4-羟基-8-甲氧基-2-苯基喹啉 | 57183-52-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 中文名称: 4-羟基-8-甲氧基-2-苯基喹啉
• 英文名称: 8-methoxy-2-phenylquinolin-4-ol
• 英文别名: 8-methoxy-2-phenyl-quinolin-4-ol；8-Methoxy-2-phenyl-chinolin-4-ol；4-Hydroxy-8-methoxy-2-phenylquinoline；8-methoxy-2-phenyl-1H-quinolin-4-one
• CAS: 57183-52-5；825620-16-4
• 化学式: C₁₆H₁₃NO₂
• 分子量: 251.285
• InChiKey: ITBOMYQKVMBJAP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  170-171 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  430.7±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.206±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-羟基-8-甲氧基-2-苯基喹啉 在 三氯氧磷 作用下， 反应 1.0h， 以95%的产率得到4-chloro-8-methoxy-2-phenylquinoline
  参考文献：
  名称：

  某些4-苯胺基-8-甲氧基-2-苯基喹啉和4-苯胺基-8-羟基-2-苯基喹啉衍生物的合成和抗增殖评价。

  摘要：

  本报告描述了某些4-苯胺基-8-甲氧基-2-苯基喹啉和4-苯胺基-8-羟基-2-苯基喹啉衍生物的合成和抗增殖评价。4'-COMe取代的衍生物的抗增殖活性按6-OMe（1，3.89 microM）> 8-OMe（8，10.47 microM）> 8-OH（9，14.45 microM）的顺序降低在喹啉环上的取代是至关重要的。对于3'-COMe衍生物，8-OH（11，1.20 microM）的抗增殖活性比其8-OMe对应物（10，8.91 microM）更有力，表明与H键合的取代基比对8'-OHe的抗增殖活性更强。 H键结合基团。比较8-OH衍生物，COMe（11）的抗增殖作用比其肟衍生物（15a，2.88 microM）更有效，反过来，它比甲基肟对应物（15b，5.50 microM）更有效。化合物11尤其对某些实体癌细胞如HCT-116（结肠癌），MCF7和MDA-MB-435（乳腺癌）的生长具有活性，其GI50值分别为0

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2005.12.017
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 3-chloro-2-(ethoxycarbonyl)-3-phenylpropenoate 在 potassium carbonate 作用下， 以 二苯醚 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 26.5h， 生成 4-羟基-8-甲氧基-2-苯基喹啉
  参考文献：
  名称：

  某些4-苯胺基-8-甲氧基-2-苯基喹啉和4-苯胺基-8-羟基-2-苯基喹啉衍生物的合成和抗增殖评价。

  摘要：

  本报告描述了某些4-苯胺基-8-甲氧基-2-苯基喹啉和4-苯胺基-8-羟基-2-苯基喹啉衍生物的合成和抗增殖评价。4'-COMe取代的衍生物的抗增殖活性按6-OMe（1，3.89 microM）> 8-OMe（8，10.47 microM）> 8-OH（9，14.45 microM）的顺序降低在喹啉环上的取代是至关重要的。对于3'-COMe衍生物，8-OH（11，1.20 microM）的抗增殖活性比其8-OMe对应物（10，8.91 microM）更有力，表明与H键合的取代基比对8'-OHe的抗增殖活性更强。 H键结合基团。比较8-OH衍生物，COMe（11）的抗增殖作用比其肟衍生物（15a，2.88 microM）更有效，反过来，它比甲基肟对应物（15b，5.50 microM）更有效。化合物11尤其对某些实体癌细胞如HCT-116（结肠癌），MCF7和MDA-MB-435（乳腺癌）的生长具有活性，其GI50值分别为0

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2005.12.017

文献信息

• Metal-free electrochemical oxidative trifluoromethylation/C(sp2) H functionalization of quinolinones
  作者：Chunzhao Xu、Yue Liu、Hao Liu、Junjie Ma、Xin He、Hongfeng Wu、Yuqin Li、Zhizhong Sun、Wenyi Chu

  DOI：10.1016/j.tetlet.2020.152226

  日期：2020.8

  Electrochemical direct trifluoromethylation of quinolinones was described under metal-free catalysis and oxidant-free conditions. A series of 2-aryl-3-trifluoromethylquinoline-4(1H)-ones were obtained in medium to good yield by using the method. By using butylated hydroxytoluene (BHT) as free radical blocker, adduct of BHT-CF3 was originally captured, which confirmed that the reaction was a free radical

