3,3'-di-n-butyl-4,4'-dimethyl-5,5'-dicarboxy-2,2'-dipyrrolylmethane | 131814-53-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: 3,3'-di-n-butyl-4,4'-dimethyl-5,5'-dicarboxy-2,2'-dipyrrolylmethane
• 英文别名: 5,5'-dicarboxy-4,4'-dimethyl-3,3'-dibutyl-2,2'-dipyrrolylmethane；4,4'-dibutyl-3,3'-dimethyl-5,5'-methanediyl-bis-pyrrole-2-carboxylic acid；4,4'-Dibutyl-3,3'-dimethyl-5,5'-methandiyl-bis-pyrrol-2-carbonsaeure；5,5'-Methylenebis(4-butyl-3-methyl-1H-pyrrole-2-carboxylic acid)；4-butyl-5-[(3-butyl-5-carboxy-4-methyl-1H-pyrrol-2-yl)methyl]-3-methyl-1H-pyrrole-2-carboxylic acid
• CAS: 131814-53-4
• 化学式: C₂₁H₃₀N₂O₄
• 分子量: 374.48
• InChiKey: CTHSOGAFZKOPLP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.7
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.52
• 拓扑面积：
  106
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,3'-di-n-butyl-4,4'-dimethyl-5,5'-dicarboxy-2,2'-dipyrrolylmethane 在 sodium hydroxide 、 邻四氯苯醌 、 三氟乙酸 作用下， 反应 6.5h， 生成 2,8,12,18-tetrabutyl-3,7,13,17-tetramethyl-5,15-diphenylporphyrin
  参考文献：
  名称：

  Mamardashvili, N. Zh.; Semeikin, A. S.; Golubchikov, O. A., Russian Journal of Organic Chemistry, 1993, vol. 29, # 6.2, p. 1007 - 1015

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  diethyl 3,3'-dibutyl-4,4'-dimethyl-2,2'-dipyrrylmethane-5,5'-dicarboxylate 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 4.0h， 以92%的产率得到3,3'-di-n-butyl-4,4'-dimethyl-5,5'-dicarboxy-2,2'-dipyrrolylmethane
  参考文献：
  名称：

  远程效应调节细胞色素P450凸轮静止状态的自旋平衡-使用活性位点类似物的研究

  摘要：

  细胞色素P450 cam（CYP101）的静止状态的晶体结构是一种血红素硫醇盐蛋白，在底物结合袋中显示出六个水分子簇，其中一个与六价铁（III）配位。静止状态为低旋转，当底物樟脑结合并去除H 2 O时，其变为高旋转。与此相反的蛋白质，预先合成的酶的模型，例如H 2 OFE III（porph）（ARS - ）被证明是纯高自旋。铁（S - ）与不同远端站点模仿提出远程效应卟啉已经准备和CW-EPR研究。结果表明，P450凸轮处于静止状态的低速旋转是由于这样的事实，即水分子配位于铁具有的OH -因为水簇的氢键和偏振的样字符，分别。

  DOI：

  10.1002/adsc.200303011

文献信息

• Electrochemical and Electrocatalytical Properties of 3,7,13,17-Tetramethyl-2,8,12,18-Tetrabutylporphyrin in Alkaline Solution
  作者：Egor Girichev、Michail Bazanov、Nugzar Mamardashvili、A. Gjeyzak

  DOI：10.3390/50600767

  日期：——

  The reduction and oxidation behaviour in alkaline solution of 3,7,13,17-tetramethyl-2,8,12,18-tetrabutylporphyrin (L) has been studied by cyclic voltammetry. The shape of I-E curves was investigated at different terminal values of electrode potential and at different scan rates. It was shown that it is possible to obtain two reversible one-electron electroreduction processes accompanied by the formation of mono- and dianion forms of the porphyrin under specific experimental conditions. The reduction potentials of the L↔L- and L-↔L2- processes are –0.67±0.02 V and –1.12±0.02 V, respectively.

  采用循环伏安法研究了3,7,13,17-四甲基-2,8,12,18-四丁基卟啉(L)在碱性溶液中的还原和氧化行为。研究了不同电极电位终值和不同扫描速率下的 I-E 曲线形状。结果表明，在特定的实验条件下，可以获得两个可逆的单电子电还原过程，同时形成卟啉的单阴离子和双阴离子形式。 L↔L-和L-↔L2-过程的还原电位分别为–0.67±0.02 V和–1.12±0.02 V。
• Fischer; Bertl, Hoppe-Seyler's Zeitschrift fur Physiologische Chemie, 1934, vol. 229, p. 37,49
  作者：Fischer、Bertl

  DOI：——

  日期：——
• Mamardashvili; Zdanovich; Golubchikov, Russian Journal of Organic Chemistry, 1996, vol. 32, # 6, p. 902 - 908
  作者：Mamardashvili、Zdanovich、Golubchikov

  DOI：——

  日期：——
• Mamardashvili, N. Zh.; Klopova, L. V.; Golubchikov, O. A., Russian Journal of Coordination Chemistry, 1994, vol. 20, p. 63 - 65
  作者：Mamardashvili, N. Zh.、Klopova, L. V.、Golubchikov, O. A.

  DOI：——

  日期：——
• Remote Effects Modulating the Spin Equilibrium of the Resting State of Cytochrome P450cam –An Investigation Using Active Site Analogues
  作者：Martin Lochner、Linjing Mu、Wolf-D. Woggon

  DOI：10.1002/adsc.200303011

  日期：2003.6

  structure of the resting state of cytochrome P450cam (CYP101), a heme thiolate protein, shows a cluster of six water molecules in the substrate binding pocket, one of which is coordinating to iron(III) as sixth ligand. The resting state is low-spin and changes to high-spin when substrate camphor binds and H2O is removed. In contrast to the protein, previously synthesised enzyme models such as H2OFeIII(porph)(ArS−)

  细胞色素P450 cam（CYP101）的静止状态的晶体结构是一种血红素硫醇盐蛋白，在底物结合袋中显示出六个水分子簇，其中一个与六价铁（III）配位。静止状态为低旋转，当底物樟脑结合并去除H 2 O时，其变为高旋转。与此相反的蛋白质，预先合成的酶的模型，例如H 2 OFE III（porph）（ARS - ）被证明是纯高自旋。铁（S - ）与不同远端站点模仿提出远程效应卟啉已经准备和CW-EPR研究。结果表明，P450凸轮处于静止状态的低速旋转是由于这样的事实，即水分子配位于铁具有的OH -因为水簇的氢键和偏振的样字符，分别。