(+)-menthyl (2S/R,4R)-2-benzyl-1-(tert-butoxycarbonyl)-4-(tert-butyldimethylsilyloxy)pyrrolidine-2-carboxylate | 400724-42-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (+)-menthyl (2S/R,4R)-2-benzyl-1-(tert-butoxycarbonyl)-4-(tert-butyldimethylsilyloxy)pyrrolidine-2-carboxylate
• CAS: 400724-42-7
• 化学式: C₃₃H₅₅NO₅Si
• 分子量: 573.889
• InChiKey: AMCHWTGPYIBHQR-VAWAEBPPSA-N

物化性质

• 沸点：
  577.0±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.04±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.0
• 重原子数：
  40.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.76
• 拓扑面积：
  65.07
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+)-menthyl (2S/R,4R)-2-benzyl-1-(tert-butoxycarbonyl)-4-(tert-butyldimethylsilyloxy)pyrrolidine-2-carboxylate 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 0.33h， 生成 (2R,4R)-2-benzyl-1-(tert-butoxycarbonyl)-4-(tert-butyldimethylsilyloxy)pyrrolidine-2-methanol 、 (2S,4R)-2-benzyl-1-(tert-butoxycarbonyl)-4-(tert-butyldimethylsilyloxy)pyrrolidine-2-methanol
  参考文献：
  名称：

  Diastereoselective synthesis of 2-alkylated 4-silyloxyproline esters

  摘要：

  在-78°C下，将4-硅氧基-N-Boc-L-脯氨酸甲酯1与烯丙基溴在LDA和THF的存在下反应，得到了(2S,4R)-和(2R,4R)-2-(丙-2-烯基)-4-硅氧基-N-Boc-L-脯氨酸酯2a和2b的混合物，总产率为75%，其比例为53∶47。相比之下，类似处理(-)和(+)-薄荷醇酯5和6则分别得到烯丙基化产物7a,b和8a,b的混合物，比例分别为75∶25和89∶11。此外，6与甲基碘和丙基碘反应也以高度立体选择性（分别为94∶6和93∶7）得到相应的2-烷基化酯16a和16b。

  DOI：

  10.1039/b105238c
• 作为产物：
  描述：

  (2S,4R)-1-(叔丁氧羰基)-4-((叔丁基二甲基甲硅烷基)氧基)吡咯烷-2-羧酸 在 4-二甲氨基吡啶 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (+)-menthyl (2S/R,4R)-2-benzyl-1-(tert-butoxycarbonyl)-4-(tert-butyldimethylsilyloxy)pyrrolidine-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Diastereoselective synthesis of 2-alkylated 4-silyloxyproline esters

  摘要：

  在-78°C下，将4-硅氧基-N-Boc-L-脯氨酸甲酯1与烯丙基溴在LDA和THF的存在下反应，得到了(2S,4R)-和(2R,4R)-2-(丙-2-烯基)-4-硅氧基-N-Boc-L-脯氨酸酯2a和2b的混合物，总产率为75%，其比例为53∶47。相比之下，类似处理(-)和(+)-薄荷醇酯5和6则分别得到烯丙基化产物7a,b和8a,b的混合物，比例分别为75∶25和89∶11。此外，6与甲基碘和丙基碘反应也以高度立体选择性（分别为94∶6和93∶7）得到相应的2-烷基化酯16a和16b。

  DOI：

  10.1039/b105238c