p-cresyl 2-azido-2-deoxy-3,6-di-O-tert-butyldimethylsilyl-1-thio-β-D-galactopyranoside | 172511-57-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: p-cresyl 2-azido-2-deoxy-3,6-di-O-tert-butyldimethylsilyl-1-thio-β-D-galactopyranoside
• 英文别名: (2R,3S,4R,5R,6S)-5-azido-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-6-(4-methylphenyl)sulfanyloxan-3-ol
• CAS: 172511-57-8
• 化学式: C₂₅H₄₅N₃O₄SSi₂
• 分子量: 539.887
• InChiKey: LMNLPXZHJPOCGI-ZQGJOIPISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.26
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.76
• 拓扑面积：
  87.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  p-cresyl 2-azido-2-deoxy-3,6-di-O-tert-butyldimethylsilyl-1-thio-β-D-galactopyranoside 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 水 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (2S,3R)-3-((3aR,4R,6S,7R,7aR)-7-Acetylamino-4-hydroxymethyl-2,2-dimethyl-tetrahydro-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyran-6-yloxy)-2-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)-butyric acid benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  用于固相糖肽合成的Tn和唾液酸Tn结构单元的合成

  摘要：

  TN（GalNAcα1→ Ò -Thr）和唾液酸Tn（NeuAcα2→6GalNAcα1→ ö -Thr）在3层5的步骤，分别制备了用于在Fmoc固相合成的糖肽直接使用积木，从p -cresyl 2-叠氮基2-脱氧-3，6-二-O-叔丁基二甲基甲硅烷基-1-硫代-β-D-吡喃半乳糖苷（3）。可以在酸性条件下与糖肽从固相上裂解同时除去用于Tn结构单元的GalNAc部分的甲硅烷基保护基。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(95)01515-9
• 作为产物：
  描述：

  3,4,6-tri-O-acetyl-2-azido-2-deoxy-alpha-D-galactopyranosyl bromide 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 氯仿 为溶剂， 生成 p-cresyl 2-azido-2-deoxy-3,6-di-O-tert-butyldimethylsilyl-1-thio-β-D-galactopyranoside
  参考文献：
  名称：

  用于固相糖肽合成的Tn和唾液酸Tn结构单元的合成

  摘要：

  TN（GalNAcα1→ Ò -Thr）和唾液酸Tn（NeuAcα2→6GalNAcα1→ ö -Thr）在3层5的步骤，分别制备了用于在Fmoc固相合成的糖肽直接使用积木，从p -cresyl 2-叠氮基2-脱氧-3，6-二-O-叔丁基二甲基甲硅烷基-1-硫代-β-D-吡喃半乳糖苷（3）。可以在酸性条件下与糖肽从固相上裂解同时除去用于Tn结构单元的GalNAc部分的甲硅烷基保护基。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(95)01515-9

文献信息

• Synthesis of Tn and sialyl Tn building blocks for solid phase glycopeptide synthesis
  作者：Mikael Elofsson、Jan Kihlberg

  DOI：10.1016/0040-4039(95)01515-9

  日期：1995.10

  blocks for direct use in Fmoc solid phase glycopeptide synthesis have been prepared in 3 and 5 steps, respectively, from p-cresyl 2-azido-2-deoxy-3,6-di-O-tert-butyldimethylsilyl-1-thio-β-D-galactopyranoside (3). The silyl protective groups used for the GalNAc moiety of the Tn building block may be removed simultaneously with glycopeptide cleavage from the solid phase under acidic conditions.

  TN（GalNAcα1→ Ò -Thr）和唾液酸Tn（NeuAcα2→6GalNAcα1→ ö -Thr）在3层5的步骤，分别制备了用于在Fmoc固相合成的糖肽直接使用积木，从p -cresyl 2-叠氮基2-脱氧-3，6-二-O-叔丁基二甲基甲硅烷基-1-硫代-β-D-吡喃半乳糖苷（3）。可以在酸性条件下与糖肽从固相上裂解同时除去用于Tn结构单元的GalNAc部分的甲硅烷基保护基。