dimethyl 2-[1-phenyl-(Z)-ethylidene]succinate | 58266-37-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: dimethyl 2-[1-phenyl-(Z)-ethylidene]succinate
• CAS: 58266-37-8
• 化学式: C₁₄H₁₆O₄
• 分子量: 248.279
• InChiKey: BMNKDEBPVWUNRO-BENRWUELSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dimethyl 2-[1-phenyl-(Z)-ethylidene]succinate 、 3,4,5-三甲氧基苯甲醛 在 potassium tert-butylate 、 水 、 盐酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 叔丁醇 、 异丙醚 、 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  1,4,4-二苯基丁二烯衍生物作为纤溶酶原激活物抑制剂1（PAI-1）生产的抑制剂的合成和评估

  摘要：

  合成了丁二烯酰亚胺1（T-686）衍生物，并评估了其对PAI-1产生的抑制活性及其ADMET（DMPK和毒理学）特性。在这些衍生物中，化合物15k（T-2639）在两个大鼠血栓形成模型中显示出良好的抗血栓形成活性，而不会影响出血时间，表明出血风险降低。我们还在本报告中描述了适用于使用Z，E选择性Stobbe缩合放大的15k实用合成方法。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2010.01.032
• 作为产物：
  描述：

  甲醇 、 3-Methoxycarbonyl-4-phenylpent-3-enoic acid 在 氯化亚砜 作用下， 以18.6 g的产率得到dimethyl 2-[1-phenyl-(E)-ethylidene]succinate
  参考文献：
  名称：

  1,4,4-二苯基丁二烯衍生物作为纤溶酶原激活物抑制剂1（PAI-1）生产的抑制剂的合成和评估

  摘要：

  合成了丁二烯酰亚胺1（T-686）衍生物，并评估了其对PAI-1产生的抑制活性及其ADMET（DMPK和毒理学）特性。在这些衍生物中，化合物15k（T-2639）在两个大鼠血栓形成模型中显示出良好的抗血栓形成活性，而不会影响出血时间，表明出血风险降低。我们还在本报告中描述了适用于使用Z，E选择性Stobbe缩合放大的15k实用合成方法。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2010.01.032

文献信息

• Design, synthesis, and evaluation of orally active inhibitors of plasminogen activator inhibitor-1 (PAI-1) production
  作者：Hiroshi Miyazaki、Tsuyoshi Ogiku、Hiroshi Sai、Hiroshi Ohmizu、Jun Murakami、Akio Ohtani

  DOI：10.1016/j.bmcl.2008.10.067

  日期：2008.12

  A novel series of butadiene-imide 1 (T-686) derivatives having an inhibitory activity against PAI-1 production was synthesized and evaluated their biological activities and DMPK profiles, in which 15k (T-2639) was selected as the best compound based on its strong antithrombotic activity and good bioavailability. (C) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.