4-丁基-3,5-二甲基-1H-吡咯-2-羧酸乙酯 | 34549-87-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 中文名称: 4-丁基-3,5-二甲基-1H-吡咯-2-羧酸乙酯
• 英文名称: ethyl 4-butyl-3,5-dimethylpyrrole-2-carboxylate
• 英文别名: 2-ethoxycarbonyl-3,5-dimethyl-4-butylpyrrole；2-ethoxycarbonyl-4-butyl-3,5-dimethylpyrrole；4-butyl-3,5-dimethyl-2-ethoxycarbonylpyrrole；4-butyl-3,5-dimethyl-pyrrole-2-carboxylic acid ethyl ester；4-Butyl-3,5-dimethyl-pyrrol-2-carbonsaeure-aethylester；2,4-Dimethyl-3-n-butyl-5-carbethoxy-pyrrole；ethyl 4-butyl-3,5-dimethyl-1H-pyrrole-2-carboxylate
• CAS: 34549-87-6
• 化学式: C₁₃H₂₁NO₂
• mdl: MFCD00999967
• 分子量: 223.315
• InChiKey: STNGULMWFPMOCE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  99 °C
• 沸点：
  337.6±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.012±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  42.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-丁基-3,5-二甲基-1H-吡咯-2-羧酸乙酯 在 氢氧化钾 、 氢溴酸 、 溴 作用下， 以 乙醚 、 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 3,3'-di-n-butyl-4,4'-dimethyl-5,5'-dicarboxy-2,2'-dipyrrolylmethane
  参考文献：
  名称：

  Mamardashvili, N. Zh.; Semeikin, A. S.; Golubchikov, O. A., Russian Journal of Organic Chemistry, 1993, vol. 29, # 6.2, p. 1007 - 1015

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2,4-dimethyl-3-butylpyrrole 在 乙醚 、 乙基溴化镁 作用下， 生成 4-丁基-3,5-二甲基-1H-吡咯-2-羧酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  Fischer; Bertl, Hoppe-Seyler's Zeitschrift fur Physiologische Chemie, 1934, vol. 229, p. 37,49

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Thermal oxidative degradation of the functionally substituted 2,2′-dipyrrolylmethenes hydrobromides and difluoroborates
  作者：S. L. Yutanova、M. B. Berezin、A. S. Semeikin、E. V. Antina、G. B. Guseva、A. I. V’yugin

  DOI：10.1134/s1070363213030237

  日期：2013.3

  Thermal oxidative decomposition of samples of crystalline hydrobromide and borofluoride complexes (BODIPY) of a series of 2,2′-dipyrrolylmethenes (HL) was studied by means of thermogravimetry in an atmosphere of air oxygen. An increase in the degree and symmetry of substitution, aromaticity, and the length of the substituents in 4,4′-positions of the pyrrole ligand rings increases stability of the

  在空气氧气氛中，通过热重分析法研究了一系列2,2'-二吡咯基亚甲基（HL）的结晶氢溴酸盐和硼氟化物配合物（BODIPY）样品的热氧化分解。吡咯配体环的4，4′-位的取代度和对称性，芳香性和取代基的长度的增加，增加了BODIPY染料对氧化降解的稳定性。进行了结构因素对氢溴化物（HL·HBr），d-金属（ML 2）和硼（III）与2,2'-二吡咯基亚甲基配合物的热解性的影响的比较分析。
• A Cyclic Porphyrin Trimer as a Receptor for Fullerenes
  作者：Guzmán Gil-Ramírez、Steven D. Karlen、Atsuomi Shundo、Kyriakos Porfyrakis、Yasuhiro Ito、G. Andrew D. Briggs、John J. L. Morton、Harry L. Anderson

  DOI：10.1021/ol101393h

  日期：2010.8.6

  A cyclic porphyrin trimer has been synthesized which has a high affinity for fullerenes. It forms 1:1 complexes with C60 and C70 with association constants of 2 × 106 and 2 × 108 M−1, respectively, in toluene. Its affinities for C86 and [email protected]82 are too strong to measure by fluorescence titration. The solvent dependence of the association constants shows that solvation of both the guest

