α-(2-pyridyl)-7-pentafluorosulfanyl-2-(trifluoromethyl)-4-quinolylacetonitrile | 1196994-93-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: α-(2-pyridyl)-7-pentafluorosulfanyl-2-(trifluoromethyl)-4-quinolylacetonitrile
• 英文别名: 2-[7-(Pentafluoro-lambda6-sulfanyl)-2-(trifluoromethyl)quinolin-4-yl]-2-pyridin-2-ylacetonitrile；2-[7-(pentafluoro-λ6-sulfanyl)-2-(trifluoromethyl)quinolin-4-yl]-2-pyridin-2-ylacetonitrile
• CAS: 1196994-93-0
• 化学式: C₁₇H₉F₈N₃S
• 分子量: 439.332
• InChiKey: LRGCKKAYKMVPIG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.7
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  50.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  α-(2-pyridyl)-7-pentafluorosulfanyl-2-(trifluoromethyl)-4-quinolylacetonitrile 在 双氧水 、 溶剂黄146 作用下， 以92%的产率得到2-pyridyl-7-pentafluorosulfanyl-2-(trifluoromethyl)-4-quinolylketone
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and biological evaluation of the first pentafluorosulfanyl analogs of mefloquine

  摘要：

  研究人员用 5 个步骤合成了抗疟药甲氟喹的两种新型 SF5 类似物，总产率为 10-23%，结果发现这两种类似物对疟原虫具有更高的活性和选择性。这项工作也是首次报道 SF5 取代的喹啉类化合物。

  DOI：

  10.1039/b911483a
• 作为产物：
  描述：

  2-吡啶乙腈 、 4-chloro-7-pentafluorosulfanyl-2-(trifluoromethyl)quinoline 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 1.66h， 以92%的产率得到α-(2-pyridyl)-7-pentafluorosulfanyl-2-(trifluoromethyl)-4-quinolylacetonitrile
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and biological evaluation of the first pentafluorosulfanyl analogs of mefloquine

  摘要：

  研究人员用 5 个步骤合成了抗疟药甲氟喹的两种新型 SF5 类似物，总产率为 10-23%，结果发现这两种类似物对疟原虫具有更高的活性和选择性。这项工作也是首次报道 SF5 取代的喹啉类化合物。

  DOI：

  10.1039/b911483a

文献信息

• Synthesis and biological evaluation of the first pentafluorosulfanyl analogs of mefloquine
  作者：Peter Wipf、Tingting Mo、Steven J. Geib、Diana Caridha、Geoffrey S. Dow、Lucia Gerena、Norma Roncal、Erin E. Milner

  DOI：10.1039/b911483a

  日期：——

  Two novel SF5 analogs of the antimalarial agent mefloquine were synthesized in 5 steps and 10–23% overall yields and found to have improved activity and selectivity against malaria parasites. This work also represents the first report of SF5-substituted quinolines.

  研究人员用 5 个步骤合成了抗疟药甲氟喹的两种新型 SF5 类似物，总产率为 10-23%，结果发现这两种类似物对疟原虫具有更高的活性和选择性。这项工作也是首次报道 SF5 取代的喹啉类化合物。