N-benzoyl-4-methyl-1,2-dihydroquinaldonitrile | 53599-95-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: N-benzoyl-4-methyl-1,2-dihydroquinaldonitrile
• 英文别名: lepidine Reissert compound；1-benzoyl-4-methyl-1,2-dihydro-quinoline-2-carbonitrile；1-Benzoyl-4-methyl-1,2-dihydro-chinolin-2-carbonitril；1-Benzoyl-4-methyl-1,2-dihydro-chinolin-carbonsaeure-2-nitril；N-Benzoyl-4-methyl-1,2-dihydro-chinolin-2-carbonitril；N-Benzoyl-4-methyl-1,2-dihydrochinolin-2-carbonitril；1-benzoyl-4-methyl-2H-quinoline-2-carbonitrile
• CAS: 53599-95-4
• 化学式: C₁₈H₁₄N₂O
• 分子量: 274.322
• InChiKey: WNWKOULSNNHPLV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  159-161.5 °C
• 沸点：
  483.7±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.24±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  44.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-benzoyl-4-methyl-1,2-dihydroquinaldonitrile 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 以62%的产率得到2-苯甲酰基-4-甲基喹啉
  参考文献：
  名称：

  潜在的抗惊厥药。十。（Reissert化合物研究。LI。）1-甲基-4-（1-异喹啉基）哌啶-4-醇和相关化合物

  摘要：

  异喹啉Reissert化合物的阴离子已与4-哌啶酮和吡啶碳基-甲醛醛缩合，生成易于水解为醇的酯。据报道这些醇的抗惊厥活性，并且在最大的电击惊厥试验中有几种具有活性。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570220353
• 作为产物：
  描述：

  1-苯甲酰基-1,2-二氢-2-喹啉甲腈 在 1,4-二氧六环 、 乙醚 、 苯基锂 作用下， 生成 N-benzoyl-4-methyl-1,2-dihydroquinaldonitrile
  参考文献：
  名称：

  Reissert Compounds. Further Alkylation Studies and a Novel Rearrangement¹

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01123a023

文献信息

• Metal-Free Intramolecular Carbocyanation of Activated Alkenes: Functionalized Nitriles Bearing β-Quaternary Carbon Centers
  作者：Jianming Chen、Gongfeng Zou、Weiwei Liao

  DOI：10.1002/anie.201304102

  日期：2013.8.26

  The CN shuffle: The described intramolecular alkenyl‐ and acylcyanation reaction of activated alkenes proceed by cleavage of a CN bond. This protocol provides access to functionalized acyclic nitriles with quaternary carbon centers under neutral and mild reaction conditions, demonstrates broad scope, and good functional‐group compatibility and versatility. Y=O or CHR4; R1,R4=electron‐withdrawing group;

  的CN洗牌：活化烯烃的描述分子内链烯基和反应acylcyanation通过C的裂解进行 N键。该协议可在中性和温和的反应条件下访问具有季碳中心的官能化无环腈，具有广泛的应用范围，并具有良好的官能团相容性和多功能性。Y = O或CHR 4；R 1，R 4 =吸电子基团；TBACN ＝四丁基氰化铵。
• Synthesis of 4-Alkoxyquinolines from Quinoline Reissert Compounds
  作者：Michiharu Sugiura、Yoshie Sakurai、Yoshiki Hamada

  DOI：10.3987/com-91-5945

  日期：——

  The quinoline Reissert compound (5a) was converted to 1-benzoyl-3-bromo-2-cyano-1, 2, 3, 4-tetrahydro-4-methoxyquinoline (6a) by successive treatment in methanol with bromine and aq. sodium carbonate. Hydrolysis of 6a with hydrochrolic acid gave 3-bromoquinoline (4; R = H), but that with aq. sodium hydroxide afforded 4-methoxyquinoline (7a). Reissert compounds derived from some quinoline derivatives (5) gave the corresponding 4-methoxyquinolines (7) through tetrahydroquinolines (6) in a similar way.
• Popp et al., Journal of Organic Chemistry, 1961, vol. 26, p. 4930,4932
  作者：Popp et al.

  DOI：——

  日期：——
• Regioselectivity in the alkylation of ambident anions of 1-acyl-1,2-dihydroquinaldonitriles (quinoline Reissert compounds)
  作者：Harry W. Gibson、Bardia Guilani

  DOI：10.1021/jo00300a056

  日期：1990.6
• GIBSON, HARRY W.;GUILANI, BARDIA, J. ORG. CHEM., 55,(1990) N3, C. 4226-4229
  作者：GIBSON, HARRY W.、GUILANI, BARDIA

  DOI：——

  日期：——