  已经合成了对富勒烯具有高亲和力的环状卟啉三聚体。它在甲苯中分别与C 60和C 70形成1：1配合物，缔合常数分别为2×10 6和2×10 8 M -1。它对C 86和[电子邮件保护的] 82的亲和力太强，无法通过荧光滴定法进行测量。缔合常数对溶剂的依赖性表明，客体和主体的溶剂化都会影响结合强度。
• Thermochemistry of substituted pyrroles
  作者：M. V. Berezin、A. S. Semeikin、A. I. V'yugin、G. A. Krestov

  DOI：10.1007/bf00698428

  日期：1993.3

  The heats of solution of a series of substituted pyrroles in benzene, carbon tetrachloride, chloroform, DMF, and pyridine were measured by a calorimetric method at 298.15 K. The influence of substituents in the pyrrole molecule on the energy parameters of solvation by organic solvents is discussed.

  一系列取代的吡咯在苯、四氯化碳、氯仿、DMF和吡啶中的溶解热在298.15 K下通过量热法测量。吡咯分子中的取代基对有机溶剂溶剂化能量参数的影响为讨论。
• Synthesis of Indenoporphyrins, Highly Modified Porphyrins with Reduced Diatropic Characteristics
  作者：Timothy D. Lash、Breland E. Smith、Michael J. Melquist、Bradley A. Godfrey

  DOI：10.1021/jo2006895

  日期：2011.7.1

  yield. The porphyrin gave a highly modified UV–vis absorption spectrum with three strong bands showing up in the Soret region and a series of Q bands that extended beyond 700 nm. The proton NMR spectrum also showed a significantly reduced diamagnetic ring current where the meso-protons gave resonances near 9.3 ppm instead of typical porphyrin values of 10 ppm. Nickel(II), copper(II), and zinc complexes

  从2-茚满酮开始已经合成了与茚稠合的卟啉。丙酸中的苄基或叔丁基乙酰乙酸酯肟与2-茚满酮和锌粉的克诺尔型反应，可得到良好的茚并吡咯产率。用N治疗然后，-氯代琥珀酰亚胺产生8-氯代衍生物，并使它们与5-未取代的吡咯反应，得到结合有稠合的茚单元的二吡咯。苄基酯保护基的氢解作用提供了相关的二羧酸，但在MacDonald“ 2 + 2”反应条件下与二吡咯甲烷二醛缩合生成的目标茚并卟啉收率很低。但是，当将与茚基稠合的双吡咯与TFA-原甲酸三甲酯转化为相应的二醛，然后与双吡咯甲烷二羧酸反应时，分离出茚并卟啉的产率为26％。卟啉给出了高度修饰的UV-vis吸收光谱，在Soret区域显示了三个强带，并延伸了超过700 nm的一系列Q带。中质子产生的共振接近9.3 ppm，而不是典型的卟啉值10 ppm。还制备了镍（II），铜（II）和锌络合物，它们显示出不寻常的紫外可见吸收光谱，并具有红移的索雷特和Q吸收红
• Regioselective pyrrole synthesis from asymmetric β-diketone and conversion to sterically hindered porphyrin
  作者：Hiroshi Fujii、Tetsuhiko Yoshimura、Hitoshi Kamada

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)00039-7

  日期：1997.2

  The condensation of asymmetric β-diketones with α-oximinoacetoacetate esters affords pyrroles regioselectively. The mechanism of the regioselectivity is studied using 13C-NMR spectroscopy. Pyrrole having a neopentyl group at the 4-position is synthesized by the method, and further converted to a steric hindered porphyrin in good yield.

  不对称的β-二酮与α-氧亚氨基乙酰乙酸酯的缩合可选择性地提供吡咯。使用13 C-NMR光谱研究了区域选择性的机理。通过该方法合成在4-位​​具有新戊基的吡咯，并以良好的收率将其进一步转化为位阻卟啉。