α,α-Dimethyl-2-acetyl-phenylessigsaeure | 91496-72-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: α,α-Dimethyl-2-acetyl-phenylessigsaeure
• 英文别名: 2-(2-Acetylphenyl)-2-methylpropanoic acid；2-(2-acetylphenyl)-2-methylpropanoic acid
• CAS: 91496-72-9
• 化学式: C₁₂H₁₄O₃
• 分子量: 206.241
• InChiKey: VGXWKYCBTRETCF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  105-107 °C
• 沸点：
  352.5±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.131±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  54.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  α,α-Dimethyl-2-acetyl-phenylessigsaeure 在 Ru⁽²⁺⁾*2C₂H₃O₂^(1-)*C₇₇H₁₀₈O₆P₂ 、 ammonium acetate 、 氢气 作用下， 以 2,2,2-三氟乙醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以90%的产率得到(R)-1,4,4-trimethyl-1,4-dihydroisoquinolin-3(2H)-one
  参考文献：
  名称：

  通过Ru催化的酮酸/酯的不对称还原胺化/环化级联反应直接合成手性NH内酰胺。

  摘要：

  在许多药物和生物活性生物碱中都存在具有与N原子相邻的立构中心的内酰胺。本文中，我们通过易于获得的酮酸/酯的一锅不对称还原胺化/环化序列，报道了广泛应用的对映体富集的NH内酰胺的合成。这样的级联过程减轻了对保护基团操纵以及中间纯化的需求。该策略能够以通常的高收率和优异的对映选择性（高达97％ee）构建五，六或七元环的对映体富集的内酰胺和苯并内酰胺。关键药物中间体的可扩展且简洁的合成方法进一步显示了这种方法的重要性。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c00669
• 作为产物：
  描述：

  1,1,3-三甲基茚 在 sodium periodate 、 ruthenium trichloride 作用下， 以 四氯化碳 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 0.25h， 以1.73 g的产率得到α,α-Dimethyl-2-acetyl-phenylessigsaeure
  参考文献：
  名称：

  通过Ru催化的酮酸/酯的不对称还原胺化/环化级联反应直接合成手性NH内酰胺。

  摘要：

  在许多药物和生物活性生物碱中都存在具有与N原子相邻的立构中心的内酰胺。本文中，我们通过易于获得的酮酸/酯的一锅不对称还原胺化/环化序列，报道了广泛应用的对映体富集的NH内酰胺的合成。这样的级联过程减轻了对保护基团操纵以及中间纯化的需求。该策略能够以通常的高收率和优异的对映选择性（高达97％ee）构建五，六或七元环的对映体富集的内酰胺和苯并内酰胺。关键药物中间体的可扩展且简洁的合成方法进一步显示了这种方法的重要性。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c00669

文献信息

• 一种卤代芳烃类化合物的制备方法及其中间体
  申请人：上海复星星泰医药科技有限公司

  公开号：CN111349012B

  公开（公告）日：2023-01-10

  本发明公开了一种卤代芳烃类化合物的制备方法及其中间体。本发明公开的一种卤代芳烃类化合物的制备方法及其中间体。该制备方法原料简单易得，所用试剂价格低廉，且收率高，操作简便，适合工业化生产。
• Renson,M.; Christiaens,L., Bulletin des Societes Chimiques Belges, 1962, vol. 71, p. 379 - 393
  作者：Renson,M.、Christiaens,L.

  DOI：——

  日期：——
• 2-Amino-3(2H)isoquinolone, 2,3-Benzodiazepin-4(5H)one, and Related Compounds
  作者：J. O. HALFORD、RALPH W. RAIFORD、BERNARD WEISSMANN

  DOI：10.1021/jo01065a050

  日期：1961.6
• Bowden, Keith; Byrne, Jane M., Journal of the Chemical Society. Perkin Transactions 2 (2001), 1996, vol. 10, p. 2203 - 2206
  作者：Bowden, Keith、Byrne, Jane M.

  DOI：——

  日期：——
• Direct Synthesis of Chiral NH Lactams via Ru-Catalyzed Asymmetric Reductive Amination/Cyclization Cascade of Keto Acids/Esters
  作者：Yongjie Shi、Xuefeng Tan、Shuang Gao、Yao Zhang、Jingxin Wang、Xumu Zhang、Qin Yin

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c00669

  日期：2020.4.3

  medicinal agents and bioactive alkaloids. Herein we report a broadly applicable synthesis of enantioenriched NH lactams through a one-pot asymmetric reductive amination/cyclization sequence of easily available keto acids/esters. Such cascade processes alleviate the demand for protecting group manipulations as well as intermediate purification. This strategy is capable of constructing enantioenriched lactams

  在许多药物和生物活性生物碱中都存在具有与N原子相邻的立构中心的内酰胺。本文中，我们通过易于获得的酮酸/酯的一锅不对称还原胺化/环化序列，报道了广泛应用的对映体富集的NH内酰胺的合成。这样的级联过程减轻了对保护基团操纵以及中间纯化的需求。该策略能够以通常的高收率和优异的对映选择性（高达97％ee）构建五，六或七元环的对映体富集的内酰胺和苯并内酰胺。关键药物中间体的可扩展且简洁的合成方法进一步显示了这种方法的重要性。