  描述了在无金属催化和无氧化剂条件下喹啉酮的电化学直接三氟甲基化。通过使用该方法，以中等收率获得了一系列2-芳基-3-三氟甲基喹啉-4（1 H）-one。通过使用丁基化羟基甲苯（BHT）作为自由基阻滞剂，最初捕获了BHT-CF 3的加合物，证实了该反应是自由基机理。基于捕获自由基和循环伏安法（CV）的结果，提出了一种反应机理。
• Synthesis and cytotoxicity of 1,6,7,8-substituted 2-(4'-substituted phenyl)-4-quinolones and related compounds: identification as antimitotic agents interacting with tubulin
  作者：Sheng Chu Kuo、Hong Zin Lee、Jung Pin Juang、Yih Tyng Lin、Tian Shung Wu、Jer Jang Chang、Dan Lednicer、Kenneth D. Paull、Chii M. Lin

  DOI：10.1021/jm00061a005

  日期：1993.4

  A series of 1,6,7,8-substituted 2-(4'-substituted phenyl)-4-quinolones and related compounds have been synthesized and evaluated as cytotoxic compounds and as antimitotic agents interacting with tubulin. The 2-phenyl-4-quinolones (22-30) with substituents (e.g. F, Cl, and OCH3) at C-6, C-7, and C-8 show, in general, potent cytotoxicity against human lung carcinoma (A-549), ileocecal carcinoma (HCT-8)

  已合成了一系列的1,6,7,8-取代的2-（4'-取代的苯基）-4-喹诺酮和相关化合物，并作为细胞毒性化合物和与微管蛋白相互作用的抗有丝分裂剂进行了评估。通常，在C-6，C-7和C-8处带有取代基（例如F，Cl和OCH3）的2-苯基-4-喹诺酮类化合物（22-30）对人肺癌具有有效的细胞毒性（A -549），回盲肠癌（HCT-8），黑素瘤（RPMI-7951）和鼻咽表皮样癌（KB）和两个鼠白血病系（P-388和L1210）。在N-1或C-4氧处引入烷基会导致失活的化合物（35-43和50）。此外，化合物24、26和27在美国国家癌症研究所的60种人类肿瘤细胞系的体外筛选中进行了评估。这些化合物在两种结肠癌细胞系（COLO-205和KM-20L2）和中枢神经系统肿瘤细胞系（SF-539）的筛选中显示出最显着的效果，其中化合物26是这三种药物中最有效的。化合物24、26和27是微管蛋白聚合的有
• Quinolin-4-yl derivatives
  申请人：F. HOFFMANN-LA ROCHE AG

  公开号：EP1088818A1

  公开（公告）日：2001-04-04

  The invention relates to compounds of formula wherein R1is hydrogen, lower alkyl, lower alkoxy, hydroxy, amino, nitro, cyano, lower alkyl-amino, di-lower alkyl-amino or halogen; R2is phenyl, optionally substituted by lower alkyl, lower alkoxy, halogen, trifluoromethyl, amino, lower alkyl-amino or di-lower alkyl-amino 2,3 -dihydro-benzofuran-5-yl, chroman-6-yl, naphthalen-2-yl, indan-5-yl, lower alkenyl-phenyl, 5,6,7,8-tetrahydro-naphthalenyl, 2,3-dihydro-isoindol-2-yl, 1,2,3,4-tetrahydro-naphthalenyl, benzofuran-2-yl, benzo[b]thiophen-2-yl, lower alkyl-phenyl, 3,4-dihydro-1H-isoquinolin-2-yl or thiophen-3-yl; R3 and R4are independently from each other hydrogen or lower alkyl; R5is hydrogen, lower alkyl, -CH2OH or -CH2NR6R7; R6 and R7are independently from each other hydrogen, lower alkyl, - (CH2)n-phenyl, cycloalkyl, -(CH2)m-morpholinyl or form together with the N-atom a saturated ring with 4-6 C-atoms; nis 0-3; mis 2 or 3; Xis -NR8- or -O-; or X and R5are together >N(CH2)2-; or X and R3are together >N(CH2)3-; and R8is hydrogen or lower alkyl; and to pharmaceutically acceptable acid addition salts thereof, with the exception of the following compounds (6-chloro-2-phenyl-4-quinolinyl)-(+)-2-aminobutanol; (6-methyl-2-phenyl-4-quinolinyl)-(+)-2-aminobutanol; (6-methoxy-2-phenyl-4-quinolinyl)-(+)-2-aminobutanol; and (8-methoxy-2-phenyl-4-quinolinyl)-(+)-2-aminobutanol, which may be used for the treatment of diseases, which relate to the NMDA receptor specific blockers.

