9-Trimethylsilylnon-1-en-8-yn-4-ol | 172483-38-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 9-Trimethylsilylnon-1-en-8-yn-4-ol
• CAS: 172483-38-4
• 化学式: C₁₂H₂₂OSi
• 分子量: 210.392
• InChiKey: QPNLLRQSSCDSMC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.97
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9-Trimethylsilylnon-1-en-8-yn-4-ol 在 chromium(VI) oxide 、 盐酸羟胺 作用下， 以 吡啶 、 乙醇 、 溶剂黄146 为溶剂， 生成 9-Trimethylsilanyl-non-1-en-8-yn-4-one oxime
  参考文献：
  名称：

  A tandem synthesis of (±)-euphococcinine and (±)-adaline

  摘要：

  Intramolecular hydroxylamine-alkyne cyclisation of the hydroxylamines 8 and 9 afforded six-membered cyclic nitrones which without isolation underwent a tandem intramolecular dipolar cycloaddition to produce the tricyclic isoxazolidines 6 and 7 respectively. These were converted in two steps into the ladybird defence alkaloids (+/-)-euphococcinine 4 and (+/-)-adaline 5.

  DOI：

  10.1016/0040-4039(95)01908-z
• 作为产物：
  描述：

  6-三甲基硅烷基-己-5-炔-1-醇 在 草酰氯 、 三乙胺 作用下， 以 乙醚 、 二甲基亚砜 为溶剂， 生成 9-Trimethylsilylnon-1-en-8-yn-4-ol
  参考文献：
  名称：

  A tandem synthesis of (±)-euphococcinine and (±)-adaline

  摘要：

  Intramolecular hydroxylamine-alkyne cyclisation of the hydroxylamines 8 and 9 afforded six-membered cyclic nitrones which without isolation underwent a tandem intramolecular dipolar cycloaddition to produce the tricyclic isoxazolidines 6 and 7 respectively. These were converted in two steps into the ladybird defence alkaloids (+/-)-euphococcinine 4 and (+/-)-adaline 5.

  DOI：

  10.1016/0040-4039(95)01908-z

文献信息

• A tandem synthesis of (±)-euphococcinine and (±)-adaline
  作者：Edwin C. Davison、Andrew B. Holmes、Ian T. Forbes

  DOI：10.1016/0040-4039(95)01908-z

  日期：1995.12

  Intramolecular hydroxylamine-alkyne cyclisation of the hydroxylamines 8 and 9 afforded six-membered cyclic nitrones which without isolation underwent a tandem intramolecular dipolar cycloaddition to produce the tricyclic isoxazolidines 6 and 7 respectively. These were converted in two steps into the ladybird defence alkaloids (+/-)-euphococcinine 4 and (+/-)-adaline 5.