4-butyryl-3,5-dimethyl-pyrrole-2-carboxylic acid ethyl ester | 50296-58-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4-butyryl-3,5-dimethyl-pyrrole-2-carboxylic acid ethyl ester
• 英文别名: 4-Butyryl-3,5-dimethyl-pyrrol-2-carbonsaeure-aethylester；1H-Pyrrole-2-carboxylic acid, 3,5-dimethyl-4-(1-oxobutyl)-, ethyl ester；ethyl 4-butanoyl-3,5-dimethyl-1H-pyrrole-2-carboxylate
• CAS: 50296-58-7
• 化学式: C₁₃H₁₉NO₃
• 分子量: 237.299
• InChiKey: AVLJVEYSDBTVQD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  384.3±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.082±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  59.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-butyryl-3,5-dimethyl-pyrrole-2-carboxylic acid ethyl ester 在 甲醇 、 乙醚 、 乙基溴化镁 、 溴 、 sodium ethanolate 、 一水合肼 作用下， 生成 3,3'-di-n-butyl-4,4'-dimethyl-5,5'-dicarboxy-2,2'-dipyrrolylmethane
  参考文献：
  名称：

  Fischer; Bertl, Hoppe-Seyler's Zeitschrift fur Physiologische Chemie, 1934, vol. 229, p. 37,49

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3,5-二甲基-1H-吡咯-2-甲酸乙酯 、 丁酰氯 在 三氯化铝 作用下， 生成 4-butyryl-3,5-dimethyl-pyrrole-2-carboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Fischer; Bertl, Hoppe-Seyler's Zeitschrift fur Physiologische Chemie, 1934, vol. 229, p. 37,49

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Regioselective pyrrole synthesis from asymmetric β-diketone and conversion to sterically hindered porphyrin
  作者：Hiroshi Fujii、Tetsuhiko Yoshimura、Hitoshi Kamada

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)00039-7

  日期：1997.2

  The condensation of asymmetric β-diketones with α-oximinoacetoacetate esters affords pyrroles regioselectively. The mechanism of the regioselectivity is studied using 13C-NMR spectroscopy. Pyrrole having a neopentyl group at the 4-position is synthesized by the method, and further converted to a steric hindered porphyrin in good yield.

  不对称的β-二酮与α-氧亚氨基乙酰乙酸酯的缩合可选择性地提供吡咯。使用13 C-NMR光谱研究了区域选择性的机理。通过该方法合成在4-位​​具有新戊基的吡咯，并以良好的收率将其进一步转化为位阻卟啉。
• Treibs; Derra-Scherer, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1954, vol. 589, p. 188,194
  作者：Treibs、Derra-Scherer

  DOI：——

  日期：——
• Fischer; Schubert, Hoppe-Seyler's Zeitschrift fur Physiologische Chemie, 1926, vol. 155, p. 109
  作者：Fischer、Schubert

  DOI：——

  日期：——