  本发明涉及如下式的化合物 式中 R1为氢、低级烷基、低级烷氧基、羟基、氨基、硝基、氰基、低级烷基氨基、二低级烷基氨基或卤素； R2是苯基，可选择被低级烷基、低级烷氧基、卤素、三氟甲基、氨基、低级烷基氨基或二低级烷基氨基取代 2,3-二氢-苯并呋喃-5-基、色原-6-基、萘-2-基、茚-5-基、低级烯基-苯基、5,6,7,8-四氢-萘基、2,3-二氢-异吲哚-2-基、1,2,3,4-四氢-萘基、苯并呋喃-2-基、苯并[b]噻吩-2-基、低级烷基-苯基、3,4-二氢-1H-异喹啉-2-基或噻吩-3-基； R3 和 R4 互不独立地为氢或低级烷基； R5 为氢、低级烷基、-CH2OH 或 -CH2NR6R7； R6 和 R7 各自独立地为氢、低级烷基、-(CH2)n-苯基、环烷基、-(CH2)m-吗啉基，或与 N 原子一起形成具有 4-6 个 C 原子的饱和环； n 为 0-3； 错 2 或 3； X是-NR8-或-O-；或 X和R5共同>N(CH2)2-；或 X 和 R3 共同 >N(CH2)3-；以及 R8 为氢或低级烷基； 及其药学上可接受的酸加成盐，但以下化合物除外 (6-氯-2-苯基-4-喹啉基)-(+)-2-氨基丁醇； (6-甲基-2-苯基-4-喹啉基)-(+)-2-氨基丁醇； (6-甲氧基-2-苯基-4-喹啉基)-(+)-2-氨基丁醇；和 (8-甲氧基-2-苯基-4-喹啉基)-(+)-2-氨基丁醇，可用于治疗与 NMDA 受体特异性阻断剂有关的疾病。
• A Systematic Approach to the Optimization of Substrate-Based Inhibitors of the Hepatitis C Virus NS3 Protease:  Discovery of Potent and Specific Tripeptide Inhibitors
  作者：Montse Llinàs-Brunet、Murray D. Bailey、Elise Ghiro、Vida Gorys、Ted Halmos、Martin Poirier、Jean Rancourt、Nathalie Goudreau

  DOI：10.1021/jm0494523

  日期：2004.12.1

  The inadequate efficacy and tolerability of current therapies for the infectious liver disease caused by the hepatitis C virus have warranted significant efforts in the development of new therapeutics. We have previously reported competitive peptide inhibitors of the NS3 serine protease based on the N-terminal cleavage products of peptide substrates. A detailed study of the interactions of these substrate-based inhibitors with the different subsites of the serine protease active site led to the discovery of novel residues that increased the affinity of the inhibitors. In this paper, we report the combination of the best binding residues in a tetrapeptide series that resulted in extremely potent inhibitors that bind exquisitely well to this enzyme. A substantial increase in potency was obtained with the simultaneous introduction of a 7-methoxy-2-phenyl-4-quinolinoxy moiety at the gamma-position of the P2 proline and a tert-leucine as a P3 residue. The increase in potency allowed for the further truncation and led to the identification of tripeptide inhibitors. Structure activity relationship studies on this inhibitor series led to the identification of carbamate-containing tripeptides that are able to inhibit replication of subgenomic HCV RNA in cell culture with potencies below 1 muM. This inhibitor series has the potential of becoming antiviral agents for the treatment of HCV infections.
• Bangdiwala; Desai, Journal of the Indian Chemical Society, 1954, vol. 31, p. 43,46
  作者：Bangdiwala、Desai

  DOI：——

  日期：——