4-chloro-7-pentafluorosulfanyl-2-(trifluoromethyl)quinoline | 1196994-91-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 4-chloro-7-pentafluorosulfanyl-2-(trifluoromethyl)quinoline
• 英文别名: [4-Chloro-2-(trifluoromethyl)quinolin-7-yl]-pentafluoro-lambda6-sulfane；[4-chloro-2-(trifluoromethyl)quinolin-7-yl]-pentafluoro-λ6-sulfane
• CAS: 1196994-91-8
• 化学式: C₁₀H₄ClF₈NS
• 分子量: 357.655
• InChiKey: XXVAKDUHEAJFHF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  13.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-吡啶乙腈 、 4-chloro-7-pentafluorosulfanyl-2-(trifluoromethyl)quinoline 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 1.66h， 以92%的产率得到α-(2-pyridyl)-7-pentafluorosulfanyl-2-(trifluoromethyl)-4-quinolylacetonitrile
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and biological evaluation of the first pentafluorosulfanyl analogs of mefloquine

  摘要：

  研究人员用 5 个步骤合成了抗疟药甲氟喹的两种新型 SF5 类似物，总产率为 10-23%，结果发现这两种类似物对疟原虫具有更高的活性和选择性。这项工作也是首次报道 SF5 取代的喹啉类化合物。

  DOI：

  10.1039/b911483a
• 作为产物：
  描述：

  4-hydroxy-7-pentafluorosulfanyl-2-(trifluoromethyl)quinoline 在 三氯氧磷 作用下， 以78%的产率得到4-chloro-7-pentafluorosulfanyl-2-(trifluoromethyl)quinoline
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and biological evaluation of the first pentafluorosulfanyl analogs of mefloquine

  摘要：

  研究人员用 5 个步骤合成了抗疟药甲氟喹的两种新型 SF5 类似物，总产率为 10-23%，结果发现这两种类似物对疟原虫具有更高的活性和选择性。这项工作也是首次报道 SF5 取代的喹啉类化合物。

  DOI：

  10.1039/b911483a