1-[4-[(8-Hydroxy-2-phenylquinolin-4-yl)amino]phenyl]ethanone | 886988-18-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 1-[4-[(8-Hydroxy-2-phenylquinolin-4-yl)amino]phenyl]ethanone
• CAS: 886988-18-7
• 化学式: C₂₃H₁₈N₂O₂
• 分子量: 354.408
• InChiKey: LSYWEUUKZDERGX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  175-176 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  583.9±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.274±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.04
• 拓扑面积：
  62.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-[4-[(8-Hydroxy-2-phenylquinolin-4-yl)amino]phenyl]ethanone 在 盐酸羟胺 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.5h， 以75%的产率得到(E)-8-hydroxy-4-[4-(1-hydroxyiminoethyl)anilino]-2-phenylquinoline
  参考文献：
  名称：

  某些4-苯胺基-8-甲氧基-2-苯基喹啉和4-苯胺基-8-羟基-2-苯基喹啉衍生物的合成和抗增殖评价。

  摘要：

  本报告描述了某些4-苯胺基-8-甲氧基-2-苯基喹啉和4-苯胺基-8-羟基-2-苯基喹啉衍生物的合成和抗增殖评价。4'-COMe取代的衍生物的抗增殖活性按6-OMe（1，3.89 microM）> 8-OMe（8，10.47 microM）> 8-OH（9，14.45 microM）的顺序降低在喹啉环上的取代是至关重要的。对于3'-COMe衍生物，8-OH（11，1.20 microM）的抗增殖活性比其8-OMe对应物（10，8.91 microM）更有力，表明与H键合的取代基比对8'-OHe的抗增殖活性更强。 H键结合基团。比较8-OH衍生物，COMe（11）的抗增殖作用比其肟衍生物（15a，2.88 microM）更有效，反过来，它比甲基肟对应物（15b，5.50 microM）更有效。化合物11尤其对某些实体癌细胞如HCT-116（结肠癌），MCF7和MDA-MB-435（乳腺癌）的生长具有活性，其GI50值分别为0

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2005.12.017
• 作为产物：
  描述：

  4-chloro-8-methoxy-2-phenylquinoline 在 吡啶 、 氢溴酸 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 1-[4-[(8-Hydroxy-2-phenylquinolin-4-yl)amino]phenyl]ethanone
  参考文献：
  名称：

  某些4-苯胺基-8-甲氧基-2-苯基喹啉和4-苯胺基-8-羟基-2-苯基喹啉衍生物的合成和抗增殖评价。

  摘要：

  本报告描述了某些4-苯胺基-8-甲氧基-2-苯基喹啉和4-苯胺基-8-羟基-2-苯基喹啉衍生物的合成和抗增殖评价。4'-COMe取代的衍生物的抗增殖活性按6-OMe（1，3.89 microM）> 8-OMe（8，10.47 microM）> 8-OH（9，14.45 microM）的顺序降低在喹啉环上的取代是至关重要的。对于3'-COMe衍生物，8-OH（11，1.20 microM）的抗增殖活性比其8-OMe对应物（10，8.91 microM）更有力，表明与H键合的取代基比对8'-OHe的抗增殖活性更强。 H键结合基团。比较8-OH衍生物，COMe（11）的抗增殖作用比其肟衍生物（15a，2.88 microM）更有效，反过来，它比甲基肟对应物（15b，5.50 microM）更有效。化合物11尤其对某些实体癌细胞如HCT-116（结肠癌），MCF7和MDA-MB-435（乳腺癌）的生长具有活性，其GI50值分别为0

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2005.12.017