p-cresyl 2-azido-2-deoxy-3,6-di-O-tert-butyldimethylsilyl-1-thio-β-D-galactopyranoside | 172511-57-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: p-cresyl 2-azido-2-deoxy-3,6-di-O-tert-butyldimethylsilyl-1-thio-β-D-galactopyranoside
• 英文别名: (2R,3S,4R,5R,6S)-5-azido-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-6-(4-methylphenyl)sulfanyloxan-3-ol
• CAS: 172511-57-8
• 化学式: C₂₅H₄₅N₃O₄SSi₂
• 分子量: 539.887
• InChiKey: LMNLPXZHJPOCGI-ZQGJOIPISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.26
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.76
• 拓扑面积：
  87.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  p-cresyl 2-azido-2-deoxy-3,6-di-O-tert-butyldimethylsilyl-1-thio-β-D-galactopyranoside 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 水 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (2S,3R)-3-((3aR,4R,6S,7R,7aR)-7-Acetylamino-4-hydroxymethyl-2,2-dimethyl-tetrahydro-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyran-6-yloxy)-2-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)-butyric acid benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  用于固相糖肽合成的Tn和唾液酸Tn结构单元的合成

  摘要：

  TN（GalNAcα1→ Ò -Thr）和唾液酸Tn（NeuAcα2→6GalNAcα1→ ö -Thr）在3层5的步骤，分别制备了用于在Fmoc固相合成的糖肽直接使用积木，从p -cresyl 2-叠氮基2-脱氧-3，6-二-O-叔丁基二甲基甲硅烷基-1-硫代-β-D-吡喃半乳糖苷（3）。可以在酸性条件下与糖肽从固相上裂解同时除去用于Tn结构单元的GalNAc部分的甲硅烷基保护基。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(95)01515-9
• 作为产物：
  描述：

  3,4,6-tri-O-acetyl-2-azido-2-deoxy-alpha-D-galactopyranosyl bromide 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 氯仿 为溶剂， 生成 p-cresyl 2-azido-2-deoxy-3,6-di-O-tert-butyldimethylsilyl-1-thio-β-D-galactopyranoside
  参考文献：
  名称：

  用于固相糖肽合成的Tn和唾液酸Tn结构单元的合成

  摘要：

  TN（GalNAcα1→ Ò -Thr）和唾液酸Tn（NeuAcα2→6GalNAcα1→ ö -Thr）在3层5的步骤，分别制备了用于在Fmoc固相合成的糖肽直接使用积木，从p -cresyl 2-叠氮基2-脱氧-3，6-二-O-叔丁基二甲基甲硅烷基-1-硫代-β-D-吡喃半乳糖苷（3）。可以在酸性条件下与糖肽从固相上裂解同时除去用于Tn结构单元的GalNAc部分的甲硅烷基保护基。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(95)01515-9