | 144586-89-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 3,4-二乙基-5-乙炔基-1H-吡咯-2-甲醛
• 英文名称: 5-ethynyl-3,4-diethyl-pyrrole-2-aldehyde
• 英文别名: 5-ethynyl-3,4-diethyl-2-formylpyrrole；(3,4-diethyl-5-formyl-2-pyrryl) acetylene；3,4-diethyl-5-ethynyl-1H-pyrrole-2-carbaldehyde
• CAS: 144586-89-0
• 化学式: C₁₁H₁₃NO
• mdl: MFCD18810186
• 分子量: 175.23
• InChiKey: HWBGAPLQMVFXEI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.363
• 拓扑面积：
  32.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4-二乙基-5-乙炔基-1H-吡咯-2-甲醛 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 氧气 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以94%的产率得到5,5'-(buta-1,3-diyne-1,4-diyl)bis(3,4-diethyl-pyrrole-2-aldehyde)
  参考文献：
  名称：

  β-八甲氧基取代的22π和26π拉伸卟啉：合成，表征，光动力学和非线性光学研究

  摘要：

  通过修改先前报道的合成方法，首次报道了三个内消旋扩展的四吡咯芳族大环化合物，包括22π和26π乙炔-枯烯桥联的拉伸八甲氧基卟啉和八甲氧基[22]卟啉-（2.2.2.2）。该策略导致其相应的八乙基类似物的总产率提高。相对于其乙基类似物，甲氧基取代的膨胀卟啉显示出轻微的蓝移吸收，并且荧光非常弱，这可能是由于有效的分子内电荷转移（ICT）。此外，还评估了这些大环的双光子吸收（TPA）截面；这些与增加内消旋作用与卟啉芳香性的核心扩展密切相关在大环外围桥接碳原子以及构象柔性和取代效应。尤其是，八甲氧基拉伸的卟啉比八乙基类似物显示出更强的TPA，这是由于26π-八甲氧基乙炔-异丙基卟啉在1700 nm处观察到的最大TPA横截面为830 GM的情况下，甲氧基具有显着的ICT特性。

  DOI：

  10.1002/chem.201501299
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二乙基-1H-吡咯-2-甲醛 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 N-碘代丁二酰亚胺 、 copper(l) iodide 、 四丁基氟化铵 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 3,4-二乙基-5-乙炔基-1H-吡咯-2-甲醛
  参考文献：
  名称：

  β-八甲氧基取代的22π和26π拉伸卟啉：合成，表征，光动力学和非线性光学研究

  摘要：

  通过修改先前报道的合成方法，首次报道了三个内消旋扩展的四吡咯芳族大环化合物，包括22π和26π乙炔-枯烯桥联的拉伸八甲氧基卟啉和八甲氧基[22]卟啉-（2.2.2.2）。该策略导致其相应的八乙基类似物的总产率提高。相对于其乙基类似物，甲氧基取代的膨胀卟啉显示出轻微的蓝移吸收，并且荧光非常弱，这可能是由于有效的分子内电荷转移（ICT）。此外，还评估了这些大环的双光子吸收（TPA）截面；这些与增加内消旋作用与卟啉芳香性的核心扩展密切相关在大环外围桥接碳原子以及构象柔性和取代效应。尤其是，八甲氧基拉伸的卟啉比八乙基类似物显示出更强的TPA，这是由于26π-八甲氧基乙炔-异丙基卟啉在1700 nm处观察到的最大TPA横截面为830 GM的情况下，甲氧基具有显着的ICT特性。

  DOI：

  10.1002/chem.201501299

文献信息

• Mãrtire, Daniel O.; Jux, Norbert; Aramendía, Pedro F., Journal of the American Chemical Society, 1992, vol. 114, # 25, p. 9969 - 9978
  作者：Mãrtire, Daniel O.、Jux, Norbert、Aramendía, Pedro F.、Martín Negri、Lex, Johann、Braslavsky, Silvia E.、Schaffner, Kurt、Vogel, Emanuel

  DOI：——

  日期：——