1-(5-chloro-1H-pyrrol-2-yl)ethan-1-one | 80311-19-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-(5-chloro-1H-pyrrol-2-yl)ethan-1-one
• 英文别名: 1-(5-chloro-1H-pyrrol-2-yl)ethanone
• CAS: 80311-19-9
• 化学式: C₆H₆ClNO
• 分子量: 143.573
• InChiKey: IFULTHBJBKOHFB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  280.5±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.290±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  32.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(5-chloro-1H-pyrrol-2-yl)ethan-1-one 在 copper(l) iodide 、 四(三苯基膦)钯 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三氯氧磷 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 正戊烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 3-phenylethynyl-5,7,8-trimethyl-4,4-difluoro-4-bora-3a,4a-diaza-s-indacene
  参考文献：
  名称：

  2-和 3-单卤代 BODIPY 染料及其功能化类似物：合成和光谱

  摘要：

  从适当的卤化酰基吡咯开始，可以获得范围广泛的反应性 4,4-difluoro-4-bora-3a,4a-diaza-s-indacene (BODIPY) 衍生物。荧光染料在亲核芳香取代、过渡金属催化的交叉偶联和铜催化的叠氮化物环加成反应（点击化学）中显示出优异的反应性。讨论了起始和最终二氟硼二吡咯亚甲基的光谱特性作为其结构的函数。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201100324
• 作为产物：
  描述：

  2-乙酰基吡咯 在 N-氯代丁二酰亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以55 %的产率得到1-(5-chloro-1H-pyrrol-2-yl)ethan-1-one
  参考文献：
  名称：

  线性胺连接的 Oligo-BODIPY：通过 Buchwald-Hartwig 偶联进行收敛访问

  摘要：

  已经开发出一条通往氮桥 BODIPY 低聚物的收敛路线。合成的关键步骤是 α-氨基-BODIPY 和相应卤化物的 Buchwald-Hartwig 交叉偶联反应。选择性合成不仅可以控制低聚物尺寸，而且简便的制备程序也可以轻松获得这些类型的染料。此外，可以通过溴化衍生物获得功能化实例。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.4c00827

文献信息

• The internal heavy-atom effect on 3-phenylselanyl and 3-phenyltellanyl BODIPY derivatives studied by transient absorption spectroscopy
  作者：Jamaludin Al Anshori、Tomáš Slanina、Eduardo Palao、Petr Klán

  DOI：10.1039/c5pp00366k

  日期：2016.2

  containing analogues as well as an unsubstituted BODIPY derivative. The fluorescence quantum yields were found to decrease, whereas the intersystem crossing quantum yields (PhiISC), determined by transient spectroscopy, increased in the order of the H --> Cl --> Se/I --> Te substitution. The maximum PhiISC, found for the 3-phenyltellanyl derivative, was 59%. The results are interpreted in terms of the internal

  合成了三种单取代的3-苯基硒基和3-苯基tellanyl BODIPY衍生物，并对它们的光谱性质进行了表征，并与含有类似物以及未取代的BODIPY衍生物的碘和氯原子的光谱性质进行了比较。发现荧光量子产率降低，而通过瞬态光谱法测定的系统间交叉量子产率（PhiISC）按H-> Cl-> Se / I-> Te取代的顺序增加。对于3-苯基碲烷基衍生物，发现最大的PhiISC为59％。根据取代基的内部重原子效应来解释结果。
• Synthesis and evaluation of novel chloropyrrole molecules designed by molecular hybridization of common pharmacophores as potential antimicrobial agents
  作者：Rajesh A. Rane、Vikas N. Telvekar

  DOI：10.1016/j.bmcl.2010.08.026

  日期：2010.10

  as antimicrobial agent, 31 novel chloropyrrole derivatives of aroyl hydrazones and chalcones incorporating common pharmacophore of pyoluteorin derivatives were synthesized. Antimicrobial activity of the synthesized compounds was evaluated using broth dilution technique. Based on biological evaluation data it was observed that activity increases as the number of chlorines on pyrrole core increases. Few

  为了确定新的潜在的潜在的抗菌剂，合成了31种新型的芳酰和邻苯二酚并入了丙酮酸叶绿素衍生物的药效基团的查耳酮的氯吡咯衍生物。使用肉汤稀释技术评估合成化合物的抗菌活性。根据生物学评估数据，观察到活性随着吡咯核心上氯原子数量的增加而增加。很少有1 H-吡咯-2-碳酰肼衍生物具有与标准药物环丙沙星相当的活性。因此，这些化合物可作为进一步抗菌研究的潜在先导。
• Oxidative Ring-Opening of 1<i>H</i> -Pyrazol-5-amines and Its Application in Constructing Pyrazolo-Pyrrolo-Pyrazine Scaffolds by Domino Cyclization
  作者：Lei Pan、Feng Jin、Rui Fu、Ke Gao、Shaofang Zhou、Xiaoguang Bao

  DOI：10.1002/ejoc.202000265

  日期：2020.5.22

  A concise approach to synthesize 3H‐pyrazolo[3,4‐e]pyrrolo[1,2‐a]pyrazine derivatives via oxidative ring‐opening of 1H‐pyrazol‐5‐amines under mild and transition‐metal‐free conditions is described herein.

  简明的方法来合成3 ħ -吡唑并[3,4- ë ]吡咯并[1,2一]吡嗪衍生物通过氧化的1个环ħ -1H-吡唑-5-胺-自由过渡金属和温和的条件下是本文所述。
• A versatile, modular synthesis of monofunctionalized BODIPY dyes
  作者：Volker Leen、Els Braeken、Kristof Luckermans、Carine Jackers、Mark Van der Auweraer、Noël Boens、Wim Dehaen

  DOI：10.1039/b906164a

  日期：——

  A careful choice of the pyrrole building blocks allows the synthesis of a wide range of monohalogenated BODIPY dyes with excellent reactivity in palladium catalyzed coupling reactions.

  仔细选择吡咯建筑块可以合成一系列单卤化的BODIPY染料，这些染料在钯催化的偶联反应中表现出优异的反应性。
• Chlorinated BODIPYs: Surprisingly Efficient and Highly Photostable Laser Dyes
  作者：Gonzalo Duran-Sampedro、Antonia R. Agarrabeitia、Inmaculada Garcia-Moreno、Angel Costela、Jorge Bañuelos、Teresa Arbeloa、Iñigo López Arbeloa、Jose Luis Chiara、María J. Ortiz

  DOI：10.1002/ejoc.201200946

  日期：2012.11

  A series of mono- to hexachlorinated BODIPY dyes have been prepared in good to excellent yields through the use of N-chlorosuccinimide as an inexpensive halogenating reagent. This library of chlorinated dyes allowed analysis in detail, from the experimental and theoretical points of view, of the dependency of the photophysical and optical properties of the dyes on the number and positions of the chlorine

  通过使用 N-氯代琥珀酰亚胺作为廉价的卤化试剂，已经制备了一系列单氯到六氯 BODIPY 染料，收率非常好。这个氯化染料库允许从实验和理论的角度详细分析染料的光物理和光学特性对其 BODIPY 核上氯取代基的数量和位置的依赖性。量子力学计算预测了卤化反应的区域选择性，并解释了为什么某些位置不太容易发生氯化。与非卤化类似物相比，新的氯化 BODIPY 在液体溶液和固相中表现出增强的激光作用。此外，