25(S),26-Dihydroxyvitamin D3 | 42737-59-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 25(S),26-Dihydroxyvitamin D3
• 英文别名: (24S)-24,25-dihydroxyvitamin D₃；25S,26-dihydroxyvitamin D₃；(25S)-25,26-dihydroxycholecaciferol；25(S),26-dihydroxycholecalciferol；(25S)-25,26-dihydroxyvitamin D3/(25S)-25,26-dihydroxycholecalciferol；(2S,6R)-6-[(1R,3aS,4E,7aR)-4-[(2Z)-2-[(5S)-5-hydroxy-2-methylidenecyclohexylidene]ethylidene]-7a-methyl-2,3,3a,5,6,7-hexahydro-1H-inden-1-yl]-2-methylheptane-1,2-diol
• CAS: 42737-59-7
• 化学式: C₂₇H₄₄O₃
• 分子量: 416.645
• InChiKey: QOWCBCXATJITSI-DEORFHHGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  60.7
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  25(S),26-Dihydroxyvitamin D3 、 三甲基硅咪唑 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 (1R,3aS,7aR)-1-((1R,5S)-1,5-Dimethyl-5,6-bis-trimethylsilanyloxy-hexyl)-7a-methyl-4-[2-[(S)-2-methylene-5-trimethylsilanyloxy-cyclohex-(Z)-ylidene]-eth-(E)-ylidene]-octahydro-indene
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and structure proof of a vitamin D3 metabolite, 25(s),26-dihydroxycholecalciferol

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00395a061
• 作为产物：
  描述：

  (+)-(S)-2,2,4-trimethyl-1,3-dioxolan-4-ethanol 在 platinum on activated charcoal 吡啶 、 3,5-二甲基吡唑 、 chromium(VI) oxide 、 sodium tetrahydroborate 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 Dowex x 8 、 水 、 氢气 、 sodium acetate 、 lithium hydride 、 magnesium 、 三苯基膦 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 43.5h， 生成 25(S),26-Dihydroxyvitamin D3
  参考文献：
  名称：

  Zur Konfiguration des Vitamin-D 3 -Metaboliten 25，26-Dihydroxycholecalciferol：合成von（25 S，26）-和（25 R，26）-Dihydroxycholecalciferol

  摘要：

  维生素D 3-代谢物25,26-二羟基胆钙化固醇的构型：（25 S，26）-和（25 R，26）-二羟基胆钙化固醇的合成

  DOI：

  10.1002/hlca.19810640328

文献信息

• Chemical Synthesis of Side‐Chain‐Hydroxylated Vitamin D ₃ Derivatives and Their Metabolism by CYP27B1
  作者：Ryota Sakamoto、Akiko Nagata、Haruki Ohshita、Yuka Mizumoto、Miho Iwaki、Kaori Yasuda、Toshiyuki Sakaki、Kazuo Nagasawa

  DOI：10.1002/cbic.202100250

  日期：2021.10

  side-chain-hydroxylated D3 derivatives was explored. We found that the 24R and 26R metabolites were more effectively hydroxylated at C1 by CYP27B1 compared to the corresponding S diastereomers. However, CYP27B1 showed almost no activity towards either of the diastereomers of the 23-hydroxylated derivative. This is the first report to show that CYP27B1 metabolizes 26-hydroxylated D3, converting 25,26D3

  研究了 CYP27B1在一系列侧链羟基化 D 3衍生物的 C1 羟基化中的作用。我们发现与相应的S非对映异构体相比，24 R和 26 R代谢物在 C1 处被 CYP27B1 更有效地羟基化。然而，CYP27B1 对 23-羟基化衍生物的任何一种非对映异构体几乎没有表现出活性。这是第一份表明 CYP27B1 代谢 26-羟基化 D 3，将 25,26D 3转化为相应的 1α-羟基化化合物 1,25,26D 3的报告。
• Zur Konfiguration des Vitamin-D₃-Metaboliten 25, 26-Dihydroxycholecalciferol: Synthese von (25<i>S</i>,26)- und (25<i>R</i>,26)-Dihydroxycholecalciferol
  作者：Richard Barner、Josef Hübscher、John J. Daly、Peter Schönholzer

  DOI：10.1002/hlca.19810640328

  日期：1981.4.29

  Configuration of the Vitamin-D3-Metabolite 25,26-Dihydroxycholecalciferol: Synthesis of (25S,26)- and (25R,26)-Dihydroxycholecalciferol

  维生素D 3-代谢物25,26-二羟基胆钙化固醇的构型：（25 S，26）-和（25 R，26）-二羟基胆钙化固醇的合成
• Synthesis and structure proof of a vitamin D3 metabolite, 25(s),26-dihydroxycholecalciferol
  作者：John J. Partridge、Shian Jan Shiuey、Naresh K. Chadha、Enrico G. Baggiolini、John F. Blount、Milan R. Uskokovic

  DOI：10.1021/ja00395a061

  日期：1